3-oxo-4αH,5,8βH-eudesma-7(11)-en-8,12-olide | 157722-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxo-4αH,5,8βH-eudesma-7(11)-en-8,12-olide
• 英文别名: 3-oxo-4αH,5,8βH-eudesm-7(11)-en-8,12-olide；(4aR,5R,8aR,9aS)-3,5,8a-trimethyl-4a,5,7,8,9,9a-hexahydro-4H-benzo[f][1]benzofuran-2,6-dione
• CAS: 157722-88-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: JAWILXCWKDGOBS-ZOUAZZMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-4αH,5,8βH-eudesma-7(11)-en-8,12-olide 在 lithium carbonate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 lithium bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 5,8βH-eudesm-3,7(11)-dien-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  桑托宁对天然呋喃半萜类化合物的合成研究。（+）-1,2-二氢tubipofuran的合成

  摘要：

  桑托宁（1）通过合成途径转化为（+）-1,2-二氢tubipofuran（13），该合成途径非常容易地制备7,11-烯-8,12-内酰胺和8,12-呋喃部分以及A-关于eudesmane框架的详细说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80707-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8α-hydroxy-3-oxo-11βH-eudesma-1,4,6-trien-12-oate 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-oxo-4αH,5,8βH-eudesma-7(11)-en-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  桑托宁对天然呋喃半萜类化合物的合成研究。（+）-1,2-二氢tubipofuran的合成

  摘要：

  桑托宁（1）通过合成途径转化为（+）-1,2-二氢tubipofuran（13），该合成途径非常容易地制备7,11-烯-8,12-内酰胺和8,12-呋喃部分以及A-关于eudesmane框架的详细说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80707-9

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 8,12-Furanoeudesmanes from Santonin. Absolute Stereochemistry of Natural Furanoeudesma-1,3-diene and Tubipofurane
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Begoña García、José R. Pedro、Juan J. Sánchez

  DOI：10.1021/jo9521458

  日期：1996.1.1

  Ketobutenolide 3, easily obtained from santonin (1), has been transformed into two natural furanoeudesmanes 4 and 5, isolated from Commiphora molmol and Tubipora musica, respectively. trans- And cis-decalin systems were obtained by stereoselective reduction of the C(4)-C(5) double bond in 3 in the following way: hydrogenation of 3 over Pd/C followed by acidic treatment gave the cis isomer 10 as the

  容易从桑通宁（1）中获得的酮丁烯内酯3已被转化为分别从molmiphora molmol和Tubipora musica分离出的两种天然呋喃呋喃二烯醚4和5。反式和顺式十氢化萘系统是通过以下方式立体选择性还原C（4）-C（5）双键在3中的方式：在Pd / C上氢化3，然后进行酸性处理，得到顺式异构体10主要产品 用威尔金森氏催化剂对C（1）-C（2）双键进行选择性氢化，然后用NaTeH还原，主要得到反式异构体9。化合物9和10以平行顺序转化为4和5。合成产物的旋光度和CD测量表明，两种天然产物的立体化学都应修改为对映体形式。