methyl (E)-(3SR,4S,5S)-7-(2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-yl)-3-hydroxy-5-methoxy-4-methyl-6-pentenoate | 390386-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (E)-(3SR,4S,5S)-7-(2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-yl)-3-hydroxy-5-methoxy-4-methyl-6-pentenoate
• 英文别名: methyl (E,4S,5S)-3-hydroxy-5-methoxy-4-methyl-7-[2-(2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]hept-6-enoate
• CAS: 390386-57-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄S₂
• 分子量: 410.558
• InChiKey: ORCKWJMQYPJTQI-UKWJPBRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-(3SR,4S,5S)-7-(2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-yl)-3-hydroxy-5-methoxy-4-methyl-6-pentenoate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (+)-cystothiazole A
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A和C的全合成

  摘要：

  已经描述了在对映体控制的巯基噻唑A和C的制备中达到有效的途径。cystothiazoles在细胞色素bc（1）复合物的特定位点表现出有效的抗真菌活性，并作为线粒体氧化的新型抑制剂发挥作用。这些研究概述了一个总的和灵活的计划，可以很容易地适用于各种相关的五元杂环系统的合成和结构-活性关系的生物学研究。核心[2,4']双噻唑组分8分六个步骤制备，使用霍纳-埃蒙斯烯化反应生成α，β-不饱和酯10为不对称埃文斯羟醛羟醛工艺奠定了基础，该工艺建立了所需的C（4）/ C（5）立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo0106905
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基噻唑-4-羧酸乙酯 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氨 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 xylene 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 methyl (E)-(3SR,4S,5S)-7-(2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-yl)-3-hydroxy-5-methoxy-4-methyl-6-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A和C的全合成

  摘要：

  已经描述了在对映体控制的巯基噻唑A和C的制备中达到有效的途径。cystothiazoles在细胞色素bc（1）复合物的特定位点表现出有效的抗真菌活性，并作为线粒体氧化的新型抑制剂发挥作用。这些研究概述了一个总的和灵活的计划，可以很容易地适用于各种相关的五元杂环系统的合成和结构-活性关系的生物学研究。核心[2,4']双噻唑组分8分六个步骤制备，使用霍纳-埃蒙斯烯化反应生成α，β-不饱和酯10为不对称埃文斯羟醛羟醛工艺奠定了基础，该工艺建立了所需的C（4）/ C（5）立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo0106905

文献信息

• Syntheses of cystothiazole A and its stereoisomers: importance of stereochemistry for antifungal activity
  作者：Makoto Ojika、Tatsuya Watanabe、Jianhua Qi、Tomoharu Tanino、Youji Sakagami

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.078

  日期：2004.1

  The enantiocontrolled total syntheses of all the stereoisomers of a myxobacterial antibiotic, cystothiazole A, are described. The natural syn stereochemistry at the C4–C5 position was controlled by the asymmetric Evans aldol process, whereas the anti relationship was introduced by a modified Evans aldol methodology. Starting with a known aldehyde, the common substrate of the aldol reactions, cystothiazole

  描述了粘细菌抗生素，巯基噻唑A的所有立体异构体的对映体控制的总合成。C4-C5位置的天然顺式立体化学是由不对称的Evans aldol过程控制的，而反关系是通过改良的Evans aldol方法引入的。从已知的醛开始，通过9个步骤合成醛醇缩合反应的常见底物，巯基噻唑A及其三种立体异构体。所有三种立体异构体即使在胱氨酸噻唑A剂量的2500倍的剂量下也没有显示出抗真菌活性。