(4R)-4-Benzyl-3-[2-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethylpent-4-enyloxy)acetyl]oxazolidin-2-one | 289619-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-Benzyl-3-[2-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethylpent-4-enyloxy)acetyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[2-[(3R,4R)-4-phenylmethoxyhept-6-en-3-yl]oxyacetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 289619-01-8
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₅
• 分子量: 437.536
• InChiKey: INACWKPWDJSPLC-WXFUMESZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-Benzyl-3-[2-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethylpent-4-enyloxy)acetyl]oxazolidin-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 (4-^dIcr)2BOMe 、 4 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.75h， 生成 [(2S,3S)-3-((2R,3aS,5R,6R,10aS)-5-ethyl-6-triethylsilanyloxy-2,3,3a,5,6,7,10,10a-octahydro-furo[3,2-b]oxonin-2-yl)-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  (-)-异月桂烯的不对称全合成

  摘要：

  已从海洋生物中分离出各种结构类型的中环醚。1 虽然梯形醚毒素等中环醚对其生物学影响具有重要意义，但正是天然存在的中环醚的精致结构激发了合成化学家的想象力。由于八元环醚更为普遍，因此设计了许多独特而有趣的构造方法。2 九元醚可能不太常见，但存在于梯形毒素 brevetoxin A、3 雪卡毒素、4 冈比亚酸 A、5 eucellins、6

  DOI：

  10.1021/ja005892h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-苄基-3-苄氧基乙酰基-2-恶唑烷酮 在 甲醇 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.08h， 生成 (4R)-4-Benzyl-3-[2-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethylpent-4-enyloxy)acetyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  形成中环醚的闭环易位：（-）-异壬烯的总合成

  摘要：

  描述了海洋代谢物（-）-异丁香烯的全合成。提出了两种用于核心九元醚的方法，这两种方法均基于闭环复分解来封闭环状醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00040-6

文献信息

• An Efficient Strategy for the Synthesis of α,α′-cis and trans-Disubstituted Medium Ring Ethers
  作者：Michael T. Crimmins、Kyle A. Emmitte

  DOI：10.1055/s-2000-6268

  日期：——

  An asymmetric alkylation-ring-closing metathesis strat- egy was developed for the construction of a,a'-disubstituted medi- um ring ethers. The approach features an asymmetric alkylation of highly functionalized a-alkoxy acyl oxazolidinones followed by ring closure effected by Grubbs ' ruthenium catalyst. The relation- ship between diene conformation and the rate of ring-closure was examined.

  一种不对称的烷基化闭环复分解策略被开发用于构建 a,a'-二取代的中环醚。该方法的特点是高度官能化的α-烷氧基酰基恶唑烷酮的不对称烷基化，然后在 Grubbs 的钌催化剂的作用下进行闭环。研究了二烯构象与闭环率之间的关系。
• Diastereoselective Alkylations of Oxazolidinone Glycolates:  A Useful Extension of the Evans Asymmetric Alkylation
  作者：Michael T. Crimmins、Kyle A. Emmitte、Jason D. Katz

  DOI：10.1021/ol006091m

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]The diastereoselective alkylation of glycolate oxazolidinones has been demonstrated as a method for the enantioselective preparation of alpha-alkoxy carboxylic acid derivatives and selectively protected 1,2-diols, Various protecting groups on the glycolate hydroxyl and multiple substitution patterns on allylic iodides are tolerated in the alkylation, Yields for the alkylations are typically 70-85% with diastereoselectivities of >98:2.
• Ring closing metathesis for the formation of medium ring ethers: the total synthesis of (−)-isolaurallene
  作者：Michael T Crimmins、Kyle A Emmitte、Allison L Choy

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00040-6

  日期：2002.3

  The total synthesis of the marine metabolite (−)-isolaurallene is described. Two approaches to the core nine-membered ether are presented both of which are based on a ring closing metathesis to close the cyclic ether.

  描述了海洋代谢物（-）-异丁香烯的全合成。提出了两种用于核心九元醚的方法，这两种方法均基于闭环复分解来封闭环状醚。
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Isolaurallene
  作者：Michael T. Crimmins、Kyle A. Emmitte

  DOI：10.1021/ja005892h

  日期：2001.2.1

  Medium-ring ethers of various structural types have been isolated from marine organisms. 1 While medium-ring ethers such as the ladder ether toxins have important implications with regard to their biological impact, it is the exquisite structures of naturally occurring medium-ring ethers that has provoked the imagination of synthetic chemists. Because eight-membered cyclic ethers are more prevalent

  已从海洋生物中分离出各种结构类型的中环醚。1 虽然梯形醚毒素等中环醚对其生物学影响具有重要意义，但正是天然存在的中环醚的精致结构激发了合成化学家的想象力。由于八元环醚更为普遍，因此设计了许多独特而有趣的构造方法。2 九元醚可能不太常见，但存在于梯形毒素 brevetoxin A、3 雪卡毒素、4 冈比亚酸 A、5 eucellins、6