(2R)-氨基(3,5-二羟基-4-甲氧基苯基)乙酸 | 203504-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (2R)-氨基(3,5-二羟基-4-甲氧基苯基)乙酸
• 英文名称: (R)-(-)-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)glycine
• 英文别名: (2R)-Amino(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)acetic acid；(2R)-2-amino-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 203504-61-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₅
• 分子量: 213.19
• InChiKey: BSBIBZWVRWBOSX-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2R)-氨基(3,5-二羟基-4-甲氧基苯基)乙酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Syntheses of Two Arylglycine Derivatives Corresponding to the Central Amino Acid of the Vancomycin Family of Antibiotics

  摘要：

  针对万古霉素家族的核心氨基酸部分，介绍了两种快速高效的合成方法（分别为 7 步和 4 步）。第一种方法是以 4- 羟基苯乙酸为起点，采用 Evans 的不对称叠氮方法，简便地不对称合成 (R)-(3,5-二羟基-4-甲氧基苯基)甘氨酸衍生物。在第二种方法中，描述了一种受保护的 3,5-二氯-4-甲氧基苯基甘氨酸衍生物的高效合成方法，该方法从市场上可买到的 (R)-4- 羟基苯基甘氨酸开始。这两种合成方法与之前描述的方法相比，时间更短，操作更简单，目前正用于构建万古霉素和利斯托霉素的双环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1234
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3,5-diisopropyloxybenzaldehyde 在 盐酸 、 异丙醇 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2R)-氨基(3,5-二羟基-4-甲氧基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Sulfinimine-Mediated Asymmetric Synthesis of (R)-(4-Methoxy-3,5-dihydroxyphenyl)glycine:  The Central Amino Acid of Vancomycin and Related Agents

  摘要：

  The sulfinimine asymmetric Strecker synthesis, the addition of ethyl aluminum cyano alkoxide, "EtAl(OR)CN", to sulfinimine 10, has been applied to a concise highly efficient four-step enantioselective synthesis of (R)-(4-methoxy-3,5-dihydroxyphenyl)glycine (3) and its derivatives in >97% ee. These epimerization-sensitive arylglycines are precursors of the key central amino acid of vancomycin and related glycopeptide antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo972076s