cystothiazole C | 214215-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: cystothiazole C
• 英文别名: methyl (2E,4R,5S,6E)-5-hydroxy-3-methoxy-4-methyl-7-[2-(2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]hepta-2,6-dienoate
• CAS: 214215-07-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 408.543
• InChiKey: BHOYNBJAHBSDKO-DLZOOJRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cystothiazole C 在 三乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.4 mg的产率得到methyl (2E,4E,6E)-3-methoxy-4-methyl-7-[2-(2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]hepta-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Further Structure-Activity Relationships of the Myxobacterial Antibiotics Cystothiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)20
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基噻唑-4-羧酸乙酯 在 劳森试剂 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 77.33h， 生成 cystothiazole C
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A和C的全合成

  摘要：

  已经描述了在对映体控制的巯基噻唑A和C的制备中达到有效的途径。cystothiazoles在细胞色素bc（1）复合物的特定位点表现出有效的抗真菌活性，并作为线粒体氧化的新型抑制剂发挥作用。这些研究概述了一个总的和灵活的计划，可以很容易地适用于各种相关的五元杂环系统的合成和结构-活性关系的生物学研究。核心[2,4']双噻唑组分8分六个步骤制备，使用霍纳-埃蒙斯烯化反应生成α，β-不饱和酯10为不对称埃文斯羟醛羟醛工艺奠定了基础，该工艺建立了所需的C（4）/ C（5）立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo0106905

文献信息

• Concise synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles from β-azido disulfides and carboxylic acids or anhydrides: asymmetric synthesis of cystothiazole C
  作者：Yi Liu、Xue Sun、Xing Zhang、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1039/c4ob01460j

  日期：——

  A novel and efficient method for the one-pot synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles from carboxylic acids or anhydrides is presented. Based on this new method, the total synthesis of the bis-2,4-disubstituted bis(thiazoles) natural product cystothiazole C is also presented.

  提出了一种新颖有效的从羧酸或酸酐一锅合成2,4-二取代噻唑的方法。基于这种新方法，还提出了双-2,4-二取代的双（噻唑）天然产物巯基噻唑C的全合成。
• Concise Syntheses of Cystothiazoles A, C, D, and Melithiazol B
  作者：Yuki Iwaki、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.55.1610

  日期：——

  A convergent synthesis of cystothiazoles C 1 and D 3 was achieved based on Julia coupling between the functionalized aldehyde 5b, corresponding to left half of the final molecule, and aryl sulfone 6 or 7, bearing a bithiazole moiety, corresponding to right half. Methylation of 1 and 3 gave cystothiazole A 2 and melithiazol B 4, respectively. The overall yield (5 steps from (2R,3S)-3-methylpent-4-yne-1,2-diol 10; 57%) of 5b via the present route was improved in comparison to that of the previously reported functionalized aldehyde 5a (7 steps from 10; 13%). By applying the modified Julia coupling method, selectivity (6E/6Z=20 : 1—26 : 1) toward the (6E)-form of the coupled products (15 or 19) against the corresponding (6Z)-form was improved in comparison to the Wittig method (6E/6Z=4 : 1—6.9 : 1).

  通过茱莉亚偶联，最终分子左半部分的官能化醛 5b 与右半部分的芳基砜 6 或 7（含有双噻唑分子）实现了环噻唑 C 1 和 D 3 的聚合合成。将 1 和 3 甲基化后，分别得到胱噻唑 A 2 和三甲基噻唑 B 4。与之前报道的官能化醛 5a（从 10 开始，分 7 步制备；13%）相比，通过本方法制备 5b 的总收率（从 (2R,3S)-3-甲基戊-4-炔-1,2-二醇 10 开始，分 5 步制备；57%）有所提高。通过应用改进的 Julia 偶联法，与 Wittig 法（6E/6Z=4 : 1-6.9 : 1）相比，提高了偶联产物（15 或 19）的 (6E) 形式对相应 (6Z) 形式的选择性（6E/6Z=20 : 1-26 : 1）。
• Cystothiazoles C-F, new bithiazole-type antibiotics from the myxobacterium Cystobacter fuscus
  作者：Yoshihiro Suzuki、Makoto Ojika、Youji Sakagami、Ryosuke Fudou、Shigeru Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00694-2

  日期：1998.9

  Bithiazole-type antifungal products, cystothiazoles C-F (3-6), have been isolated from a culture broth of the myxobacterium Cystobacter fuscus as minor components. These are structurally related to cystothiazole A (1), which was isolated as a cytotoxic antibiotic from the same microorganism in our previous work. The structures of these compounds were elucidated by spectroscopic analyses. These new compounds inhibit the phytopathogenic fungus, Phytophthora capsici, but are less active than 1. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Cystothiazoles A and C
  作者：David R. Williams、Samarjit Patnaik、Michael P. Clark

  DOI：10.1021/jo0106905

  日期：2001.12.1

  culminating in the enantiocontrolled preparation of cystothiazoles A and C has been described. The cystothiazoles demonstrate potent antifungal activity and function as novel inhibitors of mitochondrial oxidation at a specific site on the cytochrome bc(1) complex. These studies outline a general and flexible plan that can be readily adapted for the synthesis of a variety of related five-membered heterocyclic

  已经描述了在对映体控制的巯基噻唑A和C的制备中达到有效的途径。cystothiazoles在细胞色素bc（1）复合物的特定位点表现出有效的抗真菌活性，并作为线粒体氧化的新型抑制剂发挥作用。这些研究概述了一个总的和灵活的计划，可以很容易地适用于各种相关的五元杂环系统的合成和结构-活性关系的生物学研究。核心[2,4']双噻唑组分8分六个步骤制备，使用霍纳-埃蒙斯烯化反应生成α，β-不饱和酯10为不对称埃文斯羟醛羟醛工艺奠定了基础，该工艺建立了所需的C（4）/ C（5）立体化学。
• Further Structure-Activity Relationships of the Myxobacterial Antibiotics Cystothiazoles
  作者：Makoto Ojika、Bangi A. Kundim、Jianhua Qi、Ryosuke Fudou、Shigeru Yamanaka

  DOI：10.3987/com-06-s(o)20

  日期：——