7-溴二氢异喹啉 | 17680-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 7-溴二氢异喹啉
• 英文名称: 7-bromo-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 17680-54-5
• 化学式: C₉H₈BrN
• 分子量: 210.073
• InChiKey: YQQLGLRTMLGKDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴二氢异喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 13,15-dimethyl-4-(2-methylphenyl)-14-oxa-10,15-diazatetracyclo[8.7.0.0(2,7).0(12,16)]heptadeca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  合成不同四氢异喹啉支架的多组分组装策略

  摘要：

  已经开发了几种新的多组分组装工艺，用于快速有效地组装带有四氢异喹啉核心的各种杂环支架，其中每一种都可以轻松衍生化以获取各种化合物。这项工作偶然发现了一种合成稠合喹唑酮环系统的新方法，该方法应用于喹唑啉并咔啉生物碱芸香碱的一步全合成。

  DOI：

  10.1021/ol201739u
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-溴二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Identification of non-amidine inhibitors of acid-sensing ion channel-3 (ASIC3)

  摘要：

  A series of benzothiophene methyl amines were examined in an effort to identify non-amidine chemotypes with reduced polypharmacology from existing leads with the goal of finding potent ASIC3 channel blockers to advance the therapeutic evaluation of ASIC3 inhibition. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.064

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME D'ACTIVATION SUMO
  申请人：DUFFEY MATTHEW O

  公开号：WO2016004136A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein Y, Ra, Ra', Rb, Rc, X1, X2, X3, Rd, Z1, and Z2 have the values described herein and stereochemical configurations depicted at asterisked positions indicate absolute stereochemistry. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of Sumo Activating Enzyme (SAE). Further provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, cardiovascular, and neurodegenerative diseases or disorders.

  公开了公式(I)的化合物或其药物可接受的盐； 其中Y、Ra、Ra'、Rb、Rc、X1、X2、X3、Rd、Z1和Z2具有本文所述的值，并且星号位置表示的立体化学配置指示绝对立体化学。 根据本公开的化学实体可用作Sumo激活酶（SAE）的抑制剂。 进一步提供了包含本公开化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、心血管和神经退行性疾病或病症的方法。
• Superhydrophobic nickel/carbon core–shell nanocomposites for the hydrogen transfer reactions of nitrobenzene and N-heterocycles
  作者：Shaofeng Pang、Yujing Zhang、Qiong Su、Fangfang Liu、Xin Xie、Zhiying Duan、Feng Zhou、Ping Zhang、Yanbin Wang

  DOI：10.1039/c9gc04358f

  日期：——

  catalytic performance of materials. Due to its unique structure, the obtained Ni@NCF-700 catalyst with superhydrophobicity shows extraordinary performances toward the hydrogen transfer reaction of nitrobenzene and N-heterocycles in the aqueous state; meanwhile, it was also found that Ni@NCF-700 still retained its excellent catalytic activity and structural integrity after three cycles. Compared with

  在这项工作中，催化氢转移作为一种有效，绿色，方便且经济的策略，首次用于一步一步地从硝基苯和N-杂环合成苯胺和N-杂环芳族化合物。然而，如何通过除去副产物水有效地减少水对催化剂的可能影响，以及基于绿色化学进一步引入水作为溶剂仍然是挑战。由于碳纳米复合材料的结构和性质很容易通过可控的结构进行修饰，因此一步式热解工艺可用于具有核壳结构和磁选性能的微米/纳米级碳纳米复合材料的可控结构。使用各种表征方法和模型反应研究了Ni @ NCFs（镍氮掺杂碳骨架）的结构与催化性能之间的关系，结果表明，催化剂的催化性能与疏水性之间存在正相关关系。此外，由氮掺杂石墨烯结构中的吡啶N和石墨N与Ni纳米颗粒的表面相互作用而形成的可能的催化活性位点对于实现材料的较高催化性能至关重要。由于其独特的结构，所获得的具有超疏水性的​​Ni @ NCF-700催化剂对硝基苯和N-杂环在水态下的氢转移反应表现出非凡的性能。与此同时，还发现Ni
• Dehydrogenation of Nitrogen Heterocycles Using Graphene Oxide as a Versatile Metal-Free Catalyst under Air
  作者：Jingyu Zhang、Shiya Chen、Fangfang Chen、Wensheng Xu、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/adsc.201700178

  日期：2017.7.17

  Graphene oxide (GO) has been developed as an inexpensive, environmental friendly, metal‐free carbocatalyst for the dehydrogenation of nitrogen heterocycles. Valuable compounds, such as quinoline, 3,4‐dihydroisoquinoline, quinazoline, and indole derivatives, have been successfully used as substrates. The investigation of various oxygen‐containing molecules with different conjugated systems indicated

  氧化石墨烯（GO）已开发为一种廉价，环保，无金属的碳催化剂，可用于氮杂环的脱氢。有价值的化合物，例如喹啉，3,4-二氢异喹啉，喹唑啉和吲哚衍生物已成功用作底物。对具有不同共轭体系的各种含氧分子的研究表明，GO片中的含氧基团和较大的π共轭体系对于该反应都是必不可少的。
• Pd(II)-Catalyzed Asymmetric Addition of Malonates to Dihydroisoquinolines
  作者：Naoki Sasamoto、Christian Dubs、Yoshitaka Hamashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ja065646r

  日期：2006.11.1

  efficient reaction for catalytic asymmetric addition of malonates to dihydroisoquinolines using chiral Pd(II) complexes. In the reactions, substrates with various substitution patterns were available, and the reactions were complete within several hours (<3 h in most cases) under mild reaction conditions, affording various optically active C1-substituted tetrahydroisoquinoline derivatives (up to 98%

  我们已经开发出一种高效的手性Pd（II）络合物将丙二酸酯催化不对称加成至二氢异喹啉的高效反应。在反应中，可以使用具有各种取代模式的底物，并且在温和的反应条件下，几个小时内即可完成反应（大多数情况下，<3小时），从而得到各种光学活性的C1取代的四氢异喹啉衍生物（产率高达98％，到97％ee）。此外，缓慢添加DDQ允许从相应的N-Boc保护的胺原位产生反应性中间体，并且成功地证明了脱氢加成反应。
• Direct Synthesis of Dihydropyrrolo[2,1‐ <i>a</i> ]Isoquinolines through FeCl ₃ Promoted Oxidative Aromatization
  作者：Hai‐Lei Cui、Lu Jiang、Hao Tan、Si Liu

  DOI：10.1002/adsc.201900756

  日期：2019.10.22

  We have developed a straightforward FeCl3 promoted synthesis of dihydropyrrolo[2,1‐a]isoquinolines through formal (3+2) cycloaddition/oxidative aromatization cascade of dihydroisoquinoline with Morita‐Baylis‐Hillman carbonates (up to 96% yield). Further modifications of the obtained products were successful through simple chemical transformations providing a diverse range of natural product‐like molecules

  我们已经开发出一种简单的FeCl 3促进的二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成，方法是通过二氢异喹啉与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的正式（3 + 2）环加成/氧化芳构化级联（产率高达96％）。通过简单的化学转化成功获得了进一步的修饰产物，提供了多种天然产物样分子（12个例子）。