3,5-Didesoxy-1,2-O-isopropyliden-3,5-di-C-methyl-β-L-idofuranose | 78785-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-Didesoxy-1,2-O-isopropyliden-3,5-di-C-methyl-β-L-idofuranose
• 英文别名: 3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-C-methyl-β-L-idofuranose
• CAS: 78785-27-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: JTDLEBDOPNOUCO-SRQGCSHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Didesoxy-1,2-O-isopropyliden-3,5-di-C-methyl-β-L-idofuranose 在 sodium hydride 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 1-O-benzyl-2,4,7-trideoxy-2,4-di-C-methyl-D-glycero-L-ido-heptitol
  参考文献：
  名称：

  3,5,7-三-O-苄基-1,4,6-三苯氧基-4,6-二-C-甲基酮基-1-基-2-庚糖的手性合成赤藓醇内酯-1–C-6部分

  摘要：

  摘要以甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-C-甲基为原料制备了3,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-葡萄糖呋喃糖（9）。通过3-脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-葡糖呋喃糖（5）生成-α-d-吡喃葡萄糖苷，产率为61％。关键中间体3,5,6-三甲氧基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-5-C-亚甲基-α-d-木糖六呋喃糖（13）和3,5-二甲氧基-1由9和5分别制备了2-2-异亚丙基-3-C-甲基-5-C-亚甲基-α-d-二甲苯基呋喃糖（21）。13的硼氢化处理，然后用碱性过氧化氢处理，得到3,5-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-3,5-二-C-甲基-β-1-基呋喃糖的4：1混合物（14 ）和α-d-葡萄糖差向异构体（15），产率为85％。用氯三（三苯基膦）铑（I）进行21的均相氢化，得到6.4：1的15和14的混合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84027-5
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-glucofuranose 在 Wilkinson's catalyst sodium hydroxide 、 jones reagent 、 dimethyl sulfoxide; deprotonated form 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,5-Didesoxy-1,2-O-isopropyliden-3,5-di-C-methyl-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  3,5,7-三-O-苄基-1,4,6-三苯氧基-4,6-二-C-甲基酮基-1-基-2-庚糖的手性合成赤藓醇内酯-1–C-6部分

  摘要：

  摘要以甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-C-甲基为原料制备了3,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-葡萄糖呋喃糖（9）。通过3-脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-葡糖呋喃糖（5）生成-α-d-吡喃葡萄糖苷，产率为61％。关键中间体3,5,6-三甲氧基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-5-C-亚甲基-α-d-木糖六呋喃糖（13）和3,5-二甲氧基-1由9和5分别制备了2-2-异亚丙基-3-C-甲基-5-C-亚甲基-α-d-二甲苯基呋喃糖（21）。13的硼氢化处理，然后用碱性过氧化氢处理，得到3,5-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-3,5-二-C-甲基-β-1-基呋喃糖的4：1混合物（14 ）和α-d-葡萄糖差向异构体（15），产率为85％。用氯三（三苯基膦）铑（I）进行21的均相氢化，得到6.4：1的15和14的混合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84027-5

文献信息

• <b> 3,5‐Didesoxy‐3,5‐di‐ <i>C</i> ‐methyl‐ <scp>L</scp> ‐idose‐trimethylendithioacetal, ein chiraler Baustein zur Macrolidantibiotika‐Synthese ¹⁾ </b>
  作者：Hartmut Redlich、Hans‐Jürgen Neumann

  DOI：10.1002/cber.19811140605

  日期：1981.6

  Zuckerenone 24 und 27 mit exocyclischer Carbonylgruppe unter Bildung von am C-Atom 3 des Furanosesystems L-konfigurierten 3-Desoxy-3-C-methylverzweigungen und b) die stereospezifisch verlaufenden Hydroborierungen der exocyclischen Methylengruppen am C-Atom 5 in den Verbindungen 12 und 42. Die hohe Spezifität der Hydroborierung wird auf konformative Effekte in Abhängigkeit vom Substituenten am C-Atom 3 zurückgeführt

  Ein sehr kurzer Synthesewegfürdie Titelverbindung 43 aus 1,2;5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose（II）wird aufgezeigt。Schlüsselreaktionena）可以在立体异构体中得到1,4-羟基锂二甲基环己酮和Zuckerenone混合物，然后在24原子和27原子下从碳原子团上脱除碳原子团，从呋喃糖体系中脱除L- konfigurierten 3-Desoxy-3- C-甲基苯并二酮）立体原子氢外循环中的氢原子甲基环戊烯5位原子对氨基苯甲酸乙酯12和42。在C-Atom 3zurückgeführt的替代品生产基地获得了Effekte奖。NachÜberführung在Pyranosesystem系统中的应用Substanzen durch 1 H-NMR-absichichert。