(3S,5R,7S,8R,9S,10S)-8-(methoxymethoxy)-9,10-dimethyl-7-[(1S,2R)-2-methyl-1-(naphthalen-2-ylmethoxy)but-3-enyl]-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]decane | 596792-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5R,7S,8R,9S,10S)-8-(methoxymethoxy)-9,10-dimethyl-7-[(1S,2R)-2-methyl-1-(naphthalen-2-ylmethoxy)but-3-enyl]-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 596792-49-3
• 化学式: C₃₉H₄₆O₆
• 分子量: 610.791
• InChiKey: JIEGJJUHRUHSDD-LZGGJCMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,7S,8R,9S,10S)-8-(methoxymethoxy)-9,10-dimethyl-7-[(1S,2R)-2-methyl-1-(naphthalen-2-ylmethoxy)but-3-enyl]-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]decane 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2S,3S)-3-[(3S,5R,7S,8R,9S,10S)-8-Methoxymethoxy-9,10-dimethyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl]-2-methyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin右翼片段的立体选择性合成的新。

  摘要：

  高立体选择性地合成了瓜瓜毒素的右翼（13和14）。合成中的关键转变是（i）连接H环的环氧乙烷基阴离子策略，（ii）分子内羰基烯化以使J环环化，（iii）环氧乙缩醛的区域和立体选择性还原以安装C42-立体中心和（iv）立体选择性还原醚化以构建K环。与先前的合成方法相比，本方法大大提高了立体选择性和效率。值得注意的是，单环I环5仅需23个步骤建造雪茄毒素的右翼。本合成的高度实用性确保了这些复杂片段的充分供应，以用于总合成和生物医学应用。

  DOI：

  10.1021/jo049877x
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,7S,8R,9S,10S)-7-Benzyloxymethyl-8-methoxymethoxy-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decan-3-ol 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 133.5h， 生成 (3S,5R,7S,8R,9S,10S)-8-(methoxymethoxy)-9,10-dimethyl-7-[(1S,2R)-2-methyl-1-(naphthalen-2-ylmethoxy)but-3-enyl]-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin右翼片段的立体选择性合成的新。

  摘要：

  高立体选择性地合成了瓜瓜毒素的右翼（13和14）。合成中的关键转变是（i）连接H环的环氧乙烷基阴离子策略，（ii）分子内羰基烯化以使J环环化，（iii）环氧乙缩醛的区域和立体选择性还原以安装C42-立体中心和（iv）立体选择性还原醚化以构建K环。与先前的合成方法相比，本方法大大提高了立体选择性和效率。值得注意的是，单环I环5仅需23个步骤建造雪茄毒素的右翼。本合成的高度实用性确保了这些复杂片段的充分供应，以用于总合成和生物医学应用。

  DOI：

  10.1021/jo049877x

文献信息

• A concise route to the right wing of ciguatoxin
  作者：Atsushi Tatami、Masayuki Inoue、Hisatoshi Uehara、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01214-0

  日期：2003.7

  51-hydroxyCTX3C was developed in which oxiranyl anion addition and intramolecular carbonyl olefination were utilized as key transformations. The present procedure requires only 23 steps from the I-ring 5, while 35 steps were employed in a previous synthesis of the corresponding right wing 11 of CTX3C. The high efficiency of the present synthesis ensures a supply of 10 for total synthesis and biomedical applications

  提出了一条简洁的途径，制备了雪茄毒素（CTX）和51- hydroxyCTX3C的HIJKLM环片段10，其中氧肟酸根阴离子的加成和分子内羰基烯化作用被用作关键转化。本过程仅需要从I形环5开始进行23个步骤，而在CTX3C的相应右翼11的先前合成中采用了35个步骤。本合成物的高效率可确保为全合成和生物医学应用提供10种原料。
• A New Stereoselective Synthesis of Ciguatoxin Right Wing Fragments
  作者：Masayuki Inoue、Shuji Yamashita、Atsushi Tatami、Keisuke Miyazaki、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/jo049877x

  日期：2004.4.1

  of ciguatoxins were synthesized highly stereoselectively. Key transformations in the synthesis are (i) an oxiranyl anion strategy to attach the H ring, (ii) intramolecular carbonyl olefination to cyclize the J ring, (iii) regio- and stereoselective reduction of the epoxyacetal to install the C42-stereocenter, and (iv) stereoselective reductive etherification to construct the K ring. The present procedure

  高立体选择性地合成了瓜瓜毒素的右翼（13和14）。合成中的关键转变是（i）连接H环的环氧乙烷基阴离子策略，（ii）分子内羰基烯化以使J环环化，（iii）环氧乙缩醛的区域和立体选择性还原以安装C42-立体中心和（iv）立体选择性还原醚化以构建K环。与先前的合成方法相比，本方法大大提高了立体选择性和效率。值得注意的是，单环I环5仅需23个步骤建造雪茄毒素的右翼。本合成的高度实用性确保了这些复杂片段的充分供应，以用于总合成和生物医学应用。