(2R)-2-azido-2-[3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]ethanoic acid | 191542-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-azido-2-[3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]ethanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-azido-2-[4-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]acetic acid
• CAS: 191542-07-1
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₅
• 分子量: 419.437
• InChiKey: UAGWZAZSEXPVSB-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-azido-2-[3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]ethanoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 胸苷酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.5h， 生成 methyl (2R)-2-[(S)-1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-1-(phenylmethyl)carboxamido]-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Model Bicyclic CDE Ring System of Ristocetin A and Observation of a Facile Inversion of Configuration in a 16-Membered DE Ring Model

  摘要：

  Areneruthenium chemistry was used to effect intramolecular SNAr reactions between phenoxide nucleophiles and chlorophenylalanine residues that are connected by a peptide chain, resulting in the construction of a bicyclic peptide aryl ether system that corresponds to the BCDF system of the glycopeptide antibiotics ristocetin A and teicoplanin. A facile and selective base-catalyzed complete inversion of configuration at the D ring arylglycine residue was observed when this unit is the carboxylate terminus on a 16-membered ring system corresponding to the DEF rings of the target molecules. The inversion appears to result from an overwhelming thermodynamic preference for the inverted system and is supported by molecular mechanics and semiempirical calculations on the minimized conformations of the epimeric molecules.

  DOI：

  10.1021/jo980060b
• 作为产物：
  描述：

  methyl [3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxyphenyl]acetate 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 双氧水 、 三甲基乙酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (2R)-2-azido-2-[3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Syntheses of Two Arylglycine Derivatives Corresponding to the Central Amino Acid of the Vancomycin Family of Antibiotics

  摘要：

  针对万古霉素家族的核心氨基酸部分，介绍了两种快速高效的合成方法（分别为 7 步和 4 步）。第一种方法是以 4- 羟基苯乙酸为起点，采用 Evans 的不对称叠氮方法，简便地不对称合成 (R)-(3,5-二羟基-4-甲氧基苯基)甘氨酸衍生物。在第二种方法中，描述了一种受保护的 3,5-二氯-4-甲氧基苯基甘氨酸衍生物的高效合成方法，该方法从市场上可买到的 (R)-4- 羟基苯基甘氨酸开始。这两种合成方法与之前描述的方法相比，时间更短，操作更简单，目前正用于构建万古霉素和利斯托霉素的双环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1234

文献信息

• Synthetic studies on the DEF ring system of ristocetin A via ruthenium-promoted SNAr reaction: problems and solutions using arylserine–Ru complexes
  作者：Anthony J Pearson、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00855-8

  日期：2000.8

  Ruthenium-promoted intramolecular SNAr reaction has allowed the construction of the 16-membered DEF model macrocycle of ristocetin A that incorporates the required arylserine residue as the E ring. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.