(2E,6E)-3-methyl-7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)octa-2,6-dienyl acetate | 95575-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6E)-3-methyl-7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)octa-2,6-dienyl acetate
• 英文别名: (2E,6E)-8-tetrahydropyranyloxy-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl acetate；8-acetoxy-2,6-dimethyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)octa-2E,6E-diene；[(2E,6E)-3,7-dimethyl-8-(oxan-2-yloxy)octa-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 95575-96-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: AQYKCBKBHSCLAC-OWNKWJQESA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-3-methyl-7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)octa-2,6-dienyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 copper diacetate 、 disamylborane 、 草酰氯 、 2,3-二巯基丁二酸 、 双氧水 、 manganese triacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 62.09h， 生成 (d,l)-13,14,15,16-tetranor-8α,12-epoxy-2-labden-19-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d,l-Norlabdane Oxide and Related Odorants:  An Intramolecular Radical Approach

  摘要：

  A cascade radical approach to d,l-norlabdane oxide and related odorants is reported. Oxidative radical cyclization of polyene 4 with Mn(III) and Cu(II) afforded exclusively bicycle 3, which upon acid treatment gave tricycle 2 possessing the norlabdane oxide skeleton with a.modified A-ring system. Tricycle 2 was ultimately converted to d,l-norlabdane oxide 1 and to several new A-ring labdane oxides as potential odorants.

  DOI：

  10.1021/jo980211a
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2E,6E)-3-methyl-7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)octa-2,6-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  香叶菊氯化物衍生物的远程反应性调节

  摘要：

  香叶醇的衍生物是多用途的合成中间体，可用于合成各种萜类天然产物。然而，本文给出的结果表明，官能化的香叶基氯的结构上的细微差异会显着影响其在合成反应中充当有效亲电试剂的能力。一系列集中的动力学实验确定了特定的结构-活性关系，这些关系不仅说明了空间体积的重要性，而且还说明了影响其整体反应性水平的分子遥远区域的电子效应的重要性。计算模型表明，在某些（但不是全部）构象中，填充物与填充物的轨道混合事件会导致反应物不稳定，这可能是这些重要电子效应的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01759

文献信息

• 一种反式，反式-金合欢醇的合成方法
  申请人：四川墨凯科技有限公司

  公开号：CN105859524A

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种反式，反式‑金合欢醇的合成方法。该合成工艺是以乙酸香叶酯为起始原料，依次经过二氧化硒和叔丁基过氧化氢氧化、与二氢吡喃在酸催化下形成缩醛、强碱皂化、在铜盐存在下跟异戊烯基格氏试剂反应，共经过四步反应得到反式，反式‑金合欢醇，也叫(2E,6E)‑法尼醇。本发明的制备方法原料廉价易得、操作简便、反应条件温和，有望实现工业化生产。
• Design and synthesis of biologically active analogues of vitamin K2: Evaluation of their biological activities with cultured human cell lines
  作者：Yoshitomo Suhara、Yoshihisa Hirota、Kimie Nakagawa、Maya Kamao、Naoko Tsugawa、Toshio Okano

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.025

  日期：2008.3.15

  Novel omega-oxygenated vitamin K(2) analogues were efficiently synthesized and their biological activities were evaluated. Some were biologically active and the side-chain played an important role in gamma-carboxylation and apoptosis-inducing activity. The results provide useful information on the structure-activity relationship of vitamin K(2) analogues for the development of new drugs.

  新型的ω-氧化的维生素K（2）类似物被有效地合成，并对其生物学活性进行了评估。一些具有生物活性，并且侧链在γ-羧化和诱导细胞凋亡的活性中起重要作用。结果提供了有关维生素K（2）类似物的结构-活性关系的新药开发有用的信息。
• Synthesis of Farnesol Analogues through Cu(I)-Mediated Displacements of Allylic THP Ethers by Grignard Reagents
  作者：Mark F. Mechelke、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo990161p

  日期：1999.6.1

  The synthesis of a family of farnesol analogues, incorporating aromatic rings, has been achieved in high yields through the development of a regioselective coupling of allylic tetrahydropyranyl ethers with organometallic reagents. The allylic THP group is displaced readily by Grignard reagents in the presence of Cu(I) halides but is stable in the absence of added copper. Thus, an allylic THP group

  通过开发烯丙基四氢吡喃基醚与有机金属试剂的区域选择性偶联，已经高收率地合成了带有芳环的法呢醇类似物家族。在卤化铜（I）存在下，格利雅试剂容易使烯丙基THP基团置换，但在不添加铜的情况下稳定。因此，取决于反应条件，烯丙基THP基团可以履行其传统的保护基或离去基团的作用。还使用该方法完成了（2E，6E）-10,11-二氢法尼醇的改进合成，并对THP醚置换的反应性和区域选择性进行了一些初步研究。
• Geranyl Geranyl Acetone Analogs and Uses Thereof
  申请人：NYKEN Holding B.V.

  公开号：US20150152076A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention relates to novel therapeutic compounds, more in particular to biologically active analogs and uses thereof as medicament, for instance for the treatment of atrial fibrillation. Provided is a compound of the general formula (formula I) wherein R 1 is H or a saturated or unsaturated aliphatic moiety comprising 1 to 8 C-atoms; and X is selected from the group consisting of moieties X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 and X 6 . Exemplary uses include the prevention or therapeutic treatment of a HSF1-mediated disease.

  这项发明涉及新型治疗化合物，更具体地涉及生物活性类似物及其用途作为药物，例如用于治疗心房颤动。提供的是一种具有一般式（式I）的化合物，其中R1为H或包含1至8个碳原子的饱和或不饱和脂肪族基团；X选自X1、X2、X3、X4、X5和X6基团组成的群。示例用途包括预防或治疗HSF1介导的疾病。
• DIHYDROOROTIC ACID DEHYDROGENASE INHIBITOR
  申请人：NAI INC.

  公开号：US20150166498A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention provides a novel dihydroorotic acid dehydrogenase inhibitor which is applicable to various diseases. When used as an active ingredient, a compound represented by formula (I): (wherein X represents a halogen atom, R 1 represents a hydrogen atom, R 2 represents an alkyl group containing 1 to 7 carbon atoms, R 3 represents —CHO, and R 4 represents —CH 2 —CH═C(CH 3 )—R 0 (wherein R 0 represents an alkyl group containing 1 to 12 carbon atoms which may have a substituent on the terminal carbon and/or on a non-terminal carbon, etc.)), an optical isomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a high inhibitory effect on dihydroorotic acid dehydrogenase and can be used as an immunosuppressive agent, a therapeutic agent for rheumatism, an anticancer agent, a therapeutic agent for graft rejection, an antiviral agent, an anti- H. pylori agent, a therapeutic agent for diabetes or the like.

  本发明提供了一种新型的二氢乳酸酸脱氢酶抑制剂，可用于多种疾病。当用作活性成分时，式（I）所表示的化合物：（其中X表示卤素原子，R1表示氢原子，R2表示含有1至7个碳原子的烷基，R3表示—CHO，R4表示—CH2—CH═C(CH3)—R0（其中R0表示含有1至12个碳原子的烷基，其末端碳和/或非末端碳上可能有取代基等），其光学异构体或其药学上可接受的盐对二氢乳酸酸脱氢酶具有高抑制作用，可用作免疫抑制剂、治疗风湿病的药物、抗癌药物、移植排斥治疗药物、抗病毒药物、抗H. pylori药物、糖尿病治疗药物或类似药物。