(1S,2R,3E,7E,10S,12S)-2-hydroxy-3,7-dimethyl-10,12-di(prop-1-en-2-yl)cyclododeca-3,7-dienecarboxylic acid | 1431662-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3E,7E,10S,12S)-2-hydroxy-3,7-dimethyl-10,12-di(prop-1-en-2-yl)cyclododeca-3,7-dienecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R,3E,7E,10S,12S)-2-hydroxy-3,7-dimethyl-10,12-bis(prop-1-en-2-yl)cyclododeca-3,7-diene-1-carboxylic acid
• CAS: 1431662-91-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: OVPBNDRDDSANHE-MXKYKNOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3E,7E,10S,12S)-2-hydroxy-3,7-dimethyl-10,12-di(prop-1-en-2-yl)cyclododeca-3,7-dienecarboxylic acid 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl(((1S,2E,6E,9S,11S)-2,6-dimethyl-9,11-di(prop-1-en-2-yl)cyclododeca-2,6-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  二萜（+）-Cubitene的对映选择性全合成

  摘要：

  根据白蚁士兵的分泌物：描述了二萜（+）-肘烯的对映选择性全合成。该路线的特征是将香芹酮衍生的C 20烯丙基磷酸与SmI 2环化，然后断裂成十二元环。结果，实现了对异丙烯基取代位置的完美立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201205143
• 作为产物：
  描述：

  (R,2E,6E)-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,7-dimethyl-8-[(1S,6S)-3-methyl-2-oxo-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-en-1-yl]octa-2,6-dien-1-yl diethyl phosphate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 lead(IV) tetraacetate 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙基苯 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 88.75h， 生成 (1S,2R,3E,7E,10S,12S)-2-hydroxy-3,7-dimethyl-10,12-di(prop-1-en-2-yl)cyclododeca-3,7-dienecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二萜（+）-Cubitene的对映选择性全合成

  摘要：

  根据白蚁士兵的分泌物：描述了二萜（+）-肘烯的对映选择性全合成。该路线的特征是将香芹酮衍生的C 20烯丙基磷酸与SmI 2环化，然后断裂成十二元环。结果，实现了对异丙烯基取代位置的完美立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201205143

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Diterpene (+)-Cubitene
  作者：Kristina Simon、Johannes Wefer、Elisabeth Schöttner、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/anie.201205143

  日期：2012.10.22

  From termite soldier's secretions: The enantioselective total synthesis of the diterpene (+)‐cubitene is described. The route is characterized by the cyclization of a carvone‐derived C20 allylphosphate with SmI2, followed by fragmentation to the twelve‐membered ring. As a result, perfect stereocontrol of the isopropenyl‐substituted positions is achieved.

  根据白蚁士兵的分泌物：描述了二萜（+）-肘烯的对映选择性全合成。该路线的特征是将香芹酮衍生的C 20烯丙基磷酸与SmI 2环化，然后断裂成十二元环。结果，实现了对异丙烯基取代位置的完美立体控制。