(2R)-2-azido-2-[4-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-N-methylacetamide | 299179-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-azido-2-[4-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-N-methylacetamide
• CAS: 299179-30-9
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄O₄
• 分子量: 432.479
• InChiKey: VNNBMADAMPLPNS-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-azido-2-[4-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-N-methylacetamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R)-2-amino-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过高度选择性的钌促进的S（N）Ar反应，制备出ristocetin A的功能齐全的DEF环系统。

  摘要：

  钌促进的分子内S（N）Ar反应已允许构建瑞斯托菌素A的完全功能化的16元DEF大环4，该环分别掺入所需的芳基甘氨酸和芳基丝氨酸残基作为F和E环。

  DOI：

  10.1021/ol000180h
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 (2R)-2-azido-2-[3,5-bis(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]ethanoic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(2R)-2-azido-2-[4-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the DEF ring system of ristocetin A via ruthenium-promoted SNAr reaction: problems and solutions using arylserine–Ru complexes

  摘要：

  Ruthenium-promoted intramolecular SNAr reaction has allowed the construction of the 16-membered DEF model macrocycle of ristocetin A that incorporates the required arylserine residue as the E ring. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00855-8

文献信息

• Approaches to the Fully Functionalized DEF Ring System of Ristocetin A via Highly Selective Ruthenium-Promoted S_NAr Reaction
  作者：Anthony J. Pearson、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/ol000180h

  日期：2000.9.1

  Ruthenium-promoted intramolecular S(N)Ar reaction has allowed the construction of the fully functionalized 16-membered DEF macrocycle 4 of ristocetin A that incorporates the required arylglycine and arylserine residues as the F and E ring, respectively.

  钌促进的分子内S（N）Ar反应已允许构建瑞斯托菌素A的完全功能化的16元DEF大环4，该环分别掺入所需的芳基甘氨酸和芳基丝氨酸残基作为F和E环。
• Synthetic studies on the DEF ring system of ristocetin A via ruthenium-promoted SNAr reaction: problems and solutions using arylserine–Ru complexes
  作者：Anthony J Pearson、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00855-8

  日期：2000.8

  Ruthenium-promoted intramolecular SNAr reaction has allowed the construction of the 16-membered DEF model macrocycle of ristocetin A that incorporates the required arylserine residue as the E ring. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.