(2S,3R,4R,5R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-bis(hydroxymethyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran | 853750-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-bis(hydroxymethyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-[5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-3-yl]-methanol；(+)-9-O,9'-O-demethylvirgatusin；9-O,9'-O-bis(demethyl)-(+)-virgatusin；(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(hydroxymethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran；[(2R,3R,4R,5S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]methanol
• CAS: 853750-58-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: NDEAUBGMPMQSPR-YJPXFSGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-bis(hydroxymethyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antimicrobial Activity of Tetrasubstituted Tetrahydrofuran Lignan Stereoisomers

  摘要：

  完成了四代四氢呋喃木质素所有立体异构体的合成，并考察了其抗菌活性。立体化学结构为(7R,7′R,8R,8′R)和(7R,7′S,8R,8′R)的 9,9′-二醇化合物分别对李斯特菌和枯草杆菌表现出最强的抗菌活性。研究还发现，具有 (7S,7′R,8S,8′S) 立体化学结构的 (-)-virgatusin 具有最强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.90107
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-[(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]-4-butanolide 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.75h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-bis(hydroxymethyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  首次对映选择性合成（-）-和（+）-virgatusin，四取代的四氢呋喃木脂素。

  摘要：

  实现了四取代的四氢呋喃木脂素（-）-和（+）-维他汀的第一个高对映选择性的合成。半缩醛以单一异构体的形式从埃文斯的顺式羟醛产物立体选择性地获得。该半缩醛通过氢解被转化为（-）-维他汀。（+）-Virgatusin也通过相同的方法合成。两种对映体的对映体过量均被确定为大于99％ee。

  DOI：

  10.1039/b501151e

文献信息

• Total synthesis of (+)-virgatusin via AlCl3-catalyzed [3+2] cycloaddition
  作者：Shanina D. Sanders、Andrea Ruiz-Olalla、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1039/b911765b

  日期：——

  The AlCl3-catalyzed cycloaddition of a donor–acceptor (don–acc) cyclopropane and piperonal succinctly provides the core of virgatusin in a selective, high-yielding manner.

  AlCl3催化的供体-受体（don–acc）环丙烷与美喃醛的环加成反应简洁地以选择性、高产率的方式提供了virgatusin的核心。
• Stereocontrolled Assembly of Tetrasubstituted Tetrahydrofurans:  A Concise Synthesis of Virgatusin
  作者：Tito Akindele、Stephen P. Marsden、John G. Cumming

  DOI：10.1021/ol051292h

  日期：2005.8.1

  The condensation of substituted allylsiloxanes with aldehydes leads to the highly stereoselective construction of 2,3,4,5-tetrasubstituted tetrahydrofurans. With electron-rich aryl and alpha,beta-unsaturated aldehydes as substrates, the stereochemical outcome at C5 can be dictated by appropriate choice of Lewis acid. The reaction has been applied to a concise (nine step) synthesis of (+)-virgatusin (ent-1)

  取代的烯丙基硅氧烷与醛的缩合导致2,3,4,5-四取代的四氢呋喃的高度立体选择性结构。与富电子的芳基和α，β-不饱和醛作为底物，在C5中的立体化学结果可以通过路易斯酸适当地选择决定。该反应已用于（+）-维他汀（ent-1）的简明（九步）合成。[反应：看文字]
• Structure-Antibacterial Activity Relationship for 9-<i>O</i>,9′-<i>O</i>-Demethyl (+)-virgatusin
  作者：Ryosuke TAGO、Satoshi YAMAUCHI、Masafumi MARUYAMA、Koichi AKIYAMA、Takuya SUGAHARA、Taro KISHIDA、Yojiro KOBA

  DOI：10.1271/bbb.70783

  日期：2008.4.23

  The relationship between the antibacterial activity and structure of 9-O,9′-O-demethyl (+)-virgatusin (Virg 3) was examined. The conversion of hydroxy groups on the 9 and 9′ positions to amino groups increased the activity. It was found that the 3′-methoxy group was more important for higher activity than the 4′-methoxy group on the 7′-phenyl group, and that the 3,4-methylenedioxy group on the 7-phenyl group was necessary for activity.

  研究了9-O,9′-O-去甲基（+）维加图辛（Virg 3）的抗菌活性与结构之间的关系。9和9′位上的羟基转化为氨基后，活性增强。研究发现，3′-甲氧基对提高活性比7′-苯基上的4′-甲氧基更重要，而7-苯基上的3,4-亚甲基二氧基对活性是必需的。
• Syntheses and Antimicrobial Activity of Tetrasubstituted Tetrahydrofuran Lignan Stereoisomers
  作者：Tomofumi NAKATO、Satoshi YAMAUCHI、Ryosuke TAGO、Koichi AKIYAMA、Masafumi MARUYAMA、Takuya SUGAHARA、Taro KISHIDA、Yojiro KOBA

  DOI：10.1271/bbb.90107

  日期：2009.7.23

  The syntheses of all stereoisomers of tetrasubstituted tetrahydrofuran lignan were accomplished, and the antimicrobial activity was examined. The 9,9′-diol compound bearing (7R,7′R,8R,8′R) and (7R,7′S,8R,8′R) stereochemistry showed the strongest antibacterial activity against Listeria denitrificans and Bacillus subtilis, respectively. It was also found that (−)-virgatusin bearing (7S,7′R,8S,8′S) stereochemistry had strongest antifungal activity.

  完成了四代四氢呋喃木质素所有立体异构体的合成，并考察了其抗菌活性。立体化学结构为(7R,7′R,8R,8′R)和(7R,7′S,8R,8′R)的 9,9′-二醇化合物分别对李斯特菌和枯草杆菌表现出最强的抗菌活性。研究还发现，具有 (7S,7′R,8S,8′S) 立体化学结构的 (-)-virgatusin 具有最强的抗真菌活性。
• First enantioselective synthesis of (–)- and (+)-virgatusin, tetra-substituted tetrahydrofuran lignan
  作者：Satoshi Yamauchi、Momotoshi Okazaki、Koichi Akiyama、Takuya Sugahara、Taro Kishida、Takehiro Kashiwagi

  DOI：10.1039/b501151e

  日期：——

  The first highly enantioselective syntheses of tetra-substituted tetrahydrofuran lignan, (-)- and (+)-virgatusin, were achieved. Hemiacetal was stereoselectively obtained from Evans's syn-aldol product as a single isomer. This hemiacetal was converted to (-)-virgatusin via hydrogenolysis. (+)-Virgatusin was also synthesized through the same process. The enantiomeric excess of the both enantiomers was

  实现了四取代的四氢呋喃木脂素（-）-和（+）-维他汀的第一个高对映选择性的合成。半缩醛以单一异构体的形式从埃文斯的顺式羟醛产物立体选择性地获得。该半缩醛通过氢解被转化为（-）-维他汀。（+）-Virgatusin也通过相同的方法合成。两种对映体的对映体过量均被确定为大于99％ee。