6,7-二甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢异喹啉 | 15462-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-p-methoxyphenyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 15462-83-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: UQYSBDOHIQHGKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  429.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢异喹啉 在 palladium on activated charcoal 萘烷 作用下， 反应 3.0h， 以57%的产率得到6,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Structure-based approach to falcipain-2 inhibitors: synthesis and biological evaluation of 1,6,7-Trisubstituted dihydroisoquinolines and isoquinolines

  摘要：

  1,4,7-Trisubstituted isoquinolines were designed, synthesized and evaluated for their inhibition against Plasmodium falciparum cysteine protease falcipain-2. The 1-benzyloxyphenyl-dihydroisoquinoline and -isoquinoline derivatives were found to exhibit better activity against falcipain-2 than their corresponding 1-hydroxyphenyl or 1-methoxyphenyl analogues. The docking scores correlate with the IC50 values of compounds and give a high coefficient correlation of 0.94. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00117-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6,7-二甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Ru催化不对称转移氢化反应对映选择性合成1-芳基取代的四氢异喹啉

  摘要：

  使用 [RuIICl(η6-苯)TsDPEN] 配合物与 5:2 HCOOH-Et3N 共沸混合物作为氢源，方便且通用地对各种 1-芳基-3,4-二氢异喹啉衍生物进行不对称转移氢化已开发。在温和的反应条件下，所描述的催化转化确保了获得相应有价值的手性 1-芳基四氢异喹啉单元的实际合成途径，该单元具有高原子经济性、广泛的底物范围、高分离产率（高达 97%）和良好的对映选择性（高达99% ee)。发现反应的立体化学结果受催化剂结构和底物上存在的取代基的强烈影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500951

文献信息

• Cerium Chloride Catalyzed, 2-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Dehydrogenation of Multiple Heterocycles at Room Temperature
  作者：Santanu Hati、Subhabrata Sen

  DOI：10.1002/ejoc.201601419

  日期：2017.3.3

  Catalytic cerium chloride was found to activate 2-iodoxybenzoic acid (IBX) for the oxidative dehydrogenation of tetrahydroisoquinolines, tetrahydro-β-carbolines, and thiazolidines to their dehydrogenated and aromatic forms at room temperature in moderate to excellent yields. The robustness of the protocol was demonstrated by scaling up the reactions to multigram quantities.

  发现催化氯化铈活化 2-碘氧基苯甲酸 (IBX)，用于在室温下将四氢异喹啉、四氢-β-咔啉和噻唑烷氧化脱氢为其脱氢和芳族形式，产率中等至极好。该协议的稳健性通过将反应放大到数克数量来证明。
• Chelation-Assisted Palladium-Catalyzed Direct Cyanation of 2-Arylpyridine C−H Bonds
  作者：Xiaofei Jia、Dongpeng Yang、Shouhui Zhang、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/ol9017529

  日期：2009.10.15

  A chelation-assisted palladium-catalyzed ortho-cyanation of the sp2 C−H bond by CuCN provided aromatic nitriles in moderate to good yields. Notably, the reaction could be conducted on a 10 mmol scale. The key intermediate of the natural product of Menispermum dauricum DC was concisely synthesized by the procedure. This new approach represents an exceedingly practical method for the synthesis of aromatic

  CuCN的螯合辅助钯催化的sp 2 C-H键的正氰基化提供了中等至良好的收率的芳族腈。值得注意的是，该反应可以以10mmol规模进行。该方法简明扼要地合成了半月板DC天然产物的关键中间体。这种新方法代表了一种合成芳族腈的极为实用的方法，并为传统的桑德迈尔反应提供了有吸引力的替代方法。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of tetracyclic isoquinolinium salts <i>via</i> C–H activation and [4+2] annulation of 1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolines and alkynes in ethanol
  作者：Xinxin Dang、Yu He、Yingtian Liu、Xuehong Chen、Jun-Long Li、Xian-Li Zhou、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1039/c8ra05443f

  日期：——

  An efficient and convenient method to construct tetracyclic isoquinolinium salts via [Cp*RhCl2]2 catalyzed C–H activation and [4 + 2] annulation reactions in ethanol is described. This reaction is very fast and highly efficient in the green solvent ethanol. The reaction works with a broad substrate scope affording the products in good to excellent yields in a short time. Moreover, a ratio of S/C up

  描述了一种通过[Cp*RhCl 2 ] 2催化的C-H 活化和乙醇中的[4 + 2] 环化反应构建四环异喹啉鎓盐的高效便捷方法。该反应在绿色溶剂乙醇中非常快速高效。该反应适用于广泛的底物范围，可在短时间内以良好至优异的产率提供产物。此外，通过克级合成可以实现高达 10 000 的 S/C 比。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Unhindered and Non-Electron-Rich 1-Aryl Dihydroisoquinolines with High Enantioselectivity
  作者：Jonathan Barrios-Rivera、Yingjian Xu、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02034

  日期：2020.8.21

  The use of arene/Ru/TsDPEN catalysts bearing a heterocyclic group on the TsDPEN in the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of dihydroisoquinolines (DHIQs) containing meta- or para-substituted aromatic groups at the 1-position results in the formation of products of high enantiomeric excess. Previously, only 1-(ortho-substituted)aryl DHIQs, or with an electron-rich fused ring gave products with

  在1位上含有间位或对位取代的芳族基团的二氢异喹啉（DHIQ）的不对称转移氢化（ATH）中，使用在TsDPEN上带有杂环基的芳烃/ Ru / TsDPEN催化剂会导致生成高对映体过量。以前，只有1-（邻位取代的）芳基DHIQ，或带有富电子的稠合环，才能得到高对映选择性的产物。因此，这种方法解决了亚胺ATH的长期挑战。
• Synthesis and spectral properties of 6,7-dimethoxy-1-[(<i>ortho</i>; and<i>para</i>-R)-phenyl]-3,4-dihydroisoquinoline
  作者：Eduardo Cortés Cortés、Eduardo Cortés Romero、Felipe Gutiérrez Ramírez

  DOI：10.1002/jhet.5570310622

  日期：1994.11

  The preparation of eleven novel 6,7-dimethoxy-1-[(ortho, and para-R)-phenyl]-3,4-dihydroisoquinolines with possible pharmacological activity is described. The structure of all products was corroborated by ir, 1H-nmr, 13C-nmr, and ms.

  描述了具有可能的药理活性的十一种新颖的6,7-二甲氧基-1-[[（邻和对-R）-苯基] -3,4-二氢异喹啉的制备。ir，1 H-nmr，13 C-nmr和ms证实了所有产物的结构。