3-azido-3-deoxy-D-glucose | 104875-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-3-deoxy-D-glucose
• 英文别名: 3-azido-3-deoxy-D-glucopyranose；(3R,4S,5S,6R)-4-azido-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol
• CAS: 104875-44-7
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: KFJSKWBEWBTBDI-CBPJZXOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-D-glucose 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 溴化钛(IV) 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-azido-3-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-二叠氮-2,3-二脱氧-D-甘露糖的β-糖苷，一种罕见的细菌细胞壁构建单元的合成前体。

  摘要：

  合成2,3-二叠氮-2,3-二脱氧-β-D-甘露吡喃糖苷衍生物，以制备2,3-二乙酰氨基-2,3-二脱氧-D-甘露糖醛酸的β-糖苷，一种细菌的稀有部分。寡糖。制备了直接的糖基供体4,6-二-O-乙酰基-2,3-二氮杂-2,3-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基溴化物，并在糖基化反应中测试了其合成能力。还阐述了一种间接途径：将3-叠氮基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷转化为β-D-甘露吡喃糖苷。顺式邻二叠氮功能成功地耐受了轻度酸性水解，三苯甲基化，琼斯氧化，TEMPO氧化，乙酰分解和TiBr（4）溴化的条件。

  DOI：

  10.1021/ol0058893
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-azido-3-deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3′-neotrehalosadiamine and related 1,1′-aminodisaccharides using disarmed, armed, and superarmed building blocks

  摘要：

  Here we report a high yielding, stereoselective synthesis of the naturally occurring 1,1'-disaccharide neotrehalosadiamine (NTD) and some related analogs. Following an eleven-step sequence, seven of which did not require chromatographic separation, NTD was generated in 60% overall yield from the inexpensive, commercially available precursor 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose. The key alpha,beta-linkage of NTD was formed in a highly stereoselective manner by taking advantage of the participating effect of the acyl group at O-2 of the donor glycoside. The influence of electronic effects of disarmed, armed, and superarmed glycosyl donors and acceptors on the outcome of 1,1'-glycosidation was also observed. Antibacterial studies using NTD and its analogs show detectable but weak antistaphylococcal activity. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.058

文献信息

• Synthesen einiger β-Desosaminglycoside
  作者：Hartmut Redlich、Wolfgang Roy

  DOI：10.1002/jlac.198119810708

  日期：1981.7.28

  Ausgehend von 3-Azido-3-desoxy-1,2;5,6-di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose (1) kann auf dem Wege über 3-Azido-3-desoxy-D-glucose (2) das 4,6-Dichlor-3,4,6-tridesoxygalactoderivat 3 dargestellt werden. 3 reagiert mit Titantetrabromid zum α-Pyranosylbromid 4, das unter den Bedingungen der Koenigs-Knorr-Reaktion mit den entsprechenden Alkoholen die β-Glycoside 5-8 ergibt. Die Umsetzung von 5 und 6 mit

  从3-azido-3-deoxy-1,2;5,6- di - O -isopropylidene-α-D-glucofuranose（1），3-azido-3-deoxy-D-glucose（2）开始，4，可以表示6-二氯-3,4,6-三甲氧基半乳糖醛酸酯3。3与四溴化钛反应形成α-吡喃糖基溴化物4，在Koenigs-Knorr反应的条件下，α-吡喃糖基溴化物4与相应的醇反应生成β-糖苷5-8。的反应5和6与三Ñ -butylzinnhydrid通向3-乙酰氨基-4,6-二脱氧化合物15和16，从中，通过用碱处理游离胺可以获得11和12。还原性烷基化产生去氨胺糖苷13和14。如果不进行碱处理，如果在氢化锡还原和还原性烷基化之前，将C-2的5和6处的乙酸基团分开，也可以获得相同的糖苷。
• Design and Synthesis of New Aminoglycoside Antibiotics Containing Neamine as an Optimal Core Structure:  Correlation of Antibiotic Activity with in Vitro Inhibition of Translation
  作者：William A. Greenberg、E. Scott Priestley、Pamela S. Sears、Phil B. Alper、Christoph Rosenbohm、Martin Hendrix、Shang-Cheng Hung、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja9910356

  日期：1999.7.1

  The structure and activity of the pseudodisaccharide core found in aminoglycoside antibiotics was probed with a series of synthetic analogues in which the position of amino groups was varied around the glucopyranose ring. The naturally occurring structure neamine was the best in the series according to assays for in vitro RNA binding and antibiotic activity. With this result in hand, neamine was used

