异喹啉,3,4-二氢-5,6,7-三甲氧基-1-甲基- | 107485-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 异喹啉,3,4-二氢-5,6,7-三甲氧基-1-甲基-
• 英文名称: 3,4-dihydro-5,6,7-trimethoxy-1-methylisoquinoline
• 英文别名: 5,6,7-trimethoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline；1-methyl-5,6,7-trimethoxy-3,4-isoquinoline；1-Methyl-5,6,7-trimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 107485-76-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: IUAXKBZNKISCRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异喹啉,3,4-二氢-5,6,7-三甲氧基-1-甲基- 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-hydroxymethyl-,5,6,7-trimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Methoxy-substituted isoTQEN family for enhanced fluorescence response toward zinc ion

  摘要：

  以前，我们曾报道过 1- 和 3-isoTQENs （N,N,N′,N′-四（1- 或 3-异喹啉甲基）乙二胺）对锌离子具有特异性荧光增强作用。本研究合成了 1-isoTQEN 的三种甲氧基取代衍生物，并研究了它们对锌离子的荧光反应。甲氧基的取代模式显著改变了化合物在 DMF 水溶液中的溶解度、锌络合物吸收光谱中的λmax、激发/发射波长和荧光强度。在锌离子存在的情况下，7-MeO-1-isoTQEN 比 6-MeO-1-isoTQEN（λex = 303 nm，λem = 469 nm）和 5,6,7-triMeO-1-isoTQEN（λex = 340 nm，λem = 504 nm）具有更高的荧光强度和更长的激发/发射波长（λex = 342 nm，λem = 526 nm）。在相同条件下，7-MeO-1-isoTQEN 的锌络合物（j = 0.122）的荧光强度是母体 1-isoTQEN （j = 0.034）的四倍。7-MeO-1-isoTQEN-Zn 复合物的晶体结构显示，所有六个氮原子都以理想的八面体几何形状参与了金属配位，因此具有与 TPEN（N,N,N′,N′-四(2-吡啶基甲基)乙二胺）相当的高金属结合亲和力。7-MeO-1-isoTQEN 可通过荧光显微分析检测细胞中锌离子浓度的变化。

  DOI：

  10.1039/c0dt01617a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 异喹啉,3,4-二氢-5,6,7-三甲氧基-1-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXVI. A biomimetic synthesis of 5-oxygenated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  摘要：

  用乙酸酐-缩合舒氟酸处理由相应的 6-羟基-7-甲氧基四氢异喹啉（6、12、15、16、17、27 和 31）衍生的邻喹啉乙酸酯（7、11、18、19、20、28 和 34），可得到 5、6-二乙酸酯（分别为 8、13、21、22、23、29 和 33）。通过水解和随后的甲基化，这些二乙酸酯被转化为相应的 5、6、7-三甲氧基四氢异喹啉（10、14、24、25、26、30 和 32）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.66

文献信息

• Synthesis and evaluation of analogs of (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene as potential cytotoxic and antimitotic agents
  作者：Mark Cushman、Dhanapalan Nagarathnam、D. Gopal、Hu Ming He、Chii M. Lin、Ernest Hamel

  DOI：10.1021/jm00090a021

  日期：1992.6

  1a resembles that of the cis alkene 1. Additional inactive compounds prepared include the benzylisoquinoline series 28-32 as well as the protoberberines 38 and 39. Shortening the two-carbon bridge of 1a to a one-carbon bridge in the diphenylmethane 20 resulted in a decrease in cytotoxicity and tubulin polymerization inhibitory activity. Although the corresponding benzophenone 18 was as active as 1a as

