7-氟-1-甲基-3,4-二氢异喹啉 | 269402-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 7-氟-1-甲基-3,4-二氢异喹啉
• 中文别名: 7-羟基-3-苯基-2-(三氟甲基)-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 7-fluoro-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 269402-41-7
• 化学式: C₁₀H₁₀FN
• 分子量: 163.195
• InChiKey: XGMULTGNKKXZBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟-1-甲基-3,4-二氢异喹啉 在 potassium phosphate 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 28.08h， 生成 (3S)-1-(4-{7-cyclopropyl-5-[(1R)-7-fluoro-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbonyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl}-3-fluorophenyl)pyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES HAVING ACTIVITY AGAINST THE RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS (RSV)
  [FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES AYANT UNE ACTIVITÉ CONTRE LE VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (VRS)

  摘要：

  这项发明涉及具有抗病毒活性的化合物，特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性的化合物。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。公式（Ia）。

  公开号：

  WO2019106004A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙胺 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 7-氟-1-甲基-3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES HAVING ACTIVITY AGAINST THE RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS (RSV)
  [FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES AYANT UNE ACTIVITÉ CONTRE LE VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (VRS)

  摘要：

  这项发明涉及具有抗病毒活性的化合物，特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性的化合物。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。公式（Ia）。

  公开号：

  WO2019106004A1

文献信息

• Construction of a Protoberberine Alkaloid Skeleton via the Palladium-Catalyzed α-Arylation–Amide Formation Cascade
  作者：Shaofeng Li、Hanyu Nie、Mengyan Duan、Wenfei Wang、Congjun Zhu、Chuanjun Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03871

  日期：2021.12.17

  strategy of one-pot synthesis of protoberberine alkaloid derivatives via palladium-catalyzed cascade α-arylation and cyclization, which can afford the target molecules in moderate to excellent isolated yields using commercially available raw materials under solvent-free conditions. This protocol provides an efficient and convenient path to multisubstituted protoberberine derivatives. In addition, it can

  在这项工作中，我们报告了通过钯催化的级联α-芳基化和环化一锅法合成原小檗碱衍生物的策略，该策略可以在无溶剂条件下使用市售原料以中等至优异的分离产率提供目标分子. 该协议为多取代的原小檗碱衍生物提供了一条高效便捷的途径。此外，它可以直接负担天然生物碱。
• Grignard-mediated rearrangement of trifluoroacetyl from dihydroisoquinoline enamides to afford tertiary trifluoromethylcarbinols
  作者：Raghavendra Achary、Gangadhar Rao Mathi、Seulgi Kim、Jong Yeon Hwang、Pilho Kim

  DOI：10.1039/c7ob03079g

  日期：——

  trifluoroacetyl enamides of dihydroisoquinolines 2 with diverse Grignard reagents afforded tertiary trifluoromethyl-carbinols 4 by facilitating the addition of tertiary carbinols to the β-carbon of enamides 2. Based on the confirmed formation of vinylogous amides 3, the transformation likely proceeds via unique acyl group rearrangement to the β-carbon of the enamide and subsequent nucleophilic addition of

  用不同的格氏试剂处理二氢异喹啉2的三氟乙酰酰胺，通过促进叔甲醇向酰胺2的β-碳加成，得到叔三氟甲基羰基化合物4。基于已证实的乙烯基类酰胺3的形成，该转化可能通过独特的酰基重排至该酰胺的β-碳并随后亲核添加格氏试剂来进行。考虑到该反应的合成实用性和新颖性，这项工作可能会为在环烯酰胺系统上合成重要的叔三氟甲基碳氢化合物药用开辟新的途径。
• Iron-Catalyzed Stereoselective Allylboration of 3,4-Dihydroisoquinolines with Potassium Allyltrifluoroborates
  作者：Yong Fang、Xiaoling Hu、Yunfei Luo、Zhuangzhuang Shi、Xu Zhao、Raveendra Reddy Gopireddy

  DOI：10.1055/a-1493-6420

  日期：2021.10

  An iron-catalyzed allyation of isoquinoline with potassium allyltrifluoroborate is described. The operation of this reaction is very simple and highly practical. The diastereoisomer having two adjacent chiral centers were obtained in single anti-configuration.

  描述了异氟喹啉与烯丙基三氟硼酸钾的铁催化的烯丙基化。该反应的操作非常简单并且非常实用。具有两个相邻手性中心的非对映异构体以单一抗构型获得。
• Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
  申请人：Yuhan Corporation

  公开号：US06545008B1

  公开（公告）日：2003-04-08

  The present invention relates to novel pyrimidine derivatives and pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof which possess an excellent inhibitory activity against gastric acid secretion, a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient, and a process for the preparation thereof.

  本发明涉及新型嘧啶衍生物及其药学上可接受的无毒盐，具有优异的抑制胃酸分泌活性，包含其作为活性成分的药物组合物，以及其制备方法。
• Substituted pyrazolopyrimidines, a process for their preparation and their use as medicine
  申请人：Danysz Wojciech

  公开号：US20080039458A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Substituted pyrazolopyrimidine derivatives of formula (I) wherein Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 represent N or C—, whereby at least two of the groups Y 1 to Y 4 represent a carbon atom, R 1 represents chloro or bromo, R 2 to R 7 represent e.g. hydrogen, methyl or ethyl; and R 10 and R 11 independently represent e.g. hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, are potent mGluR5 modulators and are useful for the prevention of acute and chronic neurological disorders.

  式(I)中的取代嘧唑嘧啶衍生物，其中Y1、Y2、Y3、Y4代表N或C—，其中至少两个Y1到Y4代表碳原子，R1代表氯或溴，R2到R7代表氢、甲基或乙基等，而R10和R11独立地代表氢或C1-C6烷基。这些衍生物是有效的mGluR5调节剂，并可用于预防急性和慢性神经系统疾病。