氯化可替宁 | 10018-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 氯化可替宁
• 中文别名: 止血素；氯化可他宁；盐酸可他宁
• 英文名称: cotarnine chloride
• 英文别名: 4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium;chloride
• CAS: 10018-19-6
• 化学式: C₁₂H₁₄NO₃*Cl
• 分子量: 255.701
• InChiKey: BWQAGVANIBSWBW-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  188-190°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶）
• 碰撞截面：
  143.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.95
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 1544

制备方法与用途

coclutamidine chloride 是药物noscapine 的氧化降解产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化可替宁 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-g]异喹啉-5-醇,5,6,7,8-四氢-4-甲氧基-6-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Simanek,V. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1972, vol. 37, p. 2746 - 2763

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  那可汀 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 氯化可替宁
  参考文献：
  名称：

  C(SP3)-H 键的无金属活化，特权 1-取代-1,2,3,4-四氢异喹啉的实用快速合成

  摘要：

  Cotarnine 和酰基/芳基酮在绿色溶剂中的反应提供了一种有效的方法，通过 C(SP3)-H 键的无金属激活，以优异的收率获得一系列特权 1,2,3,4-四氢异喹啉。这种一锅程序在室温下无碱条件下进行，并具有广泛的功能。该反应具有高度化学选择性，可在多克规模上进行扩展，并且通过简单过滤分离出纯产物，无需后处理。有趣的是，从可塔宁卤化物盐的补充两步程序以良好的收率提供了曼尼希产品。范围详细说明了 9-溴可豆碱盐，以获取 9-溴香豆素启发的多种类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700471

文献信息

• Bishydrocotarnines – Stereochemical Aspects
  作者：Yoshio Okamoto、Doris Dirnberger、Thomas Burgemeister、Gerd Dannhardt、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19863191212

  日期：——

  The bishydrocotarnines 2a and 2b were converted into the urethanes 9a and 9b and into the carbamates 10a and 10b, which in turn were split to yield the sec. amines 11a and 11b. Cyclisation with diethyl oxalate led to the diketopiperazines 12a and 12b. Contrary to 9b, compound 9a was resolved into enantiomers on a cellulose carbamate column. This indicates that 9a is the D,L‐ and 9b is the meso form

  双氢可塔宁2a和2b被转化为氨基甲酸酯9a和9b以及氨基甲酸酯10a和10b，其依次分裂以产生第二胺11a和11b。用草酸二乙酯环化生成二酮哌嗪 12a 和 12b。与 9b 不同，化合物 9a 在氨基甲酸纤维素柱上拆分为对映异构体。这表明 9a 是 D，L- 和 9b 是内消旋形式。12a 和 12b 的 NMR 谱得出了类似的结论。
• Synthesis of 9-bromocotarnine and its recyclization into 4-acyl-9-bromo-7,8-methylenedioxy-1,2-dihydro-3-benzazepines with anti-infective activity
  作者：A. A. Zubenko、L. N. Divaeva、A. S. Morkovnik、V. G. Kartsev、Y. D. Drobin、N. M. Serbinovskaya、L. N. Fetisov、A. N. Bodryakov、M. A. Bodryakova、L. A. Lyashenko

  DOI：10.1134/s1068162017030189

  日期：2017.5

  form has been obtained by the interaction of cotarnine with bromine. The reaction of 9-bromocotarnine with α-haloketones is accompanied by the extension of the six-membered hetero-ring to seven-membered ring and led to previously unknown 4-acyl-9-bromo-3-methyl-6-methoxy-7,8-methylendioxy-1,2-dihydro-3-benzazepines. Some of these compounds have been shown to have only moderate antibacterial (against

  摘要9-溴可豆碱稳定的高氯酸盐形式已通过可豆碱与溴的相互作用获得。9-bromocotarnine 与 α-haloketones 的反应伴随着六元杂环延伸到七元环，并导致了以前未知的 4-acyl-9-bromo-3-methyl-6-methoxy-7 ,8-methylendioxy-1,2-dihydro-3-benzazepines。这些化合物中的一些已被证明仅具有中等的抗菌（针对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌）和抑菌（意大利青霉）活性，但它们都没有显示出对 Colpoda steinii 的显着杀原生生物活性。
• A facile, one pot method for the synthesis of 4-acyl-1,2-dihydro-3-benzazepines, based on the ring expansion of natural and synthetic 3,4-dihydroisoquinoline pseudo bases
  作者：Viktor G. Kartsev、Alexander A. Zubenko、Anatolii S. Morkovnik、Ludmila N. Divaeva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.103

  日期：2015.12

  A new, one-pot approach to 4-acyl-1,2-dihydro-3-benzazepines has been proposed proceeding via a six- to seven-membered heterocyclic ring expansion under the action of α-haloketones.

  已经提出了一种新的一锅法制备4-酰基-1,2-二氢-3-苯并ze庚因的方法，该方法通过在α-卤代酮的作用下进行六元至七元杂环扩环来进行。
• One-pot synthesis of 4-heteroaryl-1,2-dihydro-3-benzazepines from 3,4-dihydroisoquinolinium salts or pseudo bases
  作者：Alexander A. Zubenko、Viktor G. Kartsev、Anatolii S. Morkovnik、Ludmila N. Divaeva、Danil V. Alexeenko、Kyrill Yu. Suponitsky、Gennadii S. Borodkin、Alexander I. Klimenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.036

  日期：2017.3

  novel one-pot synthetic route to the poorly studied 4-heteroaryl-1,2-dihydro-3-benzazepine motif from 3,4-dihydroisoquinolinium compounds is described. The synthetic approach is based on heterocyclic ring expansion of isoquinoline substrates upon reaction with chloromethyl-substituted heterocycles. The scope and limitations of the reaction were investigated to give a series of novel heteroaryl-3-benzazepines

  描述了一种新颖的一锅合成路线，该路线可从3,4-二氢异喹啉鎓化合物转变为研究较少的4-杂芳基-1,2-二氢-3-苯并ze庚因基序。合成方法基于异喹啉底物与氯甲基取代的杂环反应后的杂环扩环。研究了反应的范围和限制，得到了一系列新型的杂芳基-3-苯并b庚因。
• One-pot synthesis of cotarnine 1-alkynyl derivatives
  作者：L. Yu. Ukhin、E. N. Shepelenko、L. V. Belousova、O. S. Popova、D. V. Alekseenko

  DOI：10.1007/s11172-016-1385-0

  日期：2016.3

  Cotarnine chloride reacts with terminal acetylenes with short-time heating in acetonitrile in the presence of the catalytic system CuI—morpholine to form cotarnine 1-alkynyl derivatives.

  在催化体系 CuI-吗啉的存在下，Cotarnine 氯化物与末端乙炔反应，在乙腈中短时间加热，形成 Cotarnine 1-炔基衍生物。