6-O-acetyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-glucofuranose | 84247-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-acetyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-glucofuranose
• CAS: 84247-07-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: FYVOGZUETVNOOJ-WAWIWLGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-glucofuranose 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 dimethyl sulfoxide; deprotonated form 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-5-C-methylene-α-D-xylo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  3,5,7-三-O-苄基-1,4,6-三苯氧基-4,6-二-C-甲基酮基-1-基-2-庚糖的手性合成赤藓醇内酯-1–C-6部分

  摘要：

  摘要以甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-C-甲基为原料制备了3,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-葡萄糖呋喃糖（9）。通过3-脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-葡糖呋喃糖（5）生成-α-d-吡喃葡萄糖苷，产率为61％。关键中间体3,5,6-三甲氧基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-5-C-亚甲基-α-d-木糖六呋喃糖（13）和3,5-二甲氧基-1由9和5分别制备了2-2-异亚丙基-3-C-甲基-5-C-亚甲基-α-d-二甲苯基呋喃糖（21）。13的硼氢化处理，然后用碱性过氧化氢处理，得到3,5-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-3,5-二-C-甲基-β-1-基呋喃糖的4：1混合物（14 ）和α-d-葡萄糖差向异构体（15），产率为85％。用氯三（三苯基膦）铑（I）进行21的均相氢化，得到6.4：1的15和14的混合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84027-5
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-glucofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 6-O-acetyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  3,5,7-三-O-苄基-1,4,6-三苯氧基-4,6-二-C-甲基酮基-1-基-2-庚糖的手性合成赤藓醇内酯-1–C-6部分

  摘要：

  摘要以甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-C-甲基为原料制备了3,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-葡萄糖呋喃糖（9）。通过3-脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-葡糖呋喃糖（5）生成-α-d-吡喃葡萄糖苷，产率为61％。关键中间体3,5,6-三甲氧基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-5-C-亚甲基-α-d-木糖六呋喃糖（13）和3,5-二甲氧基-1由9和5分别制备了2-2-异亚丙基-3-C-甲基-5-C-亚甲基-α-d-二甲苯基呋喃糖（21）。13的硼氢化处理，然后用碱性过氧化氢处理，得到3,5-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-3,5-二-C-甲基-β-1-基呋喃糖的4：1混合物（14 ）和α-d-葡萄糖差向异构体（15），产率为85％。用氯三（三苯基膦）铑（I）进行21的均相氢化，得到6.4：1的15和14的混合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84027-5