4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzaldehyde | 59583-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-Oxochromen-3-yl)benzaldehyde
• CAS: 59583-83-4
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: HDCNCJHEMZMFKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzaldehyde 在 哌啶 、 盐酸 、 magnesium(II) perchlorate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Through-bond energy transfer cassettes based on coumarin–Bodipy/distyryl Bodipy dyads with efficient energy efficiences and large pseudo-Stokes' shifts

  摘要：

  设计了由香豆素和波地平以及近红外二丙烯基波地平组成的能量转移盒，以捕获光子能量并将其转换为更长波长的荧光发射；结果表明，该能量转移盒具有较大的伪斯托克斯位移（高达 410 nm）和高效的能量转移效率（高达 98.6%），并具有明显的天线效应。

  DOI：

  10.1039/c1jm12503f
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolyl)-2H-chromen-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以2.7 g的产率得到4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Through-bond energy transfer cassettes based on coumarin–Bodipy/distyryl Bodipy dyads with efficient energy efficiences and large pseudo-Stokes' shifts

  摘要：

  设计了由香豆素和波地平以及近红外二丙烯基波地平组成的能量转移盒，以捕获光子能量并将其转换为更长波长的荧光发射；结果表明，该能量转移盒具有较大的伪斯托克斯位移（高达 410 nm）和高效的能量转移效率（高达 98.6%），并具有明显的天线效应。

  DOI：

  10.1039/c1jm12503f

文献信息

• KMnO₄/AcOH-mediated C3-selective direct arylation of coumarins with arylboronic acids
  作者：Jin-Wei Yuan、Liang-Ru Yang、Qiu-Yue Yin、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c6ra04787d

  日期：——

  dehydrogenative direct radical arylation of coumarins with arylboronic acids to afford 3-arylcoumarin derivatives is described. A similar reaction system is also applicable to the 3-arylation of quinolinone derivatives. These KMnO4/AcOH-mediated coupling reactions occur regioselectively at the C3 position of coumarins and quinolinones. Some notable features of this method are high efficiency, moderate

  描述了一种有效的方案，用于香豆素与芳基硼酸的KMnO 4 / AcOH介导的脱氢直接自由基芳基化，以提供3-芳基香豆素衍生物。类似的反应系统也适用于喹啉酮衍生物的3-芳基化。这些KMnO 4 / AcOH介导的偶联反应在香豆素和喹啉酮的C3位置区域选择性地发生。该方法的一些显着特征是效率高，产量中等到良好以及广泛的群体耐受性。
• Through‐Bond Energy Transfer Cassettes with Minimal Spectral Overlap between the Donor Emission and Acceptor Absorption: Coumarin–Rhodamine Dyads with Large Pseudo‐Stokes Shifts and Emission Shifts
  作者：Weiying Lin、Lin Yuan、Zengmei Cao、Yanming Feng、Jizeng Song

  DOI：10.1002/anie.200904515

  日期：2010.1.8

  Cassette recording: A new class of coumarin–rhodamine through‐bond energy‐transfer (TBET) cassettes with minimal spectral overlap between the donor emission and the acceptor absorption (see picture) show large pseudo‐Stokes shifts (up to 230 nm) and emission shifts (up to 170 nm). The utility of this TBET platform for TBET‐based probe development was demonstrated by a new ratiometric fluorescence pH

  盒式磁带记录：新型香豆素-若丹明通过键能量转移（TBET）盒带，在供体发射和受体吸收之间的光谱重叠最小（参见图片），显示出大的伪斯托克斯位移（最大230 nm）和发射位移（最大170 nm）。新型比例荧光pH探针证明了该TBET平台在基于TBET的探针开发中的实用性。
• New Methodology for the Synthesis of 3-Substituted Coumarins via Palladium-Catalyzed Site-Selective Cross-Coupling Reactions
  作者：António Pereira、Sérgio Martins、Paula Branco、María de la Torre、Miguel Sierra

  DOI：10.1055/s-0030-1259014

  日期：2010.12

  A particularly useful, easy, and concise synthesis of diversified 3-aryl coumarin was achieved using Heck coupling reactions between coumarin and aryliodides. The introduction of the aryl moiety occurred regioselective at the 3-position of the heteroaromatic ring.

  使用香豆素和芳基碘化物之间的 Heck 偶联反应实现了一种特别有用、简单和简洁的多样化 3-芳基香豆素合成。芳基部分的引入在杂芳环的 3 位发生区域选择性。
• 3‐Arylcoumarin Scaffolds From 3‐Chlorocoumarin and Arylboronic Acids via Site‐Selective CCl Bond Activation With Palladium Complexes of N∩O Chelating Hydrazones
  作者：C. Shalini、M. Akilesh、G. Sathiyaraj、N. S. P. Bhuvanesh、K. S. Neethu、M. V. Kaveri、N. Dharmaraj

  DOI：10.1002/aoc.7709

  日期：2024.12

  Using palladium hydrazone complex as a homogeneous catalyst for SMC, we synthesized a library of 15 variant 3-arylcoumarins. In this context, we report a set of four coordinated palladium(II) hydrazone complexes 1 and 2 having the general formula [Pd(L)(Cl)(PPh3)] by reacting the precursor complex [PdCl2(PPh3)2] with the hydrazone ligands HL1 or HL2. Single crystal XRD and conventional spectroscopic

  使用钯腙复合物作为 SMC 的均相催化剂，我们合成了 15 个变体 3-芳香豆素的文库。在此背景下，我们报道了一组四个配位的钯 （II） 腙配合物 1 和 2，它们通过前体配合物 [PdCL2（PPh3）2] 与腙配体 HL1 或 HL2 反应，具有通式 [Pd（L）（Cl）（PPh3）].采用单晶 XRD 和常规光谱技术来表征这两种复合物。从催化应用的角度来看，新的复合物 1 和 2 作为均相催化剂进行了测试，通过激活具有挑战性的 CCl 官能团将 3-氯香豆素转化为 3-芳香豆素。复合物 2 （0.01 mol%） 的最小催化剂负载量提供了一系列 3-芳香豆素，最高产率为 92%，可在多达 5 个循环中重复使用。该方法简单易行，可在室温下使用绿色溶剂（乙醇）在具有一系列芳基硼酸的开放式烧瓶中进行。