3-乙酰氨基-3-脱氧-D-葡萄糖 | 14086-88-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰氨基-3-脱氧-D-葡萄糖
• 英文名称: N-Acetyl-kanosamin
• 英文别名: N-((3R,4S,5S,6R)-2,3,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-YL)acetamide；N-[(3R,4S,5S,6R)-2,3,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]acetamide
• CAS: 14086-88-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: VXUMVOQGKNZDNY-ZTVVOAFPSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205(dec.)
• 沸点：
  581.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  加热、超声处理轻微溶于甲醇、轻微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氨基-3-脱氧-D-葡萄糖 在 β -1,4-galactosyltransferase from Neisseria meningitides 作用下， 生成 3-乙酰氨基-3-脱氧-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  通过工程化 α-溶血素纳米孔绘制聚糖上的乙酰氨基和羧基

  摘要：

  聚糖是一类重要的生物大分子，具有重要的生物学功能。官能团决定聚糖的化学性质，进一步影响其生物活性。然而，聚糖的结构复杂性为其直接识别设置了技术障碍。纳米孔已成为高度灵敏的生物传感器，能够检测和表征各种分析物。在这里，我们通过设计的含有精氨酸突变 (M113R) 的 α-溶血素纳米孔鉴定了聚糖上的官能团，该纳米孔对具有乙酰胺基和羧基的聚糖特别敏感。分子动力学模拟表明，聚糖的乙酰胺基和羧基通过与 M113R 纳米孔形成极性和静电相互作用，产生独特的电信号。使用这些电特征作为指纹，我们绘制了单糖、二糖和三糖水平上含有乙酰胺基和羧基的聚糖的长度。这项概念验证研究为开发单分子聚糖指纹库提供了有前景的基础，并展示了生物纳米孔在聚糖测序中的能力。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03563
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-D-glucose 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-乙酰氨基-3-脱氧-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  A new type of galactosyltransferase reaction: transfer of galactose to the anomeric position of N-acetylkanosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00059a074

文献信息

• Diaminozucker, IX. Synthese der 3‐Amino‐3‐desoxy‐ und 3.6‐Diamino‐3.6‐didesoxy‐ <scp>D</scp> ‐glucose
  作者：Wolfgang Meyer Zu Reckendorf

  DOI：10.1002/cber.19681011120

  日期：1968.11

  erfolgt durch Substitution am C-3 des D-Allose-Derivates 2 unter Konfigurationsumkehr und anschließende Einführung der zweiten Stickstoffunktion am C-6 über das 6-Tosyl-Derivat 7. Eine Cyclisierung zum 3.6-Imin 5 und eine Kettenverlängerung zur Hepturonsäure 11 werden beschrieben.

  死SYNTHESE DER beiden Aminozucker erfolgt第三人以换人上午C-3 DES d阿洛糖-衍生物有2温特Konfigurationsumkehr UNDAnschließendeEinführungDER zweiten Stickstoffunktion上午C-6黚DAS 6-甲苯磺酰衍生金融7。EINE Cyclisierung的Zum 3.6伊明5 UND EINEKettenverlängerung楚Hepturonsäure 11 werden beschrieben。
• JPS60163876A
  申请人：——

  公开号：JPS60163876A

  公开（公告）日：1985-08-26