5-甲氧基-1-甲基-3,4-二氢异喹啉 | 608519-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 5-甲氧基-1-甲基-3,4-二氢异喹啉
• 英文名称: 5-methoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 608519-36-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: NBVLAPYSRWKZNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1-甲基-3,4-二氢异喹啉 生成 5-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof

  摘要：

  本发明涉及具有优异抗分泌活性的新型嘧啶衍生物的化学式(I)或其药学上可接受的盐，以及含有其作为活性成分的药物组合物，其新型中间体，以及其制备方法，其中：当A为哌啶-1-基或-NH-B时，其中B为C3-C4烷基，C3-C4烯基，C3-C7环烷基，C1-C3烷氧乙基，苯乙基，可以是取代或未取代的，3-三氟甲基苯甲基，1-萘甲基，4-甲基噻唑-2-基或4-苯基噻唑-2-基，R1为氢或甲基；而R2、R3、R4和R5为氢；或当A为化学式(II)的基团时；当R1为羟甲基或C1-C3烷氧甲基，R2、R3、R4、R5和R6为氢；而R7为氢或卤素；或当R1为氢或甲基，R7为氢或卤素；且R2、R3、R4、R5和R6中的一个或两个为羟基，甲氧基，或化学式(III)的基团，其中Z为C1-C4烷基，取代或未取代的C1-C4烯基，环烷基，苄氧基烷基，烷氧羰基烷基，吗啉甲基，哌啶甲基，4-取代哌嗪甲基，取代或未取代的苯基，萘基，取代或未取代的苄基，噻吩-2-基-甲基，1-取代吡咯啉-2-基或-NHR9，其中R8为氢，甲基，异丙基，苄基，苄氧甲基，甲硫乙基，苄氧羰基甲基，氨基甲基，氨基乙基，或1-苄基咪唑-4-基甲基，而R9为氢或叔丁氧羰基；其他为氢或甲基。

  公开号：

  US06352993B1
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-甲氧基苯基)乙基]乙酰胺 在 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以11%的产率得到5-甲氧基-1-甲基-3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Neuroprotective or neurotoxic activity of 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and related compounds

  摘要：

  1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (1MeTIQ) 1 and various 5- or 6,7-substituted analogues were synthesized and assayed for neurotoxicity towards SH-SY5Y cells. Among mono-substituted derivatives of 1, hydroxyl substitution decreased the toxicity. while methoxyl substitution increased it. Disubstituted derivatives of 1, 5a and 5b, showed the opposite tendency. Hydroxy-1 MeTIQ derivatives were tested for neuroprotective activity, and 3b and 4b exhibited greater efficacy than 1. We suggest that hvdroxy-1MeTIQ derivatives. especially 4b, may have potential for the treatment of Parkinson's disease. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00583-3

文献信息

• Construction of a Protoberberine Alkaloid Skeleton via the Palladium-Catalyzed α-Arylation–Amide Formation Cascade
  作者：Shaofeng Li、Hanyu Nie、Mengyan Duan、Wenfei Wang、Congjun Zhu、Chuanjun Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03871

  日期：2021.12.17

  strategy of one-pot synthesis of protoberberine alkaloid derivatives via palladium-catalyzed cascade α-arylation and cyclization, which can afford the target molecules in moderate to excellent isolated yields using commercially available raw materials under solvent-free conditions. This protocol provides an efficient and convenient path to multisubstituted protoberberine derivatives. In addition, it can

  在这项工作中，我们报告了通过钯催化的级联α-芳基化和环化一锅法合成原小檗碱衍生物的策略，该策略可以在无溶剂条件下使用市售原料以中等至优异的分离产率提供目标分子. 该协议为多取代的原小檗碱衍生物提供了一条高效便捷的途径。此外，它可以直接负担天然生物碱。
• Diazepinone derivatives
  申请人：BEHNKE Dirk

  公开号：US20140057902A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The invention relates to compound of the formula I or a salt thereof, wherein the substituents are as defined in the specification; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  这项发明涉及公式I的化合物或其盐，其中取代基如规范中所定义；涉及其制备，用作药物以及包含它的药物。
• [EN] DIAZEPINONE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF FRAGILE X SYNDROME, PARKINSONS OR REFLUX DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIAZÉPINONE À UTILISER POUR LE TRAITEMENT DU SYNDROME DE L'X FRAGILE, DE LA MALADIE DE PARKINSON OU DE LA MALADIE DU REFLUX
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014030128A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The invention relates to compound of the formula (I) or a salt thereof, wherein the substituents are as defined in the specification; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  这项发明涉及公式(I)的化合物或其盐，其中取代基如规范中定义；涉及其制备，涉及其作为药物的用途，以及包含它的药物。
• Palladium-catalyzed oxalyl amide assisted direct ortho-alkynylation of arylalkylamine derivatives at δ and ε positions
  作者：Mingyu Guan、Changpeng Chen、Jingyu Zhang、Runsheng Zeng、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1039/c5cc04390e

  日期：——

  Palladium-catalyzed oxalyl amide directed ortho-alkynylation of arylalkylamine derivatives via rare six- and seven-membered palladacycles has been reported.

  钯催化的以草酸酰胺为导向的芳基烷基胺衍生物的邻位炔基化反应，通过罕见的六元和七元钯环已经报道。
• Substituted pyrazolopyrimidines, a process for their preparation and their use as medicine
  申请人：Danysz Wojciech

  公开号：US20080039458A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Substituted pyrazolopyrimidine derivatives of formula (I) wherein Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 represent N or C—, whereby at least two of the groups Y 1 to Y 4 represent a carbon atom, R 1 represents chloro or bromo, R 2 to R 7 represent e.g. hydrogen, methyl or ethyl; and R 10 and R 11 independently represent e.g. hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, are potent mGluR5 modulators and are useful for the prevention of acute and chronic neurological disorders.

  式(I)中的取代嘧唑嘧啶衍生物，其中Y1、Y2、Y3、Y4代表N或C—，其中至少两个Y1到Y4代表碳原子，R1代表氯或溴，R2到R7代表氢、甲基或乙基等，而R10和R11独立地代表氢或C1-C6烷基。这些衍生物是有效的mGluR5调节剂，并可用于预防急性和慢性神经系统疾病。