(1Z,5E,8S,10R)-1,5-Dimethyl-8,10-di(prop-1-en-2-yl)cyclododeca-1,5-diene | 1431662-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1Z,5E,8S,10R)-1,5-Dimethyl-8,10-di(prop-1-en-2-yl)cyclododeca-1,5-diene
• 英文别名: (1E,6Z,9R,11S)-2,6-dimethyl-9,11-bis(prop-1-en-2-yl)cyclododeca-1,6-diene
• CAS: 1431662-98-4
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: FVAWWQKNZAPHAY-HEPMWFERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,2E,6E)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,7-dimethyl-8-[(1S,6S)-3-methyl-2-oxo-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-en-1-yl]octa-2,6-dien-1-yl diethyl phosphate 在 aluminum (III) chloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 lead(IV) tetraacetate 、 三氧化硫吡啶 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 93.25h， 生成 (1Z,5E,8S,10R)-1,5-Dimethyl-8,10-di(prop-1-en-2-yl)cyclododeca-1,5-diene 、 (1E,5E,8S,10R)-1,5-dimethyl-8,10-di(prop-1-en-2-yl)cyclododeca-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  二萜（+）-Cubitene的对映选择性全合成

  摘要：

  根据白蚁士兵的分泌物：描述了二萜（+）-肘烯的对映选择性全合成。该路线的特征是将香芹酮衍生的C 20烯丙基磷酸与SmI 2环化，然后断裂成十二元环。结果，实现了对异丙烯基取代位置的完美立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201205143