(1S)-acetic acid 1-[(1S)-((1R,2R)-1-ethyl-2-triethylsilanyloxy-pent-4-enyloxy)-2-((2S,3S)-3-hydroxymethyl-oxiranyl)-ethyl]-but-3-enyl ester | 331414-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-acetic acid 1-[(1S)-((1R,2R)-1-ethyl-2-triethylsilanyloxy-pent-4-enyloxy)-2-((2S,3S)-3-hydroxymethyl-oxiranyl)-ethyl]-but-3-enyl ester
• 英文别名: [(2S,3S)-1-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-2-[(3R,4R)-4-triethylsilyloxyhept-6-en-3-yl]oxyhex-5-en-3-yl] acetate
• CAS: 331414-65-4
• 化学式: C₂₄H₄₄O₆Si
• 分子量: 456.695
• InChiKey: PYKWAJNFKNTISJ-ZKMZPGKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-acetic acid 1-[(1S)-((1R,2R)-1-ethyl-2-triethylsilanyloxy-pent-4-enyloxy)-2-((2S,3S)-3-hydroxymethyl-oxiranyl)-ethyl]-but-3-enyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.75h， 生成 (1R)-1-((2R,3aS,5R,6R,10aS)-5-ethyl-6-triethylsilanyloxy-2,3,3a,5,6,7,10,10a-octahydro-furo[3,2-b]oxonin-2-yl)-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  形成中环醚的闭环易位：（-）-异壬烯的总合成

  摘要：

  描述了海洋代谢物（-）-异丁香烯的全合成。提出了两种用于核心九元醚的方法，这两种方法均基于闭环复分解来封闭环状醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00040-6
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-Benzyl-3-[2-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethylpent-4-enyloxy)acetyl]oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 methoxyborane derived from 3-carene 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.42h， 生成 (1S)-acetic acid 1-[(1S)-((1R,2R)-1-ethyl-2-triethylsilanyloxy-pent-4-enyloxy)-2-((2S,3S)-3-hydroxymethyl-oxiranyl)-ethyl]-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  形成中环醚的闭环易位：（-）-异壬烯的总合成

  摘要：

  描述了海洋代谢物（-）-异丁香烯的全合成。提出了两种用于核心九元醚的方法，这两种方法均基于闭环复分解来封闭环状醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00040-6

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Isolaurallene
  作者：Michael T. Crimmins、Kyle A. Emmitte

  DOI：10.1021/ja005892h

  日期：2001.2.1

  Medium-ring ethers of various structural types have been isolated from marine organisms. 1 While medium-ring ethers such as the ladder ether toxins have important implications with regard to their biological impact, it is the exquisite structures of naturally occurring medium-ring ethers that has provoked the imagination of synthetic chemists. Because eight-membered cyclic ethers are more prevalent

  已从海洋生物中分离出各种结构类型的中环醚。1 虽然梯形醚毒素等中环醚对其生物学影响具有重要意义，但正是天然存在的中环醚的精致结构激发了合成化学家的想象力。由于八元环醚更为普遍，因此设计了许多独特而有趣的构造方法。2 九元醚可能不太常见，但存在于梯形毒素 brevetoxin A、3 雪卡毒素、4 冈比亚酸 A、5 eucellins、6