[(3E,6E,9E)-(12R,14S)-12-Hydroxy-14-((E)-(S)-2-hydroxy-5-methyl-7-phenyl-hept-5-enyl)-10-methyl-2-oxo-oxacyclotetradeca-3,6,9-trien-4-yl]-acetic acid methyl ester | 182511-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: [(3E,6E,9E)-(12R,14S)-12-Hydroxy-14-((E)-(S)-2-hydroxy-5-methyl-7-phenyl-hept-5-enyl)-10-methyl-2-oxo-oxacyclotetradeca-3,6,9-trien-4-yl]-acetic acid methyl ester
• CAS: 182511-42-8
• 化学式: C₃₁H₄₂O₆
• 分子量: 510.671
• InChiKey: PVKAUZWBRLFAQO-BBBLSDAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3E,6E,9E)-(12R,14S)-12-Hydroxy-14-((E)-(S)-2-hydroxy-5-methyl-7-phenyl-hept-5-enyl)-10-methyl-2-oxo-oxacyclotetradeca-3,6,9-trien-4-yl]-acetic acid methyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自滑翔细菌，LXXVIII的抗生素。Ripostatin A，B和C：来自纤维素膜的新型代谢物的分离，结构和结构解析†

  摘要：

  从纤维素粘菌（Sorangium cellulosum）中分离了三种紧密相关的新代谢物，称为ripostatins，并通过光谱法阐明了它们的结构。其中两个是ripostatin A（1a，b）和B（2a）是具有乙酸和苯烷基侧链的14元大环内酯类药物，而第三个代谢产物ripostatin C（3a）是ripostatin A的无环衍生物。应用Helmchen方法的绝对立体化学可以确定为ripostatin A为（11 R，13 R），ripostatin B为11 R，13 S，15 R和11 S通过用13种C标记的前体进料实验揭示了A的聚酮化合物来源，该前体证明了一个分子的苯丙氨酸衍生的苯乙酸，一个丙酸酯单元和十个乙酸单元的掺入。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961026
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 ripostatin B 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 [(3E,6E,9E)-(12R,14S)-12-Hydroxy-14-((E)-(S)-2-hydroxy-5-methyl-7-phenyl-hept-5-enyl)-10-methyl-2-oxo-oxacyclotetradeca-3,6,9-trien-4-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自滑翔细菌，LXXVIII的抗生素。Ripostatin A，B和C：来自纤维素膜的新型代谢物的分离，结构和结构解析†

  摘要：

  从纤维素粘菌（Sorangium cellulosum）中分离了三种紧密相关的新代谢物，称为ripostatins，并通过光谱法阐明了它们的结构。其中两个是ripostatin A（1a，b）和B（2a）是具有乙酸和苯烷基侧链的14元大环内酯类药物，而第三个代谢产物ripostatin C（3a）是ripostatin A的无环衍生物。应用Helmchen方法的绝对立体化学可以确定为ripostatin A为（11 R，13 R），ripostatin B为11 R，13 S，15 R和11 S通过用13种C标记的前体进料实验揭示了A的聚酮化合物来源，该前体证明了一个分子的苯丙氨酸衍生的苯乙酸，一个丙酸酯单元和十个乙酸单元的掺入。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961026