7,9,10-trideacetylbaccatin VI 7,9-benzylidene acetal | 205490-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 7,9,10-trideacetylbaccatin VI 7,9-benzylidene acetal
• 英文别名: [(1R,2S,5R,7S,11R,12R,15S,17R,18R,19S)-2,15-diacetyloxy-12-hydroxy-14,19,20,20-tetramethyl-9-phenyl-4,8,10-trioxapentacyclo[9.7.1.113,17.02,5.07,19]icos-13-en-18-yl] benzoate
• CAS: 205490-27-3
• 化学式: C₃₈H₄₄O₁₀
• 分子量: 660.761
• InChiKey: JWHOMZWKWFDRHO-VSXFAEIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9,10-trideacetylbaccatin VI 7,9-benzylidene acetal 在 吡啶 、 咪唑 、 氢氟酸 、 甲基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3'-N-debenzoyl-3'-N-tert-butoxycarbonyl-10-deacetyl-9(R)-dihydro-1-deoxypaclitaxel 7,9-benzylidene acetal
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧紫杉醇类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  天然存在的紫杉醇浆果赤霉素VI已通过选择性脱酰基，然后连接C-13侧链，转化为各种1-脱氧紫杉醇衍生物。在微管蛋白聚合和细胞毒性试验中都测定了所得类似物的生物活性，并发现了几种具有与紫杉醇相当活性的类似物。因此看来1-羟基对于紫杉醇的活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/jo981406l
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 7,9,10-trideacetyl-1-deoxybaccatin VI 在 4 Angstroems MS 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到7,9,10-trideacetylbaccatin VI 7,9-benzylidene acetal
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧紫杉醇类似物的合成和生物学评价。

  摘要：

  天然存在的紫杉醇浆果赤霉素VI已通过选择性脱酰基，然后连接C-13侧链，转化为各种1-脱氧紫杉醇衍生物。在微管蛋白聚合和细胞毒性试验中都测定了所得类似物的生物活性，并发现了几种具有与紫杉醇相当活性的类似物。因此看来1-羟基对于紫杉醇的活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/jo981406l