(2R)-氨基(3,5-二羟基-4-甲氧基苯基)乙酸 | 203504-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (2R)-氨基(3,5-二羟基-4-甲氧基苯基)乙酸
• 英文名称: (R)-(-)-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)glycine
• 英文别名: (2R)-Amino(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)acetic acid；(2R)-2-amino-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 203504-61-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₅
• 分子量: 213.19
• InChiKey: BSBIBZWVRWBOSX-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2R)-氨基(3,5-二羟基-4-甲氧基苯基)乙酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Syntheses of Two Arylglycine Derivatives Corresponding to the Central Amino Acid of the Vancomycin Family of Antibiotics

  摘要：

  针对万古霉素家族的核心氨基酸部分，介绍了两种快速高效的合成方法（分别为 7 步和 4 步）。第一种方法是以 4- 羟基苯乙酸为起点，采用 Evans 的不对称叠氮方法，简便地不对称合成 (R)-(3,5-二羟基-4-甲氧基苯基)甘氨酸衍生物。在第二种方法中，描述了一种受保护的 3,5-二氯-4-甲氧基苯基甘氨酸衍生物的高效合成方法，该方法从市场上可买到的 (R)-4- 羟基苯基甘氨酸开始。这两种合成方法与之前描述的方法相比，时间更短，操作更简单，目前正用于构建万古霉素和利斯托霉素的双环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1234
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3,5-diisopropyloxybenzaldehyde 在 盐酸 、 异丙醇 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2R)-氨基(3,5-二羟基-4-甲氧基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Sulfinimine-Mediated Asymmetric Synthesis of (R)-(4-Methoxy-3,5-dihydroxyphenyl)glycine:  The Central Amino Acid of Vancomycin and Related Agents

  摘要：

  The sulfinimine asymmetric Strecker synthesis, the addition of ethyl aluminum cyano alkoxide, "EtAl(OR)CN", to sulfinimine 10, has been applied to a concise highly efficient four-step enantioselective synthesis of (R)-(4-methoxy-3,5-dihydroxyphenyl)glycine (3) and its derivatives in >97% ee. These epimerization-sensitive arylglycines are precursors of the key central amino acid of vancomycin and related glycopeptide antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo972076s

文献信息

• Expeditious Syntheses of Two Arylglycine Derivatives Corresponding to the Central Amino Acid of the Vancomycin Family of Antibiotics
  作者：Anthony J. Pearson、Mariappan V. Chelliah、Gilles C. Bignan

  DOI：10.1055/s-1997-1234

  日期：1997.5

  Two expeditious and efficient syntheses (in 7 and 4 steps, respectively) are described for the central amino acid part of the vancomycin family. The first method constitutes a concise asymmetric synthesis, starting from 4-hydroxyphenylacetic acid, of (R)-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)glycine derivatives using Evans’ asymmetric azidation methodology. In the second approach, an efficient synthesis of a protected 3,5-dichloro-4-methoxyphenylglycine derivative is described, starting from commercially available (R)-4-hydroxyphenylglycine. These two syntheses are much shorter and operationally simpler than those previously described, and are currently employed in an effort towards the construction of the bicyclic system of vancomycin and ristocetin.

  针对万古霉素家族的核心氨基酸部分，介绍了两种快速高效的合成方法（分别为 7 步和 4 步）。第一种方法是以 4- 羟基苯乙酸为起点，采用 Evans 的不对称叠氮方法，简便地不对称合成 (R)-(3,5-二羟基-4-甲氧基苯基)甘氨酸衍生物。在第二种方法中，描述了一种受保护的 3,5-二氯-4-甲氧基苯基甘氨酸衍生物的高效合成方法，该方法从市场上可买到的 (R)-4- 羟基苯基甘氨酸开始。这两种合成方法与之前描述的方法相比，时间更短，操作更简单，目前正用于构建万古霉素和利斯托霉素的双环系统。
• Sulfinimine-Mediated Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)-(4-Methoxy-3,5-dihydroxyphenyl)glycine:  The Central Amino Acid of Vancomycin and Related Agents
  作者：Franklin A. Davis、Dean L. Fanelli

  DOI：10.1021/jo972076s

  日期：1998.3.1

  The sulfinimine asymmetric Strecker synthesis, the addition of ethyl aluminum cyano alkoxide, "EtAl(OR)CN", to sulfinimine 10, has been applied to a concise highly efficient four-step enantioselective synthesis of (R)-(4-methoxy-3,5-dihydroxyphenyl)glycine (3) and its derivatives in >97% ee. These epimerization-sensitive arylglycines are precursors of the key central amino acid of vancomycin and related glycopeptide antibiotics.