2-羟基-4-甲氧基-3-甲基苯甲醛 | 54700-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-4-甲氧基-3-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methoxy-3-methylbenzaldehyde
• CAS: 54700-36-6
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: MWCPNBQNOZAZCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  273.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基-3-甲基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-4-(5-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenyl)-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic explorations in the saframycin-ecteinascidin series: construction of major chiral subunits through catalytic asymmetric induction

  摘要：

  The major subunits needed to reach the titled targets have been assembled by chemistry, which included p-Claisen rearrangement, asymmetric epoxidation and asymmetric dihydroxylation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00105-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-甲氧基苯酚 在 乙醚 、 氢碘酸 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 2-羟基-4-甲氧基-3-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  224.羟基羰基化合物。第八部分。2：6-二羟基甲苯的某些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320001689

文献信息

• Discovery, optimization, and target identification of novel coumarin derivatives as HIV-1 reverse transcriptase-associated ribonuclease H inhibitors
  作者：Dongwei Kang、Çagil Urhan、Fenju Wei、Estrella Frutos-Beltrán、Lin Sun、Mar Álvarez、Da Feng、Yucen Tao、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Luis Menéndez-Arias、Xinyong Liu、Peng Zhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113769

  日期：2021.12

  cell phenotypic screening to discover novel inhibitors of HIV-1 replication. Five compounds (DW-3, DW-4, DW-11, DW-25 and DW-31) showed moderate activity against wild-type and drug-resistant strains of HIV-1 (IIIB and RES056). Four of those molecules were identified as inhibitors of the viral RT-associated RNase H. Structural modification of the most potent DW-3 and DW-4 led to the discovery of compound

  尽管抗逆转录病毒疗法取得了重大进展，但获得性免疫缺陷综合征仍然是全球主要的死亡原因之一。需要新的抗逆转录病毒药物与更新的治疗策略相结合，以提高现有疗法的便利性、耐受性、安全性和抗病毒功效。在这项工作中，通过细胞表型筛选利用了一个集中的香豆素衍生物文库，以发现新的 HIV-1 复制抑制剂。五种化合物（DW-3、DW-4、DW-11、DW-25和DW-31) 对 HIV-1（IIIB 和 RES056）的野生型和耐药菌株表现出中等活性。其中四种分子被鉴定为病毒 RT 相关 RNase H 的抑制剂。最有效的DW-3和DW-4的结构修饰导致化合物8a的发现。该分子显示出对野生型 HIV-1 菌株的增强效力 (EC 50  = 3.94 ± 0.22 μM) 并保留了对一组突变菌株的活性，显示 EC 50值范围为 5.62 μM 至 202 μM。在酶促测定中，发现8a抑制病毒 RNase H，IC
• [EN] CHROMENE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE CHROMENE A TITRE D'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004087687A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The subject invention concerns methods and compounds that have utility in the treatment of a condition associated with cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are benzopyrans and their analogs defined by formula (I). Wherein Z, X, R1, R2, R3, and R4 are as described in the specification.

  该发明涉及在治疗与环氧合酶-2介导的疾病相关的情况中具有效用的方法和化合物。特别感兴趣的化合物是由式(I)定义的苯并吡喃和它们的类似物。其中Z、X、R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• Syntheses of the Carotane-type Terpenoids (+)-Schisanwilsonene A and (+)-Tormesol via a Two-Stage Approach
  作者：Shu-Bin Mou、Wen Xiao、Hua-Qi Wang、Kai-Yue Chen、Zheng Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03894

  日期：2021.1.15

  Stereoselective syntheses of terpenoids in a more efficient manner have been a long-term pursuit for synthetic chemists. Herein we describe the two-step, enantiospecific and protecting-group-free synthesis of (+)-schisanwilsonene A from a carotane compound, which was produced in E. coli. We also completed the first enantiomeric synthesis of (+)-tormesol in five steps. The two-stage strategy offers

  对于合成化学家来说，以更有效的方式立体选择性地合成萜烯一直是人们的长期追求。在本文中，我们描述了在大肠杆菌中生产的由胡萝卜烷化合物合成的两步，对映体特异性和无保护基的合成（+）-schisanwilsoneneA 。我们还分五个步骤完成了（+）-tormesol的首次对映体合成。两阶段策略提供了逐步和氧化还原经济的方法来制备萜烯天然产物及其类似物。
• Benzisoxazole carboxylic acids
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04456612A1

  公开（公告）日：1984-06-26

  Described are compounds of the formula ##STR1## wherein X is hydrogen, loweralkyl, halo, loweralkoxy or trifluoromethyl, and Z is hydrogen, loweralkyl, halo, hydroxy or alkoxy, or compounds of the formula ##STR2## wherein X' and Y' may be the same or different and are selected from hydrogen, loweralkyl, or halo, and Z' is hydrogen, loweralkyl, halo, hydroxy or loweralkoxy, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds possess diuretic activity.

  描述的化合物公式为##STR1##其中X是氢、较低烷基、卤素、较低烷氧基或三氟甲基，Z是氢、较低烷基、卤素、羟基或烷氧基，或者公式为##STR2##的化合物，其中X'和Y'可以相同也可以不同，选择自氢、较低烷基或卤素，Z'是氢、较低烷基、卤素、羟基或较低烷氧基，或其药用可接受盐。这些化合物具有利尿活性。
• 3-(Tetrazol-5-yl), 4-methyl-8-alkoxy coumarins and anti-allergic
  申请人：Kakenyaku Kako Co., Ltd.

  公开号：US04363812A1

  公开（公告）日：1982-12-14

  Coumarin derivatives of the general formula: ##STR1## wherein R is hydrogen atom, an alkyl group or an alkenyl group, R.sup.1 is hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group or an alkoxy group, and the OR and R.sup.1 groups each are substituted at any of the 5, 6, 7 and 8 positions of the coumarin ring, and the salt thereof. The compounds are useful as antiallergic agent for preventing and treating allergic diseases.

  通用公式的香豆素衍生物：其中R是氢原子、烷基或烯基，R.sup.1是氢原子、烷基、烯基或烷氧基，OR和R.sup.1基团分别在香豆素环的5、6、7和8位置的任一处被取代，以及其盐。这些化合物可用作预防和治疗过敏疾病的抗过敏剂。