6-甲氧基-1-甲基-3,4-二氢异喹啉 | 70241-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 6-甲氧基-1-甲基-3,4-二氢异喹啉
• 英文名称: 6-methoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 3,4-dihydro-6-methoxy-1-methylisoquinoline
• CAS: 70241-06-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: YRRBATAVUCSTRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C
• 沸点：
  280.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1-甲基-3,4-二氢异喹啉 在 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The role of the aromatic ligand in the asymmetric transfer hydrogenation of the CN bond on Noyori’s chiral Ru catalysts

  摘要：

  Only four types of dimeric precursors [RuCl2(eta(6)-arene)](2) for the synthesis of Noyori's half sandwich diamine catalysts [RuCl(TsDPEN)(eta(6)-arene)] are commercially available, yet so far no study has tried to systematically evaluate how these systems perform during the asymmetric transfer hydrogenation of various 3,4-dihydroisoquinolines (i.e., the typical substrates for Noyori asymmetric transfer hydrogenation benchmarking). Experiments combined with molecular modeling allowed us to assess their properties and formulate a hypothesis clarifying the difference in enantioselectivity of these systems. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.08.011
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methoxy-phenethyl)-diacetamide 在 甲苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-甲氧基-1-甲基-3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  依替米汀系列的合成尝试。第四次沟通。外消旋的2-脱氢乙美汀† ‡

  摘要：

  Rac。2-脱氢-依替丁（XV）和rac。由2-氧代-3-乙基-9,10-二甲氧基-1,2,3,4,6,7-六氢-11bH-苯并五步合成2-脱氢异异丁胺（XVI），收率高[a]喹诺酮（VII）。XV和XVI与其他替代物的同系物和类似物已经以相同的方式获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420319
• 作为试剂：
  描述：

  N-(3-methoxyphenylethyl)acetamide 、 三氯氧磷 、 在 盐酸 、 氯仿 、 乙醚 、 6-甲氧基-1-甲基-3,4-二氢异喹啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以to yield 55.9 g of the product, 3,4-dihydro-6-methoxy-1-methylisoquinoline, m.p. 206°-207°的产率得到6-甲氧基-1-甲基-3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  2-amino (or hydroxy) phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as

  摘要：

  镇痛剂1,2,3,4-四氢异喹啉的化学式（1）##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别为氢，羟基或1到4个碳原子的烷氧基，R.sub.3和R.sub.4分别为氢或1到4个碳原子的烷基，R.sub.5为羟基，硝基或##STR2## 其中R.sub.6和R.sub.7分别为氢，1到4个碳原子的烷基或RCO--，其中R为氢或1到4个碳原子的烷基; 与无毒酸的药学上可接受的加成盐; 以惰性药物载体为基础的其镇痛组合物; 以及从相应的R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4-取代的四氢异喹啉制备的方法。

  公开号：

  US04766131A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR USE IN PREVENTING OR TREATING CANCER, AUTOIMMUNE DISEASE AND BRAIN DISEASE CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR UTILISATION DANS LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DU CANCER, D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE ET D'UNE MALADIE DU CERVEAU CONTENANT CEUX-CI EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF
  申请人：KOREA RES INST CHEMICAL TECH

  公开号：WO2018208132A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention relates to a pyrazolopyrimidine derivative, a preparation method thereof and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient for the prevention or treatment of cancer, autoimmune disease and brain disease. The pyrazolopyrimidine derivative of the present invention exhibits excellent Bruton's tyrosine kinase inhibition activity, so that it can be effectively used as a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of cancer, autoimmune disease and Parkinson's disease.

  本发明涉及一种吡唑并嘧啶衍生物，其制备方法以及包含该衍生物作为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗癌症、自身免疫病和脑病。本发明的吡唑并嘧啶衍生物展现出卓越的布鲁顿酪氨酸激酶抑制活性，因此可以有效地用作预防或治疗癌症、自身免疫病和帕金森病的药物组合物。
• [EN] MODULATORS OF THE HISTAMINE H3 RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR D'HISTAMINE H3 UTILES POUR LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS QUI LUI SONT ASSOCIÉES
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2009105206A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Amide derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the histamine H3 receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of histamine H3-associated disorders, such as cognitive disorders, epilepsy, brain trauma, depression, obesity, disorders of sleep and wakefulness such as excessive daytime sleepiness, narcolepsy, shift-work sleep disorder, drowsiness as a side effect from a medication, maintenance of vigilance to aid in the completion of tasks and the like, cataplexy, hypersomnia, somnolence syndrome, jet lag, sleep apnea and the like, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), schizophrenia, allergies, allergic responses in the upper airway, allergic rhinitis, nasal congestion, dementia, Alzheimer's disease, pain and the like.

