(E)-(2R,3S)-5-(2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-yl)-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-4-pentenoic acid methyl ester | 390386-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-(2R,3S)-5-(2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-yl)-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-4-pentenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,2R,3S)-2-methyl-5-[2-(2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-3-tri(propan-2-yl)silyloxypent-4-enoate
• CAS: 390386-40-0
• 化学式: C₂₅H₄₀N₂O₃S₂Si
• 分子量: 508.822
• InChiKey: GTTYOAKPBAFNBF-FYYCGKGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3S)-5-(2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-yl)-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-4-pentenoic acid methyl ester 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (E,4S,5S)-3-hydroxy-4-methyl-7-[2-(2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-5-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A和C的全合成

  摘要：

  已经描述了在对映体控制的巯基噻唑A和C的制备中达到有效的途径。cystothiazoles在细胞色素bc（1）复合物的特定位点表现出有效的抗真菌活性，并作为线粒体氧化的新型抑制剂发挥作用。这些研究概述了一个总的和灵活的计划，可以很容易地适用于各种相关的五元杂环系统的合成和结构-活性关系的生物学研究。核心[2,4']双噻唑组分8分六个步骤制备，使用霍纳-埃蒙斯烯化反应生成α，β-不饱和酯10为不对称埃文斯羟醛羟醛工艺奠定了基础，该工艺建立了所需的C（4）/ C（5）立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo0106905
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基噻唑-4-羧酸乙酯 在 劳森试剂 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氨 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (E)-(2R,3S)-5-(2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-yl)-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-4-pentenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A和C的全合成

  摘要：

  已经描述了在对映体控制的巯基噻唑A和C的制备中达到有效的途径。cystothiazoles在细胞色素bc（1）复合物的特定位点表现出有效的抗真菌活性，并作为线粒体氧化的新型抑制剂发挥作用。这些研究概述了一个总的和灵活的计划，可以很容易地适用于各种相关的五元杂环系统的合成和结构-活性关系的生物学研究。核心[2,4']双噻唑组分8分六个步骤制备，使用霍纳-埃蒙斯烯化反应生成α，β-不饱和酯10为不对称埃文斯羟醛羟醛工艺奠定了基础，该工艺建立了所需的C（4）/ C（5）立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo0106905

文献信息

• Total Synthesis of Cystothiazoles A and C
  作者：David R. Williams、Samarjit Patnaik、Michael P. Clark

  DOI：10.1021/jo0106905

  日期：2001.12.1

  culminating in the enantiocontrolled preparation of cystothiazoles A and C has been described. The cystothiazoles demonstrate potent antifungal activity and function as novel inhibitors of mitochondrial oxidation at a specific site on the cytochrome bc(1) complex. These studies outline a general and flexible plan that can be readily adapted for the synthesis of a variety of related five-membered heterocyclic

  已经描述了在对映体控制的巯基噻唑A和C的制备中达到有效的途径。cystothiazoles在细胞色素bc（1）复合物的特定位点表现出有效的抗真菌活性，并作为线粒体氧化的新型抑制剂发挥作用。这些研究概述了一个总的和灵活的计划，可以很容易地适用于各种相关的五元杂环系统的合成和结构-活性关系的生物学研究。核心[2,4']双噻唑组分8分六个步骤制备，使用霍纳-埃蒙斯烯化反应生成α，β-不饱和酯10为不对称埃文斯羟醛羟醛工艺奠定了基础，该工艺建立了所需的C（4）/ C（5）立体化学。