4-甲氧基-6-甲基-7,8-二氢[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-6-鎓碘化物 | 30936-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 4-甲氧基-6-甲基-7,8-二氢[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-6-鎓碘化物
• 英文名称: 4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium iodide
• 英文别名: Cotarnine iodide；4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium;iodide
• CAS: 30936-27-7
• 化学式: C₁₂H₁₄NO₃*I
• 分子量: 347.153
• InChiKey: NBQXHDRCUOJFQO-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.95
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-6-甲基-7,8-二氢[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-6-鎓碘化物 在 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-g]异喹啉-5-醇,5,6,7,8-四氢-4-甲氧基-6-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of 5,6,7,8-tetrahydro-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ol (cotarnine)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a016
• 作为产物：
  描述：

  那可汀 在 碘 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-甲氧基-6-甲基-7,8-二氢[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉-6-鎓碘化物
  参考文献：
  名称：

  C(SP3)-H 键的无金属活化，特权 1-取代-1,2,3,4-四氢异喹啉的实用快速合成

  摘要：

  Cotarnine 和酰基/芳基酮在绿色溶剂中的反应提供了一种有效的方法，通过 C(SP3)-H 键的无金属激活，以优异的收率获得一系列特权 1,2,3,4-四氢异喹啉。这种一锅程序在室温下无碱条件下进行，并具有广泛的功能。该反应具有高度化学选择性，可在多克规模上进行扩展，并且通过简单过滤分离出纯产物，无需后处理。有趣的是，从可塔宁卤化物盐的补充两步程序以良好的收率提供了曼尼希产品。范围详细说明了 9-溴可豆碱盐，以获取 9-溴香豆素启发的多种类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700471

文献信息

• Biology-Oriented Synthesis of a Tetrahydroisoquinoline-Based Compound Collection Targeting Microtubule Polymerization
  作者：Tobias J. Zimmermann、Sayantani Roy、Nancy E. Martinez、Slava Ziegler、Christian Hedberg、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/cbic.201200711

  日期：2013.2.11

  In the third place: Inspired by the tetrahydroisoquinoline (THIQ) alkaloid noscapine, inhibitors of tubulin polymerization that bind to a site different from the colchicine and the vinca alkaloid binding sites have been synthesized. One compound is more potent than noscapine in HeLa cells and can overcome resistance to chemotherapeutics.

  第三名：受四氢异喹啉（THIQ）生物碱类芥子碱的启发，已合成与秋水仙碱和长春花碱生物碱结合位点不同的位点结合的微管蛋白聚合抑制剂。在HeLa细胞中，一种化合物比Noscapine更有效，并且可以克服对化学疗法的抗药性。
• A concise first total synthesis of narceine imide
  作者：Marc Lamblin、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1039/b701661a

  日期：——

  A concise and efficient total synthesis of alkaloid narceine imide is disclosed. The key steps are based upon the sequential construction of the isoindolinone template followed by metalation and coupling with an isoquinolinium salt. Subsequent E1cb elimination enables the creation of the arylmethylene unit with the concomitant formation of the dimethylaminoethyl chain and ultimate deprotection completes

  公开了一种简洁有效的全生物碱水杨酰亚胺的合成方法。关键步骤基于异吲哚啉酮模板的顺序构建，然后金属化并与异喹啉鎓盐偶联。随后的E1cb消除使得能够形成芳基亚甲基单元，并同时形成二甲基氨基乙基链，并且最终的脱保护作用完成了天然产物的合成。
• A New Total Synthesis of (±)-α-Noscapine
  作者：Dongmei Zhao、Yongjun Mao、Shuai Song、Maosheng Cheng

  DOI：10.3987/com-13-12843

  日期：——

  A new, convergent total synthesis of (+/-)-alpha-noscapine was developed on a grams scale through the condensation of 3-trimethylsilyl-meconin derivative 9 and the iodized salt cotarnine derivative 20 as the key step. Staring from simple 2,3-dimethoxybenzoic acid, piperonal and 2,2-dimethoxyethanamine, through the traditional chemical processes to give the final product in 11.6% yield over 14 steps.
• Novel zinc-promoted alkylation of iminium salts. New synthesis of benzylisoquinoline, phthalidylisoquinoline, and protoberberine alkaloids and related compounds
  作者：Tatsuya Shono、Hiroshi Hamaguchi、Manji Sasaki、Shumei Fujita、Kimihiko Nagami

  DOI：10.1021/jo00158a010

  日期：1983.5
• New electroreductive synthesis of phthalide alkaloids1)
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Usui、Hiroshi Hamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74573-4

  日期：1980.1