2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-carbaldehyde | 390386-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde
• CAS: 390386-27-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 238.334
• InChiKey: KZKOMLPULXPLEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.66h， 生成 (E)-(4R,5S)-7-(2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-yl)-5-methoxy-4-methyl-3-oxo-6-heptenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A和C的全合成

  摘要：

  已经描述了在对映体控制的巯基噻唑A和C的制备中达到有效的途径。cystothiazoles在细胞色素bc（1）复合物的特定位点表现出有效的抗真菌活性，并作为线粒体氧化的新型抑制剂发挥作用。这些研究概述了一个总的和灵活的计划，可以很容易地适用于各种相关的五元杂环系统的合成和结构-活性关系的生物学研究。核心[2,4']双噻唑组分8分六个步骤制备，使用霍纳-埃蒙斯烯化反应生成α，β-不饱和酯10为不对称埃文斯羟醛羟醛工艺奠定了基础，该工艺建立了所需的C（4）/ C（5）立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo0106905
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基噻唑-4-羧酸乙酯 在 劳森试剂 、 氨 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A和C的全合成

  摘要：

  已经描述了在对映体控制的巯基噻唑A和C的制备中达到有效的途径。cystothiazoles在细胞色素bc（1）复合物的特定位点表现出有效的抗真菌活性，并作为线粒体氧化的新型抑制剂发挥作用。这些研究概述了一个总的和灵活的计划，可以很容易地适用于各种相关的五元杂环系统的合成和结构-活性关系的生物学研究。核心[2,4']双噻唑组分8分六个步骤制备，使用霍纳-埃蒙斯烯化反应生成α，β-不饱和酯10为不对称埃文斯羟醛羟醛工艺奠定了基础，该工艺建立了所需的C（4）/ C（5）立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo0106905

文献信息

• Concise synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles from β-azido disulfides and carboxylic acids or anhydrides: asymmetric synthesis of cystothiazole C
  作者：Yi Liu、Xue Sun、Xing Zhang、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1039/c4ob01460j

  日期：——

  A novel and efficient method for the one-pot synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles from carboxylic acids or anhydrides is presented. Based on this new method, the total synthesis of the bis-2,4-disubstituted bis(thiazoles) natural product cystothiazole C is also presented.

  提出了一种新颖有效的从羧酸或酸酐一锅合成2,4-二取代噻唑的方法。基于这种新方法，还提出了双-2,4-二取代的双（噻唑）天然产物巯基噻唑C的全合成。