2-((2E,6E)-2,6-Dimethyl-nona-2,6,8-trienyloxy)-tetrahydro-pyran | 211687-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((2E,6E)-2,6-Dimethyl-nona-2,6,8-trienyloxy)-tetrahydro-pyran
• CAS: 211687-98-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: ZUSUELSCVKEITA-UYSZGSBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.019±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.933±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2E,6E)-2,6-Dimethyl-nona-2,6,8-trienyloxy)-tetrahydro-pyran 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 copper diacetate 、 disamylborane 、 2,3-二巯基丁二酸 、 双氧水 、 manganese triacetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 43.58h， 生成 ethyl (1R,4aR,5S,8aR)-5-(2-hydroxyethyl)-1,4a-dimethyl-6-methylidene-2-oxo-3,4,5,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d,l-Norlabdane Oxide and Related Odorants:  An Intramolecular Radical Approach

  摘要：

  A cascade radical approach to d,l-norlabdane oxide and related odorants is reported. Oxidative radical cyclization of polyene 4 with Mn(III) and Cu(II) afforded exclusively bicycle 3, which upon acid treatment gave tricycle 2 possessing the norlabdane oxide skeleton with a.modified A-ring system. Tricycle 2 was ultimately converted to d,l-norlabdane oxide 1 and to several new A-ring labdane oxides as potential odorants.

  DOI：

  10.1021/jo980211a
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-3-methyl-7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)octa-2,6-dienyl acetate 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 2-((2E,6E)-2,6-Dimethyl-nona-2,6,8-trienyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d,l-Norlabdane Oxide and Related Odorants:  An Intramolecular Radical Approach

  摘要：

  A cascade radical approach to d,l-norlabdane oxide and related odorants is reported. Oxidative radical cyclization of polyene 4 with Mn(III) and Cu(II) afforded exclusively bicycle 3, which upon acid treatment gave tricycle 2 possessing the norlabdane oxide skeleton with a.modified A-ring system. Tricycle 2 was ultimately converted to d,l-norlabdane oxide 1 and to several new A-ring labdane oxides as potential odorants.

  DOI：

  10.1021/jo980211a