(3S,6R,7R)-8,8-bis(benzenesulfonyl)-13-fluoro-6-{[(1R,2S,5R)-5methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-5-oxatricyclo[8.4.0.03,7]tetradeca-1(14),10,12-trien-4-one | 1432519-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,6R,7R)-8,8-bis(benzenesulfonyl)-13-fluoro-6-{[(1R,2S,5R)-5methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-5-oxatricyclo[8.4.0.03,7]tetradeca-1(14),10,12-trien-4-one
• 英文别名: (3S,6R,7R)-8,8-bis(benzenesulfonyl)-13-fluoro-6-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-5-oxatricyclo[8.4.0.03,7]tetradeca-1(10),11,13-trien-4-one
• CAS: 1432519-36-2
• 化学式: C₃₅H₃₉FO₇S₂
• 分子量: 654.821
• InChiKey: FBZMDVWTFMWMNT-BZZSZDRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7R)-8,8-bis(benzenesulfonyl)-13-fluoro-6-{[(1R,2S,5R)-5methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-5-oxatricyclo[8.4.0.03,7]tetradeca-1(14),10,12-trien-4-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以82%的产率得到(7R,8S)-6,6-bis{(benzenesulfonyl)-2-fluoro-8-(hydroxymethyl)6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-7-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  碳环的不对称合成：利用分子内共轭置换†

  摘要：

  分子内共轭置换（ICD），过程说明如下 eqn（1），已被应用于Morita-Baylis-Hillman加成物，由 （5 S）-5-（L-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮和在γ或δ位被双苯硫基取代的醛。当最初的Morita–Baylis–Hillman醇被乙酰化并氧化为双砜时，去质子化会导致ICD闭环（2.5→2.6）。氢化，DIBAL-H还原和去磺酰化释放出光学上纯净的碳环。

  DOI：

  10.1039/c3ob40115d
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲基苯腈 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 二苯基二硒醚 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 60.17h， 生成 (3S,6R,7R)-8,8-bis(benzenesulfonyl)-13-fluoro-6-{[(1R,2S,5R)-5methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-5-oxatricyclo[8.4.0.03,7]tetradeca-1(14),10,12-trien-4-one
  参考文献：
  名称：

  碳环的不对称合成：利用分子内共轭置换†

  摘要：

  分子内共轭置换（ICD），过程说明如下 eqn（1），已被应用于Morita-Baylis-Hillman加成物，由 （5 S）-5-（L-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮和在γ或δ位被双苯硫基取代的醛。当最初的Morita–Baylis–Hillman醇被乙酰化并氧化为双砜时，去质子化会导致ICD闭环（2.5→2.6）。氢化，DIBAL-H还原和去磺酰化释放出光学上纯净的碳环。

  DOI：

  10.1039/c3ob40115d