(+)-1R,5R-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-one | 138604-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-1R,5R-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-one
• 英文别名: (+)-(1R,5R)-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-6-one；(1S,5R)-bicyclo<3.3.0>octen-8-one；cis-Bicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-on；cis-Bicyclo<3.3.0>octen-(7)-on-(2)；rac-(3aR,6aR)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-1-one；(3aR,6aR)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
• CAS: 138604-07-6
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: HMMDXMOYKXSSQU-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1R,5R-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-one 在 吡啶 、 potassium pyrosulfate 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 silver(I) acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.85h， 生成 endo,endo-7,8-diacetoxy-exo-2-methyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sarracenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00402a035
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo<5.1.0>oct-2-en-4-on 生成 (+)-1R,5R-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thermochemical behavior of conjugated cis-bicyclo[5.1.0]octenones, cis- and trans-bicyclo[5.2.0]non-2-en-4-ones, and their methylene analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00959a005

文献信息

• Bicyclooctanes: cis-bicyclo[3.3.0]octa-2,6 and 2,7-diene-2-carboxylic acids
  作者：James K. Whitesell、Mark A. Minton、William G. Flanagan

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80012-9

  日期：1981.1

  Two independent routes to each of the title acids, useful in the synthesis of natural products, are presented. The sequences commence with readily available materials which are amenable to the preparation of multigram quantities. Complete 13C spectral data is supplied for intermediates and products.

  给出了两种标题酸的独立途径，可用于合成天然产物。序列以易于获得的材料开始，这些材料适合于制备多克级数。提供了中间体和产品的完整13 C光谱数据。
• Chemoselectivity in molybdenum catalyzed alcohol and aldehyde oxidations
  作者：Barry M. Trost、Yoshiro Masuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99832-0

  日期：1984.1

  Hydrogen peroxide in the presence of (NH4)6Mo7O24 · 4H2O and potassium carbonate is a chemoselective method to oxidize secondary alcohols to ketones and to oxidize aldehydes to acids, the latter also accelerated by cerium chloride.

  在（NH 4）6 Mo 7 O 24 ·4H 2 O和碳酸钾存在下的过氧化氢是一种化学选择方法，可将仲醇氧化为酮，并将醛氧化为酸，后者也可通过氯化铈加速。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Heck-Type Reactions of Alkyl Iodides
  作者：Kayla S. Bloome、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ja1053913

  日期：2010.9.22

  A palladium-catalyzed carbonylative Heck-type cyclization of alkyl halides is described. Treatment of a range of primary and secondary alkyl iodides with catalytic palladium(0) under CO pressure forms a variety of synthetically versatile enone products. The reactivity described represents a rare example of a palladium-catalyzed Heck-type cyclization involving unactivated alkyl halides with β-hydrogens

  描述了烷基卤化物的钯催化羰基化 Heck 型环化。在 CO 压力下用催化钯 (0) 处理一系列伯和仲烷基碘，形成各种合成通用的烯酮产品。所描述的反应性代表了钯催化的 Heck 型环化的一个罕见例子，涉及未活化的烷基卤与 β-氢。烯烃取代具有良好的耐受性，并且可以轻松获得单环和双环碳环。
• Lipase-Catalyzed Regioselective Monoacetylation of Unsymmetrical 1,5-Primary Diols
  作者：Camille Oger、Zsuzsanna Marton、Yasmin Brinkmann、Valérie Bultel-Poncé、Thierry Durand、Marianne Graber、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1021/jo902541c

  日期：2010.3.19

  Lipase B from Candida antarctica (CALB) has been selected as the most suitable enzyme to catalyze the regioselective monoacetylation of 1,5-diol isoprostane intermediate, using vinyl acetate as an acyl transfer reagent in THF. We next applied this reaction on linear 2-substituted, 2,2′-disubstituted-1,5-pentanediols, and cyclic 2,3-disubstituted-1,5-pentanediols. To rationalize the regioselectivity

  已选择南极假丝酵母（CALB）的脂肪酶B作为最合适的酶，使用乙酸乙烯酯作为THF中的酰基转移试剂来催化1,5-二醇异前列腺素中间体的区域选择性单乙酰化。接下来，我们将该反应应用于直链的2-取代的2,2'-二取代的1,5-戊二醇和环状的2,3-二取代的1,5-戊二醇。为了使观察到的区域选择性合理化，进行了分子对接模拟。
• Total synthesis of (±)-allamcin. An approach TC antileukaemic iridoid lactones.
  作者：Kevin E.B. Parkes、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84244-6

  日期：1986.1

  A total synthesis of (±)-allamcin(1), which also constitutes formal syntheses of plumericin(2) and allamandin(3) found in Allamanda neriifolia, is described.

  描述了（±）-allamcin（1）的总合成，该合成还构成了在拟南芥中发现的plumericin（2）和allamandin（3）的正式合成。