trans-3-Hexen-D-threo-1,2,5,6-tetrol | 6027-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-3-Hexen-D-threo-1,2,5,6-tetrol
• 英文别名: (E,2S,5S)-hex-3-ene-1,2,5,6-tetrol
• CAS: 6027-47-0
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: LFUPTFHBGBCXDZ-ZELZYMQXSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  410.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-Hexen-D-threo-1,2,5,6-tetrol 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 44.83h， 生成 (2S,3R)-(-)-5-oxo-2-pentyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  以d-甘露醇为手性库的两种对映体形式的取代对圆锥体酸的对映体合成

  摘要：

  容易衍生自d-甘露糖醇的C 2-对称烯二醇的乙酰胺缩醛Claisen重排提供了手性C8构造单元，已被证明对两种不同的取代对圆锥体酸的对映异构形式的合成都是通用的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00855-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3E,5S)-1,2,5,6-tetrahydroxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-hex-3-ene 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到trans-3-Hexen-D-threo-1,2,5,6-tetrol
  参考文献：
  名称：

  从对映纯脯氨酸对吲哚并立定和吡咯并立烷生物碱的新途径：（-）-慢豆苷和（1 R，2 R，7a R）-二羟基吡咯烷并烷的总合成

  摘要：

  报道了一种新的合成吲哚并咪唑和吡咯并吡啶骨架的方法。（ - ） - Lentiginosine和（1 - [R，2 - [R，7α - [R）-dihydroxypyrrolizidine具有在从二13个步骤都被合成ö异亚丙基d -mannitol。共同的关键中间体是（-）-二羟基脯氨酸苄酯10。

  DOI：

  10.1021/jo070462w

文献信息

• Base-catalyzed Degradations of Carbohydrates. I. Synthesis and Alkaline Degradation of 2-<i>O</i>-β-<scp>D</scp>-Glucopyranosyl-3-<i>O</i>-methyl-<scp>D</scp>-glucose
  作者：G. O. Aspinall、R. Khan、Zofia Pawlak

  DOI：10.1139/v71-500

  日期：1971.9.15

  2-O-β-D-Glucopyranosyl-3-O-methyl-D-glucose has been synthesized by two routes. Alkaline degradation of the disaccharide, followed by reduction, hydrolysis under extremely mild conditions, and further reduction, affords D-glucitol, and 3,4-dideoxy-trans-erythro- and -D-threo-hex-3-enitol.

  2-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷-3-O-甲基-D-葡萄糖已通过两种途径合成。对二糖进行碱性降解，随后还原，在极其温和的条件下水解，然后进一步还原，得到D-葡萄糖醇，以及3,4-二去氧-反式-和-顺式-己-3-烯醇。
• The synthesis of 3,4-dideoxyhex-3-enitols
  作者：Gerald O. Aspinall、Norman W.H. Cheetham、Jana Furdova、Sze Chan Tam

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83046-3

  日期：1974.9

  erythro -, ( Z )-3,4-dideoxy- D - threo - and ( E )-3,4-dideoxy- D - threo -hex-3-enitols are described. The action of potassium selenocyanate on 1,2:5,6-di- O -isopropylidene- D -mannitol 3,4-di- p -toluenesulfonate has been reexamined. Epoxidation of (E)-3,4-dideoxy-1,2:5,6-di- O -isopropylidene- D - threo -hex-3-enitol affords 3,4-anhydro-1,2:5,6-di- O -isopropylidene- D -mannitol and - D -iditol

  摘要（E）-3,4-二脱氧-赤藓糖醇-，（Z）-3,4-二脱氧-D-苏糖醇-和（E）-3,4-二脱氧-D-苏糖-己烯-3-烯醇的合成被描述。已经重新检查了硒氰酸钾对1,2：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露醇3,4-二-对甲苯磺酸酯的作用。（E）-3,4-二脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-D-苏-己-3-烯醇的环氧化得到3,4-脱水-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露醇和-D-ID醇的比例约为3：1。基于后一种化合物与甲醇钠的反应来指定两种环氧化物的构型，得到1,2：5,6-二-O-异亚丙基-4-O-甲基-D-麦芽糖醇。
• New C2 symmetric bis-aziridines efficient synthesis of (2S,5S)-1,6-Di(p-toluenesulfonyloxy)-2,5-hexanediol, and (2S,3E,5S)-1,6-Di(p-toluenesulfonyloxy)-2,5-hexenediol
  作者：Juliette Fitremann、Annie Duréault、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00533-e

  日期：1995.8

  The regioselective tosylation and functionalization of (S,S)-1,2,5,6-hexanetetrol is reported. The reductive aminocyclization of conformationally flexible diazidodiols by PPh(3) leads to C-2 symmetric bis-aziridines and to substituted furans.
• Action of zinc dust and sodium iodide in N,N-dimethylformamide on contiguous, secondary sulfonyloxy groups: a simple method for introducing nonterminal unsaturation
  作者：R.Stuart Tipson、A. Cohen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81770-x

  日期：1965.12
• The use of d-mannitol-derived C2-symmetric trienes in tandem metathesis reactions towards valuable lactones
  作者：Nassima Riache、Alain Blond、Bastien Nay

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.012

  日期：2008.11

  Chiral lactones were synthesized from D-mannitol. C-2-symmetric triene precursors were constructed with a central relay-olefin allowing the key domino ring-closing metathesis to be achieved. It led to the symmetrical cleavage of the substrate and to the formation of 2 mol of the desired 5- or 6-membered lactone. Attempts to form 7-membered lactones thus far only led to 14-membered macrodiolides instead. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.