(2R,4S)-3-[2-azido-2-(3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxy)phenyl-1-oxoethyl]-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone | 191542-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-3-[2-azido-2-(3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxy)phenyl-1-oxoethyl]-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R)-3-[(2R)-2-azido-2-[4-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]acetyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 191542-11-7
• 化学式: C₃₃H₃₀N₄O₆
• 分子量: 578.624
• InChiKey: ULHAQTGSUFIWCE-POURPWNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-3-[2-azido-2-(3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxy)phenyl-1-oxoethyl]-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(2R)-2-azido-2-[3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Syntheses of Two Arylglycine Derivatives Corresponding to the Central Amino Acid of the Vancomycin Family of Antibiotics

  摘要：

  针对万古霉素家族的核心氨基酸部分，介绍了两种快速高效的合成方法（分别为 7 步和 4 步）。第一种方法是以 4- 羟基苯乙酸为起点，采用 Evans 的不对称叠氮方法，简便地不对称合成 (R)-(3,5-二羟基-4-甲氧基苯基)甘氨酸衍生物。在第二种方法中，描述了一种受保护的 3,5-二氯-4-甲氧基苯基甘氨酸衍生物的高效合成方法，该方法从市场上可买到的 (R)-4- 羟基苯基甘氨酸开始。这两种合成方法与之前描述的方法相比，时间更短，操作更简单，目前正用于构建万古霉素和利斯托霉素的双环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1234
• 作为产物：
  描述：

  methyl [3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxyphenyl]acetate 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 三甲基乙酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (2R,4S)-3-[2-azido-2-(3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxy)phenyl-1-oxoethyl]-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Syntheses of Two Arylglycine Derivatives Corresponding to the Central Amino Acid of the Vancomycin Family of Antibiotics

  摘要：

  针对万古霉素家族的核心氨基酸部分，介绍了两种快速高效的合成方法（分别为 7 步和 4 步）。第一种方法是以 4- 羟基苯乙酸为起点，采用 Evans 的不对称叠氮方法，简便地不对称合成 (R)-(3,5-二羟基-4-甲氧基苯基)甘氨酸衍生物。在第二种方法中，描述了一种受保护的 3,5-二氯-4-甲氧基苯基甘氨酸衍生物的高效合成方法，该方法从市场上可买到的 (R)-4- 羟基苯基甘氨酸开始。这两种合成方法与之前描述的方法相比，时间更短，操作更简单，目前正用于构建万古霉素和利斯托霉素的双环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1234

文献信息

• Expeditious Syntheses of Two Arylglycine Derivatives Corresponding to the Central Amino Acid of the Vancomycin Family of Antibiotics
  作者：Anthony J. Pearson、Mariappan V. Chelliah、Gilles C. Bignan

  DOI：10.1055/s-1997-1234

  日期：1997.5

  Two expeditious and efficient syntheses (in 7 and 4 steps, respectively) are described for the central amino acid part of the vancomycin family. The first method constitutes a concise asymmetric synthesis, starting from 4-hydroxyphenylacetic acid, of (R)-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)glycine derivatives using Evans’ asymmetric azidation methodology. In the second approach, an efficient synthesis of a protected 3,5-dichloro-4-methoxyphenylglycine derivative is described, starting from commercially available (R)-4-hydroxyphenylglycine. These two syntheses are much shorter and operationally simpler than those previously described, and are currently employed in an effort towards the construction of the bicyclic system of vancomycin and ristocetin.

  针对万古霉素家族的核心氨基酸部分，介绍了两种快速高效的合成方法（分别为 7 步和 4 步）。第一种方法是以 4- 羟基苯乙酸为起点，采用 Evans 的不对称叠氮方法，简便地不对称合成 (R)-(3,5-二羟基-4-甲氧基苯基)甘氨酸衍生物。在第二种方法中，描述了一种受保护的 3,5-二氯-4-甲氧基苯基甘氨酸衍生物的高效合成方法，该方法从市场上可买到的 (R)-4- 羟基苯基甘氨酸开始。这两种合成方法与之前描述的方法相比，时间更短，操作更简单，目前正用于构建万古霉素和利斯托霉素的双环系统。