(6S,7R,8R,9S,E)-methyl 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-12-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,8-trimethyldodec-2-enoate | 929693-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6S,7R,8R,9S,E)-methyl 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-12-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,8-trimethyldodec-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,6S,7R,8R,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6,8-trimethyldodec-2-enoate
• CAS: 929693-16-3
• 化学式: C₃₀H₅₂O₆Si
• 分子量: 536.825
• InChiKey: YWDCGSREDMBFEF-LVYHJQLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7R,8R,9S,E)-methyl 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-12-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,8-trimethyldodec-2-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6S,7R,8S,9S,E)-methyl 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6,8-trimethyl-12-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)-7-(triethylsilyloxy)dodec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对青霉素a的对映选择性合成，第一部分：C1-C12和C13-C28亚基的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603653
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methylpentane-1,3-dione 在 Crabtree's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 (6S,7R,8R,9S,E)-methyl 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-12-(4-methoxybenzyloxy)-2,6,8-trimethyldodec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对青霉素a的对映选择性合成，第一部分：C1-C12和C13-C28亚基的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603653

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Oasomycin A, Part I: Synthesis of the C1–C12 and C13–C28 Subunits
  作者：David A. Evans、Pavel Nagorny、Kenneth J. McRae、Dominic J. Reynolds、Louis-Sebastian Sonntag、Filisaty Vounatsos、Risheng Xu

  DOI：10.1002/anie.200603653

  日期：2007.1.15