7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carboxylic acid ethyl ester | 92029-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 6,7-Methylendioxy-3,4-dihydro-isochinolin-1-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carboxylate
• CAS: 92029-62-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: BDYSDCKPEBXPTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 sodium chloride 、 palladium dichloride 盐酸 、 氢氧化钾 、 air 、 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 iron(II) sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 汞 、 三氟乙酸酐 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -15.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 135.75h， 生成 demethylcephalotaxinone
  参考文献：
  名称：

  一种新颖而有效的全合成头孢他辛。

  摘要：

  [反应：见正文]在一种概念上新颖的策略基础上，完成了头孢他辛（CET）的全合成，头孢他辛是一类结构独特的头孢类生物碱的母体，该策略以跨环的还原性骨架重排为构建环戊二烯的关键转变。 CET的五环骨架。指定的Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard还原性重排的合成潜力首次在CET苯并enza庚因亚基的简便合成中得到了证明。发现了一种新型的环内烯胺（环戊烯酮）环化，并将其合理化为一种不寻常的偶氮-纳扎罗夫型环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol035098b
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖而有效的全合成头孢他辛。

  摘要：

  [反应：见正文]在一种概念上新颖的策略基础上，完成了头孢他辛（CET）的全合成，头孢他辛是一类结构独特的头孢类生物碱的母体，该策略以跨环的还原性骨架重排为构建环戊二烯的关键转变。 CET的五环骨架。指定的Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard还原性重排的合成潜力首次在CET苯并enza庚因亚基的简便合成中得到了证明。发现了一种新型的环内烯胺（环戊烯酮）环化，并将其合理化为一种不寻常的偶氮-纳扎罗夫型环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol035098b

文献信息

• A Facile Total Synthesis of Hainanensine via an Unusual Rearrangement−Annulation Cascade
  作者：Zhi-Wei Zhang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1021/ol1003324

  日期：2010.4.16

  A facile total synthesis of hainanensine (1), a structurally unique Cephalotaxus alkaloid, via an effective acid-mediated rearrangement/Friedel−Crafts annulation cascade (7a/7b → 8a/8b), is described.

  描述了通过有效的酸介导的重排/ Friedel-Crafts环空级联反应（7a / 7b → 8a / 8b），可轻松合成海南碱（1），一种结构独特的头孢氨苄生物碱。
• 盐酸小檗碱及其类似物的中间体及其制备方法
  申请人：西南交通大学

  公开号：CN114315823B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明属于医药化工技术领域，具体涉及一种盐酸小檗碱及其类似物的中间体及其制备方法。该中间体的制备方法包括：(1)将式II‑1、II‑2或II‑3所示化合物与碱在‑70℃‑‑20℃进行反应得反应液；(2)将所述反应液加入式IV‑1、IV‑2或IV‑3所示化合物进行反应；然后该中间体经过一系列反应后制备得到盐酸小檗碱及其类似物。该制备方法避免了高压斧、氢气和贵金属催化的反应，降低了工艺成本，适用于工业生产，而且避免了剧毒品氰化物的使用，增加了合成的安全性。
• Concise total syntheses of berberine and its analogues enabled by trifluoroacetic anhydride-promoted decarbonylative-elimination reaction
  作者：Xifei Yan、Jianfeng Zheng、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154826

  日期：2023.11

  The total syntheses of berberine hydrochloride and its analogues were achieved by a convergent strategy from available meconine derivatives, which were based on base mediated isoquinoline annulation followed by trifluoroacetic anhydride promoted decarbonylative elimination protocol. Key elements of our approach feature divergent synthesis, step-economy manner, multigram scalable synthesis, transition

  盐酸小檗碱及其类似物的全合成是通过现有的meconine衍生物的收敛策略实现的，该策略基于碱介导的异喹啉环化，然后是三氟乙酸酐促进的脱羰消除方案。我们方法的关键要素包括发散合成、分步经济方式、多克规模合成、无过渡金属和无色谱纯化。