6-苄氧基-7-甲氧基-3,4-二氢-异喹啉 | 68360-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 6-苄氧基-7-甲氧基-3,4-二氢-异喹啉
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-7-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 6-Benzyloxy-7-methoxy-3,4-dihydro-isoquinoline；7-methoxy-6-phenylmethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 68360-22-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: ZIRDRQBTZSUXQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  432.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苄氧基-7-甲氧基-3,4-二氢-异喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 79.8h， 生成 (2R,3R,11bR)-1,3,4,6,7,11b-六氢-10-甲氧基-3-(2-甲基丙基)-2H-苯并[a]喹嗪-2,9-二醇
  参考文献：
  名称：

  FP-(+)DTBZ前体的合成

  摘要：

  摘要 公开了以3-羟基-4-甲氧基苯甲醛为起始原料的FP-(+)DTBZ前体的合成路线。在该方法中，由于选择性脱保护和加速反应过程的温和条件，苄基保护方案和原位Diels-Alder反应使该过程更加实用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1663539
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-3-benzyloxy-4-methoxyphenethylamine 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到6-苄氧基-7-甲氧基-3,4-二氢-异喹啉
  参考文献：
  名称：

  D-环缩合的层状蛋白D的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了具有强细胞毒性的海洋吡咯生物碱lamellarin D的D环收缩类似物，并研究了其对野生型和多药耐药（MDR）癌细胞系的抗增殖作用。发现该化合物在亚微摩尔浓度下抑制肿瘤细胞的生长，并在MDR细胞系中显示出比抗肿瘤药物喜树碱更低的相对抗性，喜树碱对lamellarin D表现出交叉耐药性并且与lamellarin D共享相同的结合位点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.005

文献信息

• ANTI-HIV COMPOUNDS
  申请人：Prosetta Antiviral, Inc.

  公开号：US20160168100A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  This invention provides, among other things, tetrahydroisoquinolines useful for treating viral infections, pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as methods of inhibiting the replication of a virus, such as HIV, or treating a disease, such as AIDS.

  这项发明提供了用于治疗病毒感染的四氢异喹啉等化合物，含有这类化合物的药物配方，以及抑制病毒（如HIV）复制或治疗疾病（如艾滋病）的方法。
• Ruthenium-catalysed oxidation of secondary amines to imines using t-butyl hydroperoxide
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota、Hiroshi Taki

  DOI：10.1039/c39850000613

  日期：——

  The ruthenium-catalysed oxidation of secondary amines with t-butyl hydroperoxide under mild conditions affords the corresponding imines in high yields.

  在温和的条件下，用叔丁基氢过氧化物进行钌催化的仲胺氧化，可以高收率得到相应的亚胺。
• Substituted pyrido [2,1-a] isoquinoline derivatives
  申请人：Boehringer Markus

  公开号：US20060116393A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 to R 4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with DPP-IV, such as diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, and impaired glucose tolerance.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R4如描述和索赔中定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物对与DPP-IV相关的疾病的治疗和/或预防有用，例如糖尿病，特别是非胰岛素依赖型糖尿病和糖耐量受损。
• 一种6-苄氧基-7-甲氧基-3,4-二氢异喹啉的 合成方法
  申请人：江苏省原子医学研究所

  公开号：CN110054588B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明公开药物合成领域的一种6‑苄氧基‑7‑甲氧基‑3,4‑二氢异喹啉的合成方法。该合成方法包括：将3‑苄氧基‑4‑甲氧基苯乙胺或其盐酸盐溶解于冰醋酸和三氟乙酸的混合液中，在六次甲基四胺的作用下闭环生成6‑苄氧基‑7‑甲氧基‑3,4‑二氢异喹啉。本发明提供的合成方法，使3‑苄氧基‑4‑甲氧基苯乙胺在六次甲基四胺的作用下，经过一步闭环反应制得目标产物，合成路线简短。进一步地，本发明3‑苄氧基‑4‑甲氧基苯乙胺和6‑苄氧基‑7‑甲氧基‑3,4‑二氢异喹啉采用重结晶的方式进行纯化，制备成其盐酸盐形式，纯化操作简单，所得化合物性质更加稳定，便于长期保存。
• Synthesis and analysis of dihydrotetrabenazine derivatives as novel vesicular monoamine transporter 2 inhibitors
  作者：Yifei Yang、Dawei Yu、Xiaoyin Zhu、Guangying Du、Wenyan Wang、Fangxia Zou、Hongbo Wang、Rui Zhang、Liang Ye、Jingwei Tian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113718

  日期：2021.11

  Vesicular monoamine transporter 2 (VMAT2) is essential for synaptic transmission of all biogenic amines in the brain including serotonin, norepinephrine, histamine, and dopamine (DA). Given its crucial role in the neurophysiology and pharmacology of the central nervous system, VMAT2 is recognized as an important therapeutic target for various neurological disorders such as tardive dyskinesia (TD).

  囊泡单胺转运蛋白 2 (VMAT2) 对大脑中所有生物胺的突触传递至关重要，包括血清素、去甲肾上腺素、组胺和多巴胺 (DA)。鉴于其在中枢神经系统的神经生理学和药理学中的关键作用，VMAT2 被认为是迟发性运动障碍 (TD) 等各种神经系统疾病的重要治疗靶点。在这里，设计并合成了一系列新的二氢丁苯那嗪衍生物类似物，以评估它们对 [ 3 H] 二氢丁苯那嗪 (DTBZ) 结合和 VMAT2 处 [ 3 H]DA 摄取的影响。在这些类似物中，化合物13e对 VMAT2 显示出高结合亲和力（IC 50  = 5.13 ± 0.16 nM），对 [ 3H] DA 摄取 (IC 50  = 6.04 ± 0.03 nM) 在纹状体突触体中。在人肝微粒体中，13e 比其他报道的 VMAT2 抑制剂如 DTBZ (T 1/2  = 119.5 分钟)更稳定 (T 1/2 = 161.2分钟)。此外，13e有效抑制