7,9,10-trideacetyl-1-deoxybaccatin VI | 205490-17-1

• 英文名称: 7,9,10-trideacetyl-1-deoxybaccatin VI
• 英文别名: [(1R,2R,3R,4S,7R,9S,10S,11R,12R,15S)-4,15-diacetyloxy-9,11,12-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 205490-17-1
• 化学式: C₃₁H₄₀O₁₀
• 分子量: 572.653
• InChiKey: CRXRZDDCLVHEBE-BEWUKGJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9,10-trideacetyl-1-deoxybaccatin VI 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7,9,10-trideacetyl-10-triethylsilylbaccatin VI 7,9-acetonide
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧紫杉醇类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  天然存在的紫杉醇浆果赤霉素VI已通过选择性脱酰基，然后连接C-13侧链，转化为各种1-脱氧紫杉醇衍生物。在微管蛋白聚合和细胞毒性试验中都测定了所得类似物的生物活性，并发现了几种具有与紫杉醇相当活性的类似物。因此看来1-羟基对于紫杉醇的活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/jo981406l
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-联苯氧基)丁脒盐酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到7,9,10-trideacetyl-1-deoxybaccatin VI
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧紫杉醇类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  天然存在的紫杉醇浆果赤霉素VI已通过选择性脱酰基，然后连接C-13侧链，转化为各种1-脱氧紫杉醇衍生物。在微管蛋白聚合和细胞毒性试验中都测定了所得类似物的生物活性，并发现了几种具有与紫杉醇相当活性的类似物。因此看来1-羟基对于紫杉醇的活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/jo981406l

文献信息

• Synthesis and crystal structure of 7,9-dideacetyl-1-deoxybaccatinVI
  作者：Hai-Xia. Lin、Na Han、Jian-Min Chen、Tian-Hai Yuan

  DOI：10.1007/s10870-006-9069-5

  日期：2006.5

  7,9-dideacetyl-1-deoxybaccatinVI was synthesized from 1-deoxybaccatinVI and its crystal structure was determined by X-ray crystallographic techniques. The compound (C33H42O11·2CH4O) crystallizes into monoclinic space group P21 with unit cell parameters: a=8.654(17) Å, b=16.470(5) Å, c=12.671(3) Å, β=97.63(2)°, and Z=2. The X-ray results demonstrated that the reaction of 7,9,10-Trideacetyl-1-deoxy-baccatinVI with Ac2O in tetrahydrofuran, using CeCl3 as catalyst, yielded monoacetylated product 7,9-dideacetyl-1-deoxy baccatinVI. In the structure, the six-membered A ring exhibits boat conformation, the eight-membered B ring adopts boat-chair conformation, and the six-membered C ring exhibits sofa conformation.

  以 1-脱氧巴卡丁六为原料合成了 7,9-二乙酰基-1-脱氧巴卡丁六，并通过 X 射线晶体学技术确定了其晶体结构。该化合物（C33H42O11-2CH4O）结晶为单斜空间群 P21，单胞参数为：a=8.654(17) 埃，b=16.470(5) 埃，c=12.671(3) 埃，β=97.63(2)°，Z=2。X 射线结果表明，以 CeCl3 为催化剂，7,9,10-三乙酰基-1-脱氧巴卡丁 VI 与 Ac2O 在四氢呋喃中反应，生成单乙酰化产物 7,9-二乙酰基-1-脱氧巴卡丁 VI。在该结构中，六元 A 环呈舟形构象，八元 B 环呈舟椅形构象，六元 C 环呈沙发形构象。
• Semi-synthesis of 1-Deoxypaclitaxel and its Analogues from 1-Deoxybaccatin VI
  作者：Dan-Hui Jin、Yong-Mei Cui、Hai-Xia Lin

  DOI：10.2174/157340612802084379

  日期：2012.9.1

  Despite numerous synthetic efforts and extensive SAR studies on paclitaxel analogs, little work has been devoted to derive SAR of the C-1 hydroxy group. Up to now, 1-deoxypaclitaxel has only been reported to be isolated from the Chinese yew, Taxus mairei (Taxaceae). However, the isolation from natural sources does not solve the availability problem due to the reported low yield of isolation. Also, only several analogues of this type have been reported. Thus, there is an urgent need for exploration of new synthetic methods on this structurally intriguing molecule and further SAR studies. In present work, we report the initial expedient semi-synthesis of 1-deoxypaclitaxel and its novel analogues with structural variations at C7 and C10 from 1-deoxybaccatin VI, as well as their cytotoxic activities against A 549 cell line.