  已经制备了一系列对苯二酚，并在五种人类癌细胞系A-549非小细胞肺癌，MCF-7乳腺癌，HT-29结肠癌，SKMEL-5黑色素瘤和MLM黑色素瘤中测试了细胞毒性。顺式斯蒂芬斯6a-f在所有五个细胞系中均被证明具有细胞毒性，其效力可与康美他汀A-4媲美。这些细胞毒性化合物都是微管蛋白聚合的有效抑制剂。相应的反丁苯橡胶7b-f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，并且在5种癌细胞系中的细胞毒性明显较小。在二氢系列中，8b，8c和8f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，而8a，8d和8e的活性低于相应的顺式化合物6a，6d和6e。菲23b缺乏对微管蛋白聚合的抑制活性和细胞毒性，作为前导化合物1的构象刚性类似物合成的Silbenes的活性表明，斯蒂芬酯的活性不是由于完全平面的构象。同样，构象受限的类似物26的无活性表明1a的生物活性构象与顺式烯烃1相似。制备的其他无活性化合物包括苄基异喹啉系列28-32以及
• [EN] FSH RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA FSH
  申请人：MSD OSS BV

  公开号：WO2013041458A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to FSH receptor antagonist according to general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and to a pharmaceutical composition containing the same. The compounds can be used for the treatment and prevention of endometriosis, for the treatment and prevention of pre-menopausal and peri-menopausal hormone-dependent breast cancer, for contraception, and for the treatment of uterine fibroids and other menstrual-related disorders.

  该发明涉及根据通式（I）或其药学上可接受的盐的FSH受体拮抗剂，以及含有该拮抗剂的药物组合物。这些化合物可用于治疗和预防子宫内膜异位症，治疗和预防绝经前和绝经期激素依赖性乳腺癌，避孕以及治疗子宫肌瘤和其他与月经有关的疾病。
• Stilbene derivatives as anticancer agents
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05430062A1

  公开（公告）日：1995-07-04

  The present invention relates to stilbene derivatives which possess utility as anti-cancer agents. The compounds can be used to treat cancers which are susceptible to treatment therewith, and can be utilized in a method of treating such cancers. Pharmaceutical compositions containing the compounds are disclosed. Three preferred compounds among those disclosed are (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene, (Z)-1-(4-methylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene, and 4-methyl-3',4',5'-trimethoxybenzylaniline hydrochloride.

  本发明涉及一种具有抗癌作用的苯乙烯衍生物。这些化合物可用于治疗易于通过其治疗的癌症，并可用于治疗这些癌症的方法中。本文还披露了含有这些化合物的制药组合物。在披露的化合物中，有三种优选的化合物，分别为(Z)-1-(4-甲氧基苯基)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙烯，(Z)-1-(4-甲基苯基)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙烯和4-甲基-3',4',5'-三甲氧基苯乙胺盐酸盐。
• FSH RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MSD Oss B.V.

  公开号：US20140350043A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The invention relates to FSH receptor antagonist according to general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and to a pharmaceutical composition containing the same. The compounds can be used for the treatment and prevention of endometriosis, for the treatment and prevention of pre-menopausal and peri-menopausal hormone-dependent breast cancer, for contraception, and for the treatment of uterine fibroids and other menstrual-related disorders.

  本发明涉及一种FSH受体拮抗剂，其通式为（I）或其药学上可接受的盐，并且涉及一种含有该化合物的制药组合物。该化合物可用于治疗和预防子宫内膜异位症，治疗和预防绝经前和绝经期激素依赖性乳腺癌，避孕以及治疗子宫肌瘤和其他与月经相关的疾病。
• FSH receptor antagonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme B.V.

  公开号：US10155259B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  The invention relates to FSH receptor antagonist according to general formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof and to a pharmaceutical composition containing the same. The compounds can be used for the treatment and prevention of endometriosis, for the treatment and prevention of pre-menopausal and peri-menopausal hormone-dependent breast cancer, for contraception, and for the treatment of uterine fibroids and other menstrual-related disorders.

  本发明涉及通式 I 的 FSH 受体拮抗剂 或其药学上可接受的盐，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗和预防子宫内膜异位症、治疗和预防绝经前和围绝经期激素依赖性乳腺癌、避孕、治疗子宫肌瘤和其他月经相关疾病。