(1S*,2R*)-exo-7,8-dihydroxy-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-ene-2-spiro-4'-<α-(1-acetoxyethyl)-Δα,β-γ-butenolide> | 86971-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1S*,2R*)-exo-7,8-dihydroxy-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-ene-2-spiro-4'-<α-(1-acetoxyethyl)-Δα,β-γ-butenolide>
• CAS: 86971-78-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: PGKMWGPNCRKQSL-MVKVSWHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,2R*)-exo-7,8-dihydroxy-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-ene-2-spiro-4'-<α-(1-acetoxyethyl)-Δα,β-γ-butenolide> 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 O-acetylallamcin
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of plumericin, allamcin and allamandin. Part 2. A biomimetic strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00276a044
• 作为产物：
  描述：

  (1S*,2R*)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3,7-diene-2-spiro-4'-<α-(1-hydroxyethyl)-Δα,β-butenolide> 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S*,2R*)-exo-7,8-dihydroxy-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-ene-2-spiro-4'-<α-(1-acetoxyethyl)-Δα,β-γ-butenolide>
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of plumericin, allamcin and allamandin. Part 2. A biomimetic strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00276a044

文献信息

• Trost, Barry M., Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 3/4, p. 139 - 150
  作者：Trost, Barry M.

  DOI：——

  日期：——
• A biomimetic approach to plumericin
  作者：Barry M. Trost、James M. Balkovec、Michael K. T. Mao

  DOI：10.1021/ja00360a056

  日期：1983.10