4-(3-hydroxypropenyl)-2'-isopropyl-2,4'-bithiazole | 390386-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-hydroxypropenyl)-2'-isopropyl-2,4'-bithiazole
• 英文别名: (E)-3-(2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-yl)propen-1-ol；(E)-3-[2-(2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 390386-31-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS₂
• 分子量: 266.388
• InChiKey: TVACSMPFSDNPAE-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroxypropenyl)-2'-isopropyl-2,4'-bithiazole 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.91h， 生成 (E,2R,3S)-3-methoxy-2-methyl-5-[2-(2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A和C的全合成

  摘要：

  已经描述了在对映体控制的巯基噻唑A和C的制备中达到有效的途径。cystothiazoles在细胞色素bc（1）复合物的特定位点表现出有效的抗真菌活性，并作为线粒体氧化的新型抑制剂发挥作用。这些研究概述了一个总的和灵活的计划，可以很容易地适用于各种相关的五元杂环系统的合成和结构-活性关系的生物学研究。核心[2,4']双噻唑组分8分六个步骤制备，使用霍纳-埃蒙斯烯化反应生成α，β-不饱和酯10为不对称埃文斯羟醛羟醛工艺奠定了基础，该工艺建立了所需的C（4）/ C（5）立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo0106905
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基噻唑-4-羧酸乙酯 在 劳森试剂 、 氨 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 19.92h， 生成 4-(3-hydroxypropenyl)-2'-isopropyl-2,4'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A和C的全合成

  摘要：

  已经描述了在对映体控制的巯基噻唑A和C的制备中达到有效的途径。cystothiazoles在细胞色素bc（1）复合物的特定位点表现出有效的抗真菌活性，并作为线粒体氧化的新型抑制剂发挥作用。这些研究概述了一个总的和灵活的计划，可以很容易地适用于各种相关的五元杂环系统的合成和结构-活性关系的生物学研究。核心[2,4']双噻唑组分8分六个步骤制备，使用霍纳-埃蒙斯烯化反应生成α，β-不饱和酯10为不对称埃文斯羟醛羟醛工艺奠定了基础，该工艺建立了所需的C（4）/ C（5）立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo0106905

文献信息

• Synthesis of Cystothiazole E and Formal Syntheses of Cystothiazoles A and C by Pd0-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Thorsten Bach、Stefan Heuser

  DOI：10.1002/1521-3765(20021216)8:24<5585::aid-chem5585>3.0.co;2-1

  日期：2002.12.16

  The synthesis of the naturally occurring bithiazole (+)-cystothiazole E (1e) is described starting from oxazolidinone 2. It proceeded in 10 steps and an overall yield of 37%. The key reaction of the sequence was a Suzuki cross-coupling between bromobithiazole 4 and the (E)-alkenylboronic acid derived from alkyne 18 (94% yield). Prior to the synthesis, more general investigations related to the cross-coupling

  从恶唑烷酮2开始描述了天然存在的噻唑（+）-巯基噻唑E（1e）的合成。它以10个步骤进行，总产率为37％。该序列的关键反应是溴联噻唑4与衍生自炔烃18的（E）-烯基硼酸之间的Suzuki交叉偶联（收率94％）。在合成之前，进行了与溴比噻唑4的交叉偶联有关的更广泛的研究。而Heck反应失败了，Suzuki和Stille的交叉偶联反应成功进行了。通过这种方式，可以将源自炔烃11和锡烷12的烯基硼酸转化成相应的烯基联噻唑13（92％）和14（52％）。化合物4和锡烷5的Stille交叉偶联使得能够获得醛21（97％的收率），并为（+）-巯基噻唑E（1e）的替代路线铺平了道路。另外，醛21被转化为醛醇产物22（72％），该醛醇产物22已被用于先前合成的巯基噻唑A（1a）和C（1c）。在这方面，化合物21的制备代表了这些巯基噻唑的正式全合成。
• Concise synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles from β-azido disulfides and carboxylic acids or anhydrides: asymmetric synthesis of cystothiazole C
  作者：Yi Liu、Xue Sun、Xing Zhang、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1039/c4ob01460j

  日期：——

  A novel and efficient method for the one-pot synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles from carboxylic acids or anhydrides is presented. Based on this new method, the total synthesis of the bis-2,4-disubstituted bis(thiazoles) natural product cystothiazole C is also presented.

  提出了一种新颖有效的从羧酸或酸酐一锅合成2,4-二取代噻唑的方法。基于这种新方法，还提出了双-2,4-二取代的双（噻唑）天然产物巯基噻唑C的全合成。
• Total Synthesis of Cystothiazoles A and C
  作者：David R. Williams、Samarjit Patnaik、Michael P. Clark

  DOI：10.1021/jo0106905

  日期：2001.12.1

  culminating in the enantiocontrolled preparation of cystothiazoles A and C has been described. The cystothiazoles demonstrate potent antifungal activity and function as novel inhibitors of mitochondrial oxidation at a specific site on the cytochrome bc(1) complex. These studies outline a general and flexible plan that can be readily adapted for the synthesis of a variety of related five-membered heterocyclic

  已经描述了在对映体控制的巯基噻唑A和C的制备中达到有效的途径。cystothiazoles在细胞色素bc（1）复合物的特定位点表现出有效的抗真菌活性，并作为线粒体氧化的新型抑制剂发挥作用。这些研究概述了一个总的和灵活的计划，可以很容易地适用于各种相关的五元杂环系统的合成和结构-活性关系的生物学研究。核心[2,4']双噻唑组分8分六个步骤制备，使用霍纳-埃蒙斯烯化反应生成α，β-不饱和酯10为不对称埃文斯羟醛羟醛工艺奠定了基础，该工艺建立了所需的C（4）/ C（5）立体化学。