(2S,3R)-(-)-3-formyl-5-oxo-2-pentyltetrahydrofuran | 503605-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3R)-(-)-3-formyl-5-oxo-2-pentyltetrahydrofuran
• CAS: 503605-23-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: BYKFCFVAQFXONR-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(-)-3-formyl-5-oxo-2-pentyltetrahydrofuran 在 Jones reagent 、 二甲基硫 作用下， 以 水 、 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 以0.151 g的产率得到(2S,3R)-(-)-5-oxo-2-pentyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  简明的对锥酸的合成：（-）-甲基烯醇内酯和（-）-菜豆酸

  摘要：

  描述了简洁的合成（-）-甲基烯醇内酯和（-）-菜豆酸，这是对圆锥体酸的常见成员。合成基于区域选择性不对称二羟基化和烯丙醇的原酸酯Johnson-Claisen重排以及关键的邻二醇功能。分十步完成合成，（-）-甲基烯醇内酯的总产率为4.1％，（-）-菜豆酸的总产率为4.3％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.007
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-Hexen-D-threo-1,2,5,6-tetrol 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 (2S,3R)-(-)-3-formyl-5-oxo-2-pentyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  以d-甘露醇为手性库的两种对映体形式的取代对圆锥体酸的对映体合成

  摘要：

  容易衍生自d-甘露糖醇的C 2-对称烯二醇的乙酰胺缩醛Claisen重排提供了手性C8构造单元，已被证明对两种不同的取代对圆锥体酸的对映异构形式的合成都是通用的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00855-2

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Paraconic Acids
  作者：Rakeshwar B. Chhor、Bernd Nosse、Sebastian Sörgel、Claudius Böhm、Michael Seitz、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/chem.200390019

  日期：2003.1.3

  development of a new method for the enantioselective synthesis of disubstituted gamma-butyrolactones is reported. Based on this strategy, the total synthesis of three paraconic acids, that is (-)-roccellaric acid, (-)-nephrosteranic acid and (-)-protopraesorediosic acid, and the formal total synthesis of (-)-methylenolactocin and (-)-protolichesterinic acid is described, which are important because of their

  据报道，开发了一种对映选择性合成双取代的γ-丁内酯的新方法。在此策略的基础上，可以合成（-）-二十二碳六烯酸，（-）-肾甾酸和（-）-戊二酸二十二碳三酸，以及（-）-甲基烯醇内酯和（- ）-原脂白蛋白酸，其具有重要的抗生素和抗肿瘤特性，因此非常重要。合成的关键步骤是铜（I）催化的呋喃的不对称环丙烷化，高度非对映选择性的樱井烯丙基化，路易斯酸或路易斯碱催化的逆向醇/内酯化级联反应，以及钌（II）催化的分子间交叉易位反应。
• Enantiodivergent synthesis of both enantiomeric forms of substituted paraconic acids starting from d-mannitol as a chiral pool
  作者：Yukio Masaki、Hideki Arasaki、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00855-2

  日期：1999.6

  Acetamide-acetal Claisen rearrangement of the C2-symmetric enediol easily derived from d-mannitol provided a chiral C8-building block, which was demonstrated to be versatile for divergent synthesis of both enantiomeric forms of substituted paraconic acids.

  容易衍生自d-甘露糖醇的C 2-对称烯二醇的乙酰胺缩醛Claisen重排提供了手性C8构造单元，已被证明对两种不同的取代对圆锥体酸的对映异构形式的合成都是通用的。
• A concise synthesis of paraconic acids: (−)-methylenolactocin and (−)-phaseolinic acid
  作者：Rodney A. Fernandes、Asim K. Chowdhury

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.007

  日期：2011.5

  A concise synthesis of (−)-methylenolactocin and (−)-phaseolinic acid, the common members of the paraconic acids, is described. The synthesis is based on regioselective asymmetric dihydroxylation and the orthoester Johnson–Claisen rearrangement of allyl alcohol with a vicinal diol functionality as the key steps. The synthesis was completed in 10 steps with overall yields of 4.1% for (−)-methylenolactocin

  描述了简洁的合成（-）-甲基烯醇内酯和（-）-菜豆酸，这是对圆锥体酸的常见成员。合成基于区域选择性不对称二羟基化和烯丙醇的原酸酯Johnson-Claisen重排以及关键的邻二醇功能。分十步完成合成，（-）-甲基烯醇内酯的总产率为4.1％，（-）-菜豆酸的总产率为4.3％。