  Formula (Ia)的酰胺衍生物及其药物组合物，可调节组胺H3受体的活性。本发明的化合物及其药物组合物用于治疗组胺H3相关疾病的方法，如认知障碍、癫痫、脑外伤、抑郁症、肥胖症、睡眠和觉醒障碍（如白天过度嗜睡、嗜睡症、倒班工作睡眠障碍、药物副作用引起的嗜睡、保持警觉以帮助完成任务等）、猝倒、嗜睡症、嗜睡综合征、时差反应、睡眠呼吸暂停等、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、精神分裂症、过敏、上呼吸道过敏反应、过敏性鼻炎、鼻塞、痴呆症、阿尔茨海默病、疼痛等。
• [EN] ANILINOPYRIMIDINES AS HAEMATOPOIETIC PROGENITOR KINASE 1 (HPK1) INHIBITORS<br/>[FR] ANILINOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE 1 PROGÉNITRICES HÉMATOPOÏÉTIQUES (HPK1)
  申请人：ARIAD PHARMA INC

  公开号：WO2018102366A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The invention relates to HPK1 inhibitors useful in the treatment of cancers, and other serine-threonine kinase mediated diseases, having the Formula: where A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R16, R17, X1, X2, X3, X4, m, and n are described herein.

  这项发明涉及用于治疗癌症和其他丝氨酸-苏氨酸激酶介导的疾病的HPK1抑制剂，其化学式为：其中A、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R16、R17、X1、X2、X3、X4、m和n如本文所述。
• Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
  申请人：Yuhan Corporation

  公开号：US06352993B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  The present invention relates to novel pyrimidine derivatives of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof which possess an excellent anti-secretory activity, pharmaceutical compositions containing the same as an active ingredient, their novel intermediates, and processes for the preparation thereof wherein: when A is piperidin-1-yl or —NH—B, wherein B is C3-C4 alkyl, C3-C4 alkenyl, C3-C7 cycloalkyl, C1-C3 alkoxyethyl, phenylethl which may be substituted or unsubstituted, 3-trifluoromethylphenylmethyl, 1-naphthylmethyl, 4-methylthiazol-2-yl or 4-phenylthiazol-2-yl, R1 is hydrogen or methyl; and R2, R3, R4 and R5 are hydrogen; or when A is a group of formula (II); when R1 is hydroxymethyl or C1-C3 alkoxymethyl, R2, R3, R4, R5 and R6 are hydrogen; and R7 is hydrogen or halogen; or when R1 is hydrogen or methyl, R7 is hydrogen or halogen; and one or two of R2, R3, R4, R5 and R6 is hydroxy, methoxy, or a group of formula (III) wherein Z is C1-C4 alkyl, substituted or unsubstituted C1-C4 alkenyl, cyloalkyl, benzyloxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, morpholinomethyl, piperidinomethyl, 4-substituted-piperazinomethyl, substituted or unsubstituted phenyl, naphthyl, substituted or unsubstituted benzyl, thiophen-2-yl-methyl, 1-substituted-pyrrolidin-2-yl or —CHR8NHR9, wherein R8 is hydrogen, methyl, isopropyl, benzyl, benzyloxymethyl, methylthioethyl, benzyloxycarbonylmethyl, carbamolymethyl, carbamoylethyl, or 1-benzylimidazol-4-ylmethyl and R9 is hydrogen or t-butoxycarbonyl; and the others are hydrogen or methyl.

  本发明涉及具有优异抗分泌活性的新型嘧啶衍生物的化学式(I)或其药学上可接受的盐，以及含有其作为活性成分的药物组合物，其新型中间体，以及其制备方法，其中：当A为哌啶-1-基或-NH-B时，其中B为C3-C4烷基，C3-C4烯基，C3-C7环烷基，C1-C3烷氧乙基，苯乙基，可以是取代或未取代的，3-三氟甲基苯甲基，1-萘甲基，4-甲基噻唑-2-基或4-苯基噻唑-2-基，R1为氢或甲基；而R2、R3、R4和R5为氢；或当A为化学式(II)的基团时；当R1为羟甲基或C1-C3烷氧甲基，R2、R3、R4、R5和R6为氢；而R7为氢或卤素；或当R1为氢或甲基，R7为氢或卤素；且R2、R3、R4、R5和R6中的一个或两个为羟基，甲氧基，或化学式(III)的基团，其中Z为C1-C4烷基，取代或未取代的C1-C4烯基，环烷基，苄氧基烷基，烷氧羰基烷基，吗啉甲基，哌啶甲基，4-取代哌嗪甲基，取代或未取代的苯基，萘基，取代或未取代的苄基，噻吩-2-基-甲基，1-取代吡咯啉-2-基或-NHR9，其中R8为氢，甲基，异丙基，苄基，苄氧甲基，甲硫乙基，苄氧羰基甲基，氨基甲基，氨基乙基，或1-苄基咪唑-4-基甲基，而R9为氢或叔丁氧羰基；其他为氢或甲基。
• [EN] CHROMEN-4-ONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMEN-4-ONE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE MALADIE DUE AU VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020079106A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1 to R6, and m are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1至R6和m如本文所述，包括该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。

表征谱图