(1S*,2R*)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3,7-diene-2-spiro-4'-<α-(1-hydroxyethyl)-α-(Phenylsulfenyl)-γ-butyrolactone> | 86971-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S*,2R*)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3,7-diene-2-spiro-4'-<α-(1-hydroxyethyl)-α-(Phenylsulfenyl)-γ-butyrolactone>
• CAS: 86971-75-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃S
• 分子量: 328.432
• InChiKey: TUISUBXDZHQJJT-YRDVBQGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,2R*)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3,7-diene-2-spiro-4'-<α-(1-hydroxyethyl)-α-(Phenylsulfenyl)-γ-butyrolactone> 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (1S*,2R*)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3,7-diene-2-spiro-4'-<α-(1-acetoxyethyl)-α,β-γ-butenolide>
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of plumericin, allamcin and allamandin. Part 2. A biomimetic strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00276a044
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1R,5R-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-one 在 乙基溴化镁 、 lithium diethylamide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (1S*,2R*)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3,7-diene-2-spiro-4'-<α-(1-hydroxyethyl)-α-(Phenylsulfenyl)-γ-butyrolactone>
  参考文献：
  名称：

  Trost, Barry M., Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 3/4, p. 139 - 150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A biomimetic approach to plumericin
  作者：Barry M. Trost、James M. Balkovec、Michael K. T. Mao

  DOI：10.1021/ja00360a056

  日期：1983.10