(3-Hydroxy-6-oxo-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-9-yl) 4-methylbenzenesulfonate | 870456-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (3-Hydroxy-6-oxo-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-9-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 870456-46-5
• 化学式: C₂₂H₁₄O₇S
• 分子量: 422.415
• InChiKey: IBODEWGBHYFLFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Hydroxy-6-oxo-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-9-yl) 4-methylbenzenesulfonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到考迈斯托醇
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Coumestrol and Coumestans by Iodocyclization and Pd-Catalyzed Intramolecular Lactonization

  摘要：

  The iodocyclization of acetoxy-containing 2-(1-alkynyl)anisoles and subsequent direct palladium-catalyzed carbonylation/lactonization provide an efficient route to naturally occurring coumestan and coumestrol, and their related analogues.

  DOI：

  10.1021/jo0517038
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3-hydroxy-phenyl 4-methyl-benzenesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 (3-Hydroxy-6-oxo-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-9-yl) 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Coumestrol and Coumestans by Iodocyclization and Pd-Catalyzed Intramolecular Lactonization

  摘要：

  The iodocyclization of acetoxy-containing 2-(1-alkynyl)anisoles and subsequent direct palladium-catalyzed carbonylation/lactonization provide an efficient route to naturally occurring coumestan and coumestrol, and their related analogues.

  DOI：

  10.1021/jo0517038