7,8-二氢-[1,3]二氧代[4,5-g]异喹啉 | 6882-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 7,8-二氢-[1,3]二氧代[4,5-g]异喹啉
• 英文名称: norhydrastinine
• 英文别名: 6,7-methylenedioxy-3,4-dihydroisoquinoline；7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 6882-28-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD09863951
• 分子量: 175.187
• InChiKey: KXWLFPPSOCSXPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于乙腈；二氯甲烷；二甲基亚砜；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二氢-[1,3]二氧代[4,5-g]异喹啉 在 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 copper diacetate 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (±)-thalictricavine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-thalictricavine, berlambine, and (.+-.)-canadine from a common intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01317a020
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7,8-二氢-[1,3]二氧代[4,5-g]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  小Optimization碱作为增效剂的结构优化，以恢复氟康唑对耐药白念珠菌的抗真菌活性

  摘要：

  我们已经对黄连素核心进行了系统的结构修饰，解构和重建，以降低其小toxic碱的细胞毒性，研究其药效团，并最终寻求新型协同剂以恢复氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的有效性。通过对95个类似物的构效关系研究，我们确定了N-（2-（苯并[ d ] [1,3]二恶酚-5-基）乙基）-2-（取代的苯基）乙酰胺的新型骨架7 a -升，这表现出在体外协同抗真菌活性的显着水平。化合物7 d（N-（2-（苯并[ d] [1,3]二恶唑-5-基）乙基）-2-（2-氟苯基）乙酰胺）可显着降低氟康唑相对于耐氟康唑的C的MIC 80值，从128.0μgmL -1降至0.5μgmL -1 。白色念珠菌对人脐静脉内皮细胞的毒性比黄连素低得多。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300332

文献信息

• Ruthenium-catalysed oxidation of secondary amines to imines using t-butyl hydroperoxide
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota、Hiroshi Taki

  DOI：10.1039/c39850000613

  日期：——

  The ruthenium-catalysed oxidation of secondary amines with t-butyl hydroperoxide under mild conditions affords the corresponding imines in high yields.

  在温和的条件下，用叔丁基氢过氧化物进行钌催化的仲胺氧化，可以高收率得到相应的亚胺。
• Concise Total Synthesis of (±)-Cephalotaxine via a Transannulation Strategy: Development of a Facile Reductive oxy-Nazarov Cyclization
  作者：Wei-Dong Z. Li、Wei-Guo Duo、Cheng-Han Zhuang

  DOI：10.1021/ol201390r

  日期：2011.7.1

  A concise total synthesis of (±)-cephalotaxine (1) has been achieved from dioxolanone derivative 15 via a transannulation strategy. The key transformation is a facile reductive oxy-Nazarov cyclization as illustrated above, involving presumably a tethered 1,2-oxidopentadienyl cation species 7a or 7b, which represents a new variant of the oxy-Nazarov cyclization and constitutes an effective, regio- and

  从二氧戊环酮衍生物15通过转环策略已实现了（±）-头孢他辛（1）的简明全合成。关键的转化是如上所述的简便的还原性氧-纳扎罗夫环化反应，大概涉及束缚的1,2-氧化戊二烯基阳离子种类7a或7b，它代表了氧-纳扎罗夫环化反应的新变体，并构成了有效的，区域特异性和立体特异性在轻度氢化物还原条件下的5-羟基环戊烯酮环化方案。
• Pd(II)-Catalyzed Asymmetric Addition of Malonates to Dihydroisoquinolines
  作者：Naoki Sasamoto、Christian Dubs、Yoshitaka Hamashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ja065646r

  日期：2006.11.1

  efficient reaction for catalytic asymmetric addition of malonates to dihydroisoquinolines using chiral Pd(II) complexes. In the reactions, substrates with various substitution patterns were available, and the reactions were complete within several hours (<3 h in most cases) under mild reaction conditions, affording various optically active C1-substituted tetrahydroisoquinoline derivatives (up to 98%

  我们已经开发出一种高效的手性Pd（II）络合物将丙二酸酯催化不对称加成至二氢异喹啉的高效反应。在反应中，可以使用具有各种取代模式的底物，并且在温和的反应条件下，几个小时内即可完成反应（大多数情况下，<3小时），从而得到各种光学活性的C1取代的四氢异喹啉衍生物（产率高达98％，到97％ee）。此外，缓慢添加DDQ允许从相应的N-Boc保护的胺原位产生反应性中间体，并且成功地证明了脱氢加成反应。
• Structure-affinity relationships of 12-sulfonyl derivatives of 5,8,8a,9,10,11,12,12a,13,13a-decahydro-6H-isoquino[2,1-g][1,6]naphthyridines at .alpha.-adrenoceptors
  作者：Robin D. Clark、David B. Repke、Jacob Berger、Janis T. Nelson、Andrew T. Kilpatrick、Christine M. Brown、Alison C. MacKinnon、Ruth U. Clague、Michael Spedding

  DOI：10.1021/jm00106a036

  日期：1991.2

  dependent on the stereochemistry of the tetracyclic system. The 8a beta,12a alpha,13a alpha diastereomer of 1 (56) had moderate affinity for alpha 2-adrenoceptors while the 8a beta,12a beta,13a alpha diastereomer (55) had very low affinity. The affinity and selectivity of these agents for alpha 2-adrenoceptors was found to correspond to that observed for several isomeric yohimbine analogues which have

  有效的α2-肾上腺素受体拮抗剂（8aR，12aS，13aS）-5,8,8a，9,10,11,12,12a，13,13a-十氢-3-甲氧基-12-（甲基磺酰基）-6H的类似物制备了-异喹啉[2,1-g] [1,6]萘啶（1b），并评估了α1-和α2-肾上腺素受体的亲和力。通过从大鼠大脑皮膜中置换[3H]育亨宾来评估对α2肾上腺素受体的亲和力，尽管1b和紧密的结构类似物表现出高亲和力，但对于存在于该组织中的α2A或α2B亚型均没有选择性。然而，所有的高亲和力α2-肾上腺素受体配体对[3 H]吡唑嗪（α1）结合具有选择性。发现对[3 H]育亨宾标记的α2-肾上腺素受体的亲和力高度依赖于四环系统的立体化学。8a beta，12a alpha，1（56）的13a alpha非对映异构体对α2肾上腺素受体具有中等亲和力，而8a beta，12a beta，13a alpha非对映异构体（55）具有非常
• Asymmetric Allylboration of Cyclic Imines and Applications to Alkaloid Synthesis
  作者：T. Robert Wu、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/ja0636791

  日期：2006.8.1

  Treatment of cyclic imines with 3,3'-disubstituted binaphthol modified allylboronates provides the expected allylated products in good yields and with high stereoselectivities (91-99% ee). The products may be readily transformed into various alkaloids.

  用 3,3'-二取代联萘酚改性的烯丙基硼酸酯处理环状亚胺以良好的产率和高立体选择性 (91-99% ee) 提供预期的烯丙基化产物。产物可以很容易地转化为各种生物碱。