(E)-(4R,5S)-7-(2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-yl)-5-methoxy-4-methyl-3-oxo-6-heptenoic acid methyl ester | 390386-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-(4R,5S)-7-(2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-yl)-5-methoxy-4-methyl-3-oxo-6-heptenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-(4R,5S)-7-(2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-yl)-5-methoxy-4-methyl-3-oxo-6-pentenoate；methyl (E,4R,5S)-5-methoxy-4-methyl-3-oxo-7-[2-(2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]hept-6-enoate
• CAS: 390386-59-1
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 408.543
• InChiKey: SDGGNSPJGQWEPQ-LWLWZPHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5S)-7-(2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-yl)-5-methoxy-4-methyl-3-oxo-6-heptenoic acid methyl ester 、 原甲酸三甲酯 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以66%的产率得到(+)-cystothiazole A
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A及其立体异构体的合成：立体化学对抗真菌活性的重要性

  摘要：

  描述了粘细菌抗生素，巯基噻唑A的所有立体异构体的对映体控制的总合成。C4-C5位置的天然顺式立体化学是由不对称的Evans aldol过程控制的，而反关系是通过改良的Evans aldol方法引入的。从已知的醛开始，通过9个步骤合成醛醇缩合反应的常见底物，巯基噻唑A及其三种立体异构体。所有三种立体异构体即使在胱氨酸噻唑A剂量的2500倍的剂量下也没有显示出抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.078
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基噻唑-4-羧酸乙酯 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氨 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 xylene 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 (E)-(4R,5S)-7-(2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-yl)-5-methoxy-4-methyl-3-oxo-6-heptenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A和C的全合成

  摘要：

  已经描述了在对映体控制的巯基噻唑A和C的制备中达到有效的途径。cystothiazoles在细胞色素bc（1）复合物的特定位点表现出有效的抗真菌活性，并作为线粒体氧化的新型抑制剂发挥作用。这些研究概述了一个总的和灵活的计划，可以很容易地适用于各种相关的五元杂环系统的合成和结构-活性关系的生物学研究。核心[2,4']双噻唑组分8分六个步骤制备，使用霍纳-埃蒙斯烯化反应生成α，β-不饱和酯10为不对称埃文斯羟醛羟醛工艺奠定了基础，该工艺建立了所需的C（4）/ C（5）立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo0106905