3'-N-debenzoyl-3'-N-tert-butoxycarbonyl-10-deacetyl-10-triethylsilyl-9(R)-dihydro-2'-triisopropylsilyl-1-deoxypaclitaxel 7,9-benzylidene acetal | 205490-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3'-N-debenzoyl-3'-N-tert-butoxycarbonyl-10-deacetyl-10-triethylsilyl-9(R)-dihydro-2'-triisopropylsilyl-1-deoxypaclitaxel 7,9-benzylidene acetal
• CAS: 205490-30-8
• 化学式: C₆₅H₉₃NO₁₃Si₂
• 分子量: 1152.62
• InChiKey: KSQFSEWRTKFKJW-BFBHZRAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.93
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  163.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-N-debenzoyl-3'-N-tert-butoxycarbonyl-10-deacetyl-10-triethylsilyl-9(R)-dihydro-2'-triisopropylsilyl-1-deoxypaclitaxel 7,9-benzylidene acetal 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以33%的产率得到3'-N-debenzoyl-3'-N-tert-butoxycarbonyl-10-deacetyl-9(R)-dihydro-1-deoxypaclitaxel 7,9-benzylidene acetal
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧紫杉醇类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  天然存在的紫杉醇浆果赤霉素VI已通过选择性脱酰基，然后连接C-13侧链，转化为各种1-脱氧紫杉醇衍生物。在微管蛋白聚合和细胞毒性试验中都测定了所得类似物的生物活性，并发现了几种具有与紫杉醇相当活性的类似物。因此看来1-羟基对于紫杉醇的活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/jo981406l
• 作为产物：
  描述：

  7,9,10-trideacetyl-10-triethylsilylbaccatin VI 7,9-benzylidene acetal 在 甲基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3'-N-debenzoyl-3'-N-tert-butoxycarbonyl-10-deacetyl-10-triethylsilyl-9(R)-dihydro-2'-triisopropylsilyl-1-deoxypaclitaxel 7,9-benzylidene acetal
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧紫杉醇类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  天然存在的紫杉醇浆果赤霉素VI已通过选择性脱酰基，然后连接C-13侧链，转化为各种1-脱氧紫杉醇衍生物。在微管蛋白聚合和细胞毒性试验中都测定了所得类似物的生物活性，并发现了几种具有与紫杉醇相当活性的类似物。因此看来1-羟基对于紫杉醇的活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/jo981406l