3-乙酰氨基-3-脱氧-D-葡萄糖 | 14086-88-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰氨基-3-脱氧-D-葡萄糖
• 英文名称: N-Acetyl-kanosamin
• 英文别名: N-((3R,4S,5S,6R)-2,3,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-YL)acetamide；N-[(3R,4S,5S,6R)-2,3,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]acetamide
• CAS: 14086-88-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: VXUMVOQGKNZDNY-ZTVVOAFPSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205(dec.)
• 沸点：
  581.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  加热、超声处理轻微溶于甲醇、轻微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氨基-3-脱氧-D-葡萄糖 在 β -1,4-galactosyltransferase from Neisseria meningitides 作用下， 生成 3-乙酰氨基-3-脱氧-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  通过工程化 α-溶血素纳米孔绘制聚糖上的乙酰氨基和羧基

  摘要：

  聚糖是一类重要的生物大分子，具有重要的生物学功能。官能团决定聚糖的化学性质，进一步影响其生物活性。然而，聚糖的结构复杂性为其直接识别设置了技术障碍。纳米孔已成为高度灵敏的生物传感器，能够检测和表征各种分析物。在这里，我们通过设计的含有精氨酸突变 (M113R) 的 α-溶血素纳米孔鉴定了聚糖上的官能团，该纳米孔对具有乙酰胺基和羧基的聚糖特别敏感。分子动力学模拟表明，聚糖的乙酰胺基和羧基通过与 M113R 纳米孔形成极性和静电相互作用，产生独特的电信号。使用这些电特征作为指纹，我们绘制了单糖、二糖和三糖水平上含有乙酰胺基和羧基的聚糖的长度。这项概念验证研究为开发单分子聚糖指纹库提供了有前景的基础，并展示了生物纳米孔在聚糖测序中的能力。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03563
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-D-glucose 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-乙酰氨基-3-脱氧-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  A new type of galactosyltransferase reaction: transfer of galactose to the anomeric position of N-acetylkanosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00059a074

文献信息

• Diaminozucker, IX. Synthese der 3‐Amino‐3‐desoxy‐ und 3.6‐Diamino‐3.6‐didesoxy‐ <scp>D</scp> ‐glucose
  作者：Wolfgang Meyer Zu Reckendorf

  DOI：10.1002/cber.19681011120

  日期：1968.11

  erfolgt durch Substitution am C-3 des D-Allose-Derivates 2 unter Konfigurationsumkehr und anschließende Einführung der zweiten Stickstoffunktion am C-6 über das 6-Tosyl-Derivat 7. Eine Cyclisierung zum 3.6-Imin 5 und eine Kettenverlängerung zur Hepturonsäure 11 werden beschrieben.

  死SYNTHESE DER beiden Aminozucker erfolgt第三人以换人上午C-3 DES d阿洛糖-衍生物有2温特Konfigurationsumkehr UNDanschließendeEinführungDER zweiten Stickstoffunktion上午C-6黚DAS 6-甲苯磺酰衍生金融7。EINE Cyclisierung的Zum 3.6伊明5 UND EINEKettenverlängerung楚Hepturonsäure 11 werden beschrieben。
• JPS60163876A
  申请人：——

  公开号：JPS60163876A

  公开（公告）日：1985-08-26
• A new type of galactosyltransferase reaction: transfer of galactose to the anomeric position of N-acetylkanosamine
  作者：Yoshihiro Nishida、Torsten Wiemann、Volker Sinnwell、Joachim Thiem

  DOI：10.1021/ja00059a074

  日期：1993.3
• Mapping the Acetylamino and Carboxyl Groups on Glycans by Engineered α-Hemolysin Nanopores
  作者：Bingqing Xia、Jie Fang、Shengzhou Ma、Mengyao Ma、Guangda Yao、Tiehai Li、Xi Cheng、Liuqing Wen、Zhaobing Gao

  DOI：10.1021/jacs.3c03563

  日期：2023.8.30

  Glycan is a crucial class of biological macromolecules with important biological functions. Functional groups determine the chemical properties of glycans, which further affect their biological activities. However, the structural complexity of glycans has set a technical hurdle for their direct identification. Nanopores have emerged as highly sensitive biosensors that are capable of detecting and characterizing

  聚糖是一类重要的生物大分子，具有重要的生物学功能。官能团决定聚糖的化学性质，进一步影响其生物活性。然而，聚糖的结构复杂性为其直接识别设置了技术障碍。纳米孔已成为高度灵敏的生物传感器，能够检测和表征各种分析物。在这里，我们通过设计的含有精氨酸突变 (M113R) 的 α-溶血素纳米孔鉴定了聚糖上的官能团，该纳米孔对具有乙酰胺基和羧基的聚糖特别敏感。分子动力学模拟表明，聚糖的乙酰胺基和羧基通过与 M113R 纳米孔形成极性和静电相互作用，产生独特的电信号。使用这些电特征作为指纹，我们绘制了单糖、二糖和三糖水平上含有乙酰胺基和羧基的聚糖的长度。这项概念验证研究为开发单分子聚糖指纹库提供了有前景的基础，并展示了生物纳米孔在聚糖测序中的能力。