methyl 3-deoxy-3-C-methyl-α-D-glucopyranoside | 84247-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-deoxy-3-C-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-methyloxane-3,5-diol
• CAS: 84247-05-2
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: MXLCZEMBYZHQDJ-YMVPXFTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-deoxy-3-C-methyl-α-D-glucopyranoside 在 硫酸 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 亚磷酸 、 三氟甲磺酸 、 水 、 sodium 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ((3aS,5S,6R,7R,7aS)-6-Hydroxy-7-methyl-2-oxo-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-5-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of halichondrins: Highly stereoselective construction of a homochiral pentasubstituted H-ring pyran intermediate from α-d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93872-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 methyl 3-deoxy-3-C-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of halichondrins: Highly stereoselective construction of a homochiral pentasubstituted H-ring pyran intermediate from α-d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93872-9

文献信息

• [EN] TUCARESOL DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TUCARESOL ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BEYONDSPRING PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021096811A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  Disclosed herein are tucaresol derivative compound and composition containing the same. Also disclosed herein are methods of enhancing immune response in a subject by administering the tucaresol derivative compound or by co-administering the tucaresol derivative compound and one or more additional agents. Also disclosed herein are use of the tucaresol derivative compound and composition containing the same in the manufacture of a medicament for treating cancer or enhancing immune response in a subject.

  本文披露了一种tucaresol衍生物化合物和含有该化合物的组合物。本文还披露了通过给予tucaresol衍生物化合物或同时给予tucaresol衍生物化合物和一个或多个额外药剂来增强受试者的免疫反应的方法。本文还披露了将tucaresol衍生物化合物和含有该化合物的组合物用于制造用于治疗癌症或增强受试者免疫反应的药物的用途。
• A chiral synthesis of 3,5,7-tri-O-benzyl-1,4,6-trideoxy-4,6-di-C-methyl-keto-l-ido-2-heptulose, a synthetic segment of the C-1–C-6 portion of erythronolide A
  作者：Mitsuhiro Kinoshita、Naoki Ohsawa、Shuichi Gomi

  DOI：10.1016/0008-6215(82)84027-5

  日期：1982.11

  Hydroboration of 13, followed by treatment with alkaline hydrogen peroxide, afforded a 4:1 mixture of 3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-C-methyl-β- l -idofuranose (14) and the α- d -gluco epimer (15) in 85% yield. Homogeneous hydrogenation of 21 with chlorotris(triphenylphosphine)rhodium(I) gave a 6.4:1 mixture of 15 and 14. Homogeneous hydrogenation of 1,6-anhydro-3,5-dideoxy-3-C-methyl-5-C-methylene-β-

  摘要以甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-C-甲基为原料制备了3,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-葡萄糖呋喃糖（9）。通过3-脱氧-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-d-葡糖呋喃糖（5）生成-α-d-吡喃葡萄糖苷，产率为61％。关键中间体3,5,6-三甲氧基-1,2-O-异亚丙基-3-C-甲基-5-C-亚甲基-α-d-木糖六呋喃糖（13）和3,5-二甲氧基-1由9和5分别制备了2-2-异亚丙基-3-C-甲基-5-C-亚甲基-α-d-二甲苯基呋喃糖（21）。13的硼氢化处理，然后用碱性过氧化氢处理，得到3,5-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-3,5-二-C-甲基-β-1-基呋喃糖的4：1混合物（14 ）和α-d-葡萄糖差向异构体（15），产率为85％。用氯三（三苯基膦）铑（I）进行21的均相氢化，得到6.4：1的15和14的混合物。
• [EN] ANTICOAGULANT PENTASACCHARIDE COMPOUND, COMPOSITION, AND PREPARATION METHOD AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PENTASACCHARIDE ANTICOAGULANT, COMPOSITION, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT ET UTILISATION MÉDICALE ASSOCIÉE<br/>[ZH] 抗凝血的五糖类化合物、组合物及其制备方法和医药用途
  申请人：NANJING CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2020114418A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  本发明涉及其阴离子形式如式（A）所示的抗凝血化合物、其制备方法以及其在制备预防和/或治疗与血液凝固障碍相关的疾病的药物中的用途。
• [EN] AMINOGLYCOSIDE DOSING REGIMENS<br/>[FR] SCHÉMAS POSOLOGIQUES D'AMINOGLYCOSIDE
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010132839A2

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention provides new aminoglycoside dosing regimens associated with enhanced microbicidal activity and reduced nephrotoxicity, as well as methods of using these dosing regimens to treat various bacterial infections.
• Total synthesis of halichondrins: Highly stereoselective construction of a homochiral pentasubstituted H-ring pyran intermediate from α-d-glucose
  作者：Seokchan Kim、Robert G. Salomon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93872-9

  日期：1989.1