1-(3-benzyloxy-2-ethenyl-5-methoxy-4-methylphenyl)ethane-1,2-diol | 258289-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-benzyloxy-2-ethenyl-5-methoxy-4-methylphenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-(2-Ethenyl-5-methoxy-4-methyl-3-phenylmethoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 258289-42-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: HCJRZIZALMQTPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-benzyloxy-2-ethenyl-5-methoxy-4-methylphenyl)ethane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 Celite 、 salcomine 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氧气 、 sodium acetate 、 三乙基硼氢化锂 、 苯基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.84h， 生成 7-甲氧基-1,6-二甲基异喹啉-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  抗生素生物碱瑞奈酮，mimocin，瑞尼洛尔，醋酸瑞尼洛尔，丙酸瑞尼洛尔和7-甲氧基-1,6-二甲基异喹啉-5,8-二酮的合成

  摘要：

  通过5-氧化异喹啉的区域选择性氧化，成功实现了瑞乃龙，mimocin，瑞尼罗尔，醋酸瑞尼罗尔，丙酸瑞尼罗尔和7-甲氧基-1,6-二甲基异喹啉-5,8-二酮的全合成。5-氧化异喹啉的合成方法基于包含苯1,2-键的1-氮杂己三烯系统的热电环反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.010
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基-3-甲基苯甲醛 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 四乙基氯化铵 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-benzyloxy-2-ethenyl-5-methoxy-4-methylphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  New Regioselective Total Syntheses of Antibiotic Renierol, Renierol Acetate, and Renierol Propionate from the 5-Oxygenated Isoquinoline.

  摘要：

  在 1-azahexatriene 系统的热电环反应基础上，通过 5-hydroxyisoquinolines (6) 的区域选择性氧化作用，合成了 5-oxygenated isoquinoline (6)，从而完成了 renierol (3)、renierol acetate (4) 和 renierol propionate (5) 的全新全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1805