  在氨基糖苷类抗生素中发现的假二糖核心的结构和活性是用一系列合成类似物探测的，其中氨基的位置在吡喃葡萄糖环周围发生变化。根据体外 RNA 结合和抗生素活性的测定，天然存在的结构 neamine 是该系列中最好的。有了这个结果，neamine 被用作合成新抗生素的共同核心结构，评估其与大肠杆菌 16S A 位点核糖体 RNA 模型的结合、体外蛋白质合成抑制和抗生素活性。RNA结合的分析揭示了RNA结合的相对亲和力和特异性与抗菌功效之间的一些相关性。然而，相关性不是线性的。这一结果促使我们开发了体外翻译试验，以更好地了解氨基糖苷类-RNA 的相互作用。体外翻译抑制与抗生素活性之间的线性相关性...
• Chemoenzymatic synthesis of GDP-azidodeoxymannoses: non-radioactive probes for mannosyltransferase activity
  作者：Silvia Marchesan、Derek Macmillan

  DOI：10.1039/b807016d

  日期：——

  GDP-2-, 3-, 4- or 6-azidomannoses can be successfully prepared from the corresponding azidomannose-1-phosphates and GTP using the enzyme GDP-Mannosepyrophosphorylase (GDP-ManPP) from Salmonella enterica and may serve as useful probes for mannosyltransferase activity.

  利用肠炎沙门氏菌的 GDP-甘露糖焦磷酸酶（GDP-ManPP），可以成功地从相应的叠氮甘露糖-1-磷酸酯和 GTP 中制备出 GDP-2-、3-、4-或 6-叠氮甘露糖，并可作为甘露糖基转移酶活性的有用探针。
• Chemoenzymatic Synthesis of Trehalose Analogues: Rapid Access to Chemical Probes for Investigating Mycobacteria
  作者：Bailey L. Urbanek、Douglas C. Wing、Krystal S. Haislop、Chelsey J. Hamel、Rainer Kalscheuer、Peter J. Woodruff、Benjamin M. Swarts

  DOI：10.1002/cbic.201402288

  日期：2014.9.22

  Trehalose tools for TB: A one‐step chemoenzymatic method for the rapid and efficient synthesis of trehalose analogues was developed. This method enabled facile preparation and administration of a trehalose‐based probe for detecting mycobacteria, which might enable the development of new diagnostic tools for tuberculosis (TB) research.

  用于结核病的海藻糖工具：开发了一种用于快速有效合成海藻糖类似物的一步化学酶法。这种方法使得可以方便地制备和使用基于海藻糖的探针来检测分枝杆菌，这可能有助于开发用于结核病（TB）研究的新诊断工具。
• Convergent Total Synthesis of Hikizimycin Enabled by Intermolecular Radical Addition to Aldehyde
  作者：Haruka Fujino、Takumi Fukuda、Masanori Nagatomo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/jacs.0c06354

  日期：2020.7.29

  were realized through selective activation of the C1-acetal and selective deprotection of the C6-hydroxy group. Finally, the 3 amino and 10 hydroxy groups were liberated in a single step to deliver the target 1. Thus, the combination of the newly developed radical-coupling and protective-group strategies minimized the functional group manipulations, and thereby enabled the synthesis of 1 from 10 in only

  Hikizimycin (1) 具有强大的驱虫活性，在核苷类抗生素中具有最密集的功能化结构。1 的中央 4-amino-4-deoxyundecose 在 C1-C11 线性链上拥有 10 个连续的立体中心，并在 C1 处用胞嘧啶碱基装饰，在 C6-OH 处用 3-amino-3-deoxyglucose 装饰。1的这些独特的结构特征使其成为从头构建极具挑战性的目标。在此，我们报告了来自四种已知成分的 1 的收敛全合成：3-叠氮化物-3-脱氧葡萄糖衍生物 4、双 TMS-胞嘧啶 5、D-甘露糖 9 和 D-半乳糖衍生物 10。我们首先设计并设计了一个多羟基化醛与α-烷氧基酰基碲化物之间的新型自由基偶联反应。7c 和 8 的耦合证明了该过程的通用性和效率，可分别从两种己糖 9 和 10 中轻松获得。Et3B 和 O2 迅速诱导 α-烷氧基酰基碲化物 8 的脱羰自由基形成，生成的 α-烷氧基自由基